空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件技术

本发明专利技术提供了一种空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件。所述空穴传输材料的分子结构的主链中具有螺蒽芴结构，其分子结构的支链结构中具有芳基或杂芳基结构。本发明专利技术中所提供的空穴传输材料能够有效提高有机材料的空穴注入和传输性能，从而改善电致发光器件的电子和空穴平衡，达到较低的电压和较高的效率。

【技术实现步骤摘要】
空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件
本专利技术涉及一种显示
，特别是一种空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件。
技术介绍
有机电子器件是指由阳极、阴极及夹在阳极和阴极之间的有机层构成的器件，包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机半导体、有机晶体等。其工作原理为在电极上施加外加电压，将空穴和电子注入有机层中形成激子，从而辐射发光(有机发光二极管)；或外部光源被有机材料吸收形成激子，而激子分离成空穴、电子被传递至电极而储存(有机太阳能电池)。有机电子器件的有机层都是一层或多层有机材料，分别为空穴注入或传输材料，电子注入或传输材料，或发光材料等。其中，这些不同的有机材料在不同有机电子器件中都基于相似的原理操作：有机发光二极管是将电能转化为光能的现象，其结构通常为阳极、阴极及置于其之间的多层有机材料层。有机材料层根据功能分为空穴注入材料，空穴传输材料、电子注入材料、电子传输材料和发光材料。此外，发光材料根据发光颜色又分为蓝色、天蓝色、绿色、黄色、红色和深红色等发光材料。有机发光二极管的评价指标主要为电压、效率和寿命，如何开发低电压、高效率和长寿命的电致发光器件一直是研发界和商业界追求的目标，这需要高迁移率的电子/空穴注入和传输材料，高效率的发光材料以及器件中电子和空穴的有效平衡。另外，基于有机材料的可量产性，也必须考虑材料的蒸镀类型(升华型或熔融型)、分解温度、玻璃化转变温度和放气现象等。特别是量产中需要蒸镀较厚的空穴传输材料，这种材料中的升华型材料会严重影响量产膜厚的均匀性，所以开发熔融型的空穴传输材料也成为一个重要方向。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种空穴传输材料及其制备方法、显示器件，以解决现有技术中在制备显示器件时，蒸镀的空穴传输材料不稳定、不利于量产等问题。为实现上述目的，本专利技术提供一种空穴传输材料，所述空穴传输材料的分子结构的主链中具有螺蒽芴结构，其分子结构式如下所示：其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中包含至少一个芳基或杂芳基；R为C1-C60的烷基、C1-C60的芳基或C1-C60的杂芳基中的至少一种；R1-R6分别为氢、氘、C1-C60的烷基、C1-C60芳基或C1-C60杂芳基中的至少一种；a、b、c和d为小于5的整数。进一步地，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4的分子结构为以下结构中的一种：其中，所述R7-R10和所述L为C1-C60的芳基或C1-C60杂芳基。进一步地，所述L为下述基团结构中的一种：进一步地，当a、b、c和d为0时，所述R3-R6分别为氢或氘中的一种；当a、b、c和d为1-4时，所述R3-R6分别为C1-C60的烷基、C1-C60芳基或C1-C60杂芳基。进一步地，当a、b、c和d为0时，所述空穴传输材料的分子结构式为：进一步地，所述R为以下基团结构中的一种：本专利技术中还提供了一种空穴传输材料的制备方法，所述制备方法中包括以下步骤：制备第一化合物：所述第一化合物的分子结构中包含以下结构：其中，R为C1-C60的烷基、C1-C60的芳基或C1-C60的杂芳基中的至少一种；X为卤族元素中的一种。合成第一目标物：将第一化合物和第二化合物置于反应容器中进行脱氧处理。加入催化剂至所述反应容器中，并在温度50℃-150℃的条件下充分反应得到第一溶液。所述第二化合物的分子结构中包含至少一个芳基或杂芳基。纯化处理第一目标物：使用淋洗液，通过硅胶柱层析方法纯化所述第一溶液，得到所述空穴传输材料。进一步地，所述制备第一化合物步骤中还包括以下步骤：制备第三化合物：所述第三化合物的分子结构中包含下述结构：合成第二目标物：将所述第三化合物、浓盐酸和冰醋酸置于反应容器中，在50-100℃的温度下充分反应后加入碳酸氢钠，得到第二溶液，所示第二溶液中含有所述第二目标物。萃取第二目标物：在所述第二溶液中加入二氯甲烷进行萃取，得到所述第二目标物。纯化处理第二目标物：使用淋洗液，通过硅胶柱层析方法纯化所述第二目标物，得到所述第一化合物。进一步地，所述制备第三化合物步骤中包括以下步骤：将第四化合物溶解在四氢呋喃中，并加入丁基锂，反应后得到反应液。将第五化合物溶解在四氢呋喃中，并滴加至所述反应液中，充分反应后得到第三溶液。去除第三溶液中的液体，得到所述第三化合物。其中，所述第四化合物的分子结构中包含以下结构：所述第四化合物的分子结构中的Y为卤族元素。所述第五化合物的分子结构式中具有蒽结构。本专利技术中还提供一种电致发光器件，所述电致发光器件中包括衬底层、第一电极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及第二电极。所述第一电极设于所述衬底层上。所述空穴注入层设于所述第一电极上。所述空穴传输层设于所述空穴注入层上。所述发光层设于所述空穴传输层上。所述电子传输层设于所述发光层上。所述电子注入层设于所述电子传输层上。所述第二电极设于所述电子注入层上。其中，所述空穴注入层和/或所述空穴传输层中具有如上所述的空穴传输材料。本专利技术的优点是：本专利技术的一种空穴传输材料，其分子结构中的芳胺能够有效提高有机材料的空穴注入和传输性能，从而改善电致发光器件的电子和空穴平衡，达到较低的电压和较高的效率。而在芴的4位引入烷基、芳基或杂芳基结构能够调节材料的蒸镀温度，熔融或升华特性，迁移率等，从而有利于量产蒸镀的稳定性和提高器件的性能。附图说明图1为本专利技术应用实施例中电致发光器件的层状结构示意图。图中部件表示如下：衬底层1；第一电极2；空穴注入层3；空穴传输层4；电子阻挡层5；发光层6；电子传输层7；电子注入层8；第二电极9。具体实施方式以下为本专利技术的具体实施例，证明本专利技术可以实施，所述专利技术实施例可以向本领域中的技术人员完整介绍本专利技术，使其
技术实现思路
更加清楚和便于理解。本专利技术可以通过许多不同形式的专利技术实施例来得以体现，本专利技术的保护范围并非仅限于文中提到的实施例。实施例1本专利技术实施例中提供了一种空穴传输材料，所述空穴传输材料的分子结构式中的主链为螺蒽芴结构，其分子结构式为：其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中包含至少一个芳基或杂芳基；R为C1-C60的烷基、C1-C60的芳基或C1-C60的杂芳基中的至少一种；R1-R6分别为氢、氘、C1-C60的烷基、C1-C60芳基或C1-C60杂芳基中的至少一种；a、b、c和d为小于5的整数。具体的，在本专利技术实施例中，所述Ar1为的分子结构为：并且R7和R8为芳基结构或杂芳基结构。所述R为的结构式为：所述a-d均为0，且R1-R6均为氢键。具体的，所述空穴传输材料的分子结构式为：本专利技术实施例中还提供了上述空穴本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料的分子结构的主链中具有螺蒽芴结构，其分子结构式如下所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料的分子结构的主链中具有螺蒽芴结构，其分子结构式如下所示：



