一种彰显中式卷烟甜味特性的香原料的制备方法及应用技术

本发明专利技术涉及一种彰显中式卷烟甜味特性的香原料的制备方法及应用。通过乙基麦芽酚发生乙酰化反应得到乙基麦芽酚乙酸酯，然后氢化还原得到二氢乙基麦芽酚乙酸酯，再与乙酰氧化试剂反应得到二氢乙基麦芽酚二乙酸酯，最后利用脂肪酶水解得到2,3

【技术实现步骤摘要】
一种彰显中式卷烟甜味特性的香原料的制备方法及应用


[0001]本专利技术属于烟用香原料合成
，具体涉及一种彰显中式卷烟“甜味”特性的香原料—2,3
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二氢
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3,5
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二羟基
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乙基
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4H
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吡喃
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酮的制备方法及作为香原料在卷烟中的应用。

技术介绍

[0002]烟气“甜味”是影响卷烟感官质量和风格特征的关键指标，是中式卷烟区别于美式、英式、日式等卷烟的重要标志之一。为了彰显这一特征，中式卷烟调香中通常使用糖类、浸膏及美拉德反应物等物质；这些物质之所以能使烟气产生甜味，主要是因为其含有或裂解产生吡喃酮类、脱水糖类等挥发性甜味物质，但由于这些甜味物质含量极低，导致卷烟“甜味”特征彰显效果不佳。因此，直接使用挥发性甜味物质作为香原料，可显著提升烟气中甜味物质含量，有效彰显中式卷烟“甜味”特征。
[0003]2,3
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二氢
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二羟基
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乙基
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吡喃
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酮(DDMP)属于吡喃烯醇酮类化合物，添加至卷烟当中，可明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征，与烟气“甜味”呈显著正相关。国内外关于2,3
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二氢
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酮的合成及应用研究鲜有报道。因此，开展2,3
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二氢
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二羟基
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乙基
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4H
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吡喃
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酮的合成及其在卷烟中应用研究，对于彰显中式卷烟“甜味”风格特性具有重要意义。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种操作简单、产率高、易规模化生产的彰显中式卷烟“甜味”特性的香原料——2,3
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二氢
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二羟基
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乙基
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酮制备方法及在卷烟中的应用。
[0005]为了实现上述目的，本专利技术采取的技术方案如下：
[0006]一种彰显中式卷烟甜味特性的香原料的制备方法，香原料为2,3
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二氢
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3,5
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二羟基
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乙基
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吡喃
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酮，包括以下制备步骤：
[0007]1)由乙基麦芽酚制备乙基麦芽酚乙酸酯I；
[0008]2)由乙基麦芽酚乙酸酯I制备二氢乙基麦芽酚乙酸酯II；
[0009]3)由二氢乙基麦芽酚乙酸酯II制备二氢乙基麦芽酚二乙酸酯III；
[0010]4)由二氢乙基麦芽酚二乙酸酯III制备2,3
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二氢
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二羟基
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乙基
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酮；
[0011]其结构式制备步骤为：
[0012][0013]具体制备步骤为：
