双偶氮喹诺酮颜料、其制备方法及其应用技术

相应式（１）的双偶氮喹诺酮颜料，它是其互变异构体形式之一，其中Ｗ是未取代或取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［２４］芳基基团或未取代或取代的杂芳基基团，Ａｒ↓［１］是未取代或取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［２４］芳基或未取代或取代的杂芳基，Ａｒ↓［１１］是未取代或取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［２４］芳基或未取代或取代的杂芳基，Ｒ，Ｒ↓［１］，Ｒ↓［２］，Ｒ↓［１０］，Ｒ↓［１１］和Ｒ↓［１２］彼此独立地是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、卤素、氰基、ＣＦ↓［３］、硝基、ＮＲ↓［３］Ｒ↓［４］、ＣＯＯＲ↓［４］、ＮＲ↓［４］ＣＯＲ↓［３］、ＣＯＯ↑［－］Ｘ↑［＋］、ＣＯＲ↓［４］、ＯＲ↓［４］、ＳＲ↓［３］、ＳＯ↓［２］Ｒ↓［３］、ＳＯ↓［２］ＮＲ↓［３］Ｒ↓［４］、ＳＯ↓［３］↑［－］Ｘ↑［＋］，或未取代或被Ｒ↓［５］一－或多－取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［２４］芳基，Ｒ↓［３］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，或未取代或被卤素、羟基、ＯＲ↓［７］、氰基、硝基、ＳＲ↓［７］、ＮＲ↓［６］Ｒ↓［７］、ＣＯＯＲ