其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中包含至少一个芳基或杂芳基；
R为C1-C60的烷基、C1-C60的芳基或C1-C60的杂芳基中的至少一种；
R1-R6分别为氢、氘、C1-C60的烷基、C1-C60芳基或C1-C60杂芳基中的至少一种；
a、b、c和d为小于5的整数。


2.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4的分子结构为以下结构中的一种：



其中，所述R7-R10和所述L为C1-C60的芳基或C1-C60杂芳基。


3.如权利要求2所述的空穴传输材料，其特征在于，所述L为下述基团结构中的一种：








4.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，当a、b、c和d为0时，所述R3-R6分别为氢或氘中的一种；当a、b、c和d为1-4时，所述R3-R6分别为C1-C60的烷基、C1-C60芳基或C1-C60杂芳基。


5.如权利要求4所述的空穴传输材料，其特征在于，当a、b、c和d为0时，所述空穴传输材料的分子结构式为：





6.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，所述R为以下基团结构中的一种：





7.一种空穴传输材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
制备第一化合物：所述第一化合物的分子结构中包含以下结构：



其中，R为C1-C60的烷基、C1-C60的芳基或C1-C60的杂芳基中的至少一种；X为卤族元素中的一种；
合成第一目标物：将第一化合物和第二化合物置于反应容器中进行脱氧处理；加入催...

【专利技术属性】
技术研发人员：王彦杰，罗佳佳，白科研，
申请(专利权)人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：湖北;42