[0014](1)乙基麦芽酚乙酸酯I制备：在反应瓶中，依次加入乙基麦芽酚和乙酰化试剂，60～120℃反应4～6h后，向反应液加乙酸乙酯稀释，搅拌下分批加入饱和碳酸氢钠溶液，至不再有气泡生成，有机相用饱和NaCl溶液洗涤，分出有机层并用无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得淡黄色油状物乙基麦芽酚乙酸酯I；
[0015](2)二氢乙基麦芽酚乙酸酯II的制备：将乙基麦芽酚乙酸酯I溶于乙酸乙酯中，加入氢化催化剂，于氢气气氛下室温反应4～6h，反应结束后抽滤，滤液减压浓缩，得到二氢乙基麦芽酚乙酸酯II；
[0016](3)二氢乙基麦芽酚二乙酸酯III的制备：在反应瓶中，依次加入二氢乙基麦芽酚乙酸酯II、乙酰氧化试剂和溶剂，于60～120℃反应10～12h，反应液冷却后，用饱和NaCl溶液洗涤，分出有机层，并用无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，残留物进行硅胶柱层析，得到无色油状物二氢乙基麦芽酚二乙酸酯III；
[0017](4)2,3
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二氢
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酮的制备：在反应瓶中，依次加入二氢乙基麦芽酚二乙酸酯III、脂肪酶和溶剂，0～80℃反应3h，用二氯甲烷萃取有机层，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，残留物进行硅胶柱层析，得到无色油状物2,3
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酮(IV)。
[0018]进一步的，所述步骤(1)中乙酰化试剂为乙酸酐或乙酰氯中的一种。
[0019]进一步的，所述步骤(1)中乙基麦芽酚和乙酰化试剂的摩尔比为1：(1～3)，反应温度为60～120℃。
[0020]进一步的，所述步骤(2)中氢化催化剂为钯碳、兰尼镍、三(三苯基膦)氯化铑中的一种；乙基麦芽酚乙酸酯I与氢化催化剂质量比为1：(0.05～0.5)。
[0021]进一步的，所述步骤(3)中乙酰氧化试剂为四乙酸铅、三乙酸锰或乙酸银中的一种，二氢乙基麦芽酚乙酸酯II和乙酰氧化试剂的摩尔比为1：(0.5～3)，反应溶剂为苯、甲苯或环己烷中的一种；反应温度为60～120℃。
[0022]进一步的，所述步骤(4)中脂肪酶为皱褶假丝酵母脂肪酶或猪胰腺脂肪酶中的一种；二氢乙基麦芽酚二乙酸酯III与脂肪酶质量比为的比例1：(0.01～0.5)；反应溶剂为乙腈、甲苯或水中的一种；反应温度为0～80℃。
[0023]一种彰显中式卷烟甜味特性的香原料的应用，上述任一项中的香原料应用于卷烟中。
[0024]优选的，所述香原料的醇溶液喷洒于烟丝上。
[0025]优选的，所述香原料的添加量为烟丝质量的1～50ppm。
[0026]本专利技术的有益效果是；
[0027]本技术方案以乙基麦芽酚为起始原料，通过四步反应合成制备了2,3
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酮，与现有技术制备方法的收率相比，本专利技术反应收率显著提升，总收率高达79.4％，而且本专利技术反应工艺简单、操作简便，能本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种彰显中式卷烟甜味特性的香原料的制备方法，香原料为2,3
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二氢
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3,5
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二羟基
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乙基
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吡喃
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酮，其特征在于，包括以下制备步骤：1)由乙基麦芽酚制备乙基麦芽酚乙酸酯I；2)由乙基麦芽酚乙酸酯I制备二氢乙基麦芽酚乙酸酯II；3)由二氢乙基麦芽酚乙酸酯II制备二氢乙基麦芽酚二乙酸酯III；4)由二氢乙基麦芽酚二乙酸酯III制备2,3
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二羟基
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乙基
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吡喃
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酮；其结构式制备步骤为：2.根据权利要求1所述的彰显中式卷烟甜味特性的香原料的制备方法，其特征在于，具体制备步骤为：(1)乙基麦芽酚乙酸酯I制备：在反应瓶中，依次加入乙基麦芽酚和乙酰化试剂，60～120℃反应4～6h后，向反应液加乙酸乙酯稀释，搅拌下分批加入饱和碳酸氢钠溶液，至不再有气泡生成，有机相用饱和NaCl溶液洗涤，分出有机层并用无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得淡黄色油状物乙基麦芽酚乙酸酯I；(2)二氢乙基麦芽酚乙酸酯II的制备：将乙基麦芽酚乙酸酯I溶于乙酸乙酯中，加入氢化催化剂，于氢气气氛下室温反应4～6h，反应结束后抽滤，滤液减压浓缩，得到二氢乙基麦芽酚乙酸酯II；(3)二氢乙基麦芽酚二乙酸酯III的制备：在反应瓶中，依次加入二氢乙基麦芽酚乙酸酯II、乙酰氧化试剂和溶剂，于60～120℃反应10～12h，反应液冷却后，用饱和NaCl溶液洗涤，分出有机层，并用无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，残留物进行硅胶柱层析，得到无色油状物二氢乙基麦芽酚二乙酸酯III；(4)2,3
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二氢
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二羟基
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【专利技术属性】
技术研发人员：马宇平，陈芝飞，席高磊，王清福，马胜涛，刘强，蔡莉莉，赵旭，赵志伟，
申请(专利权)人：河南中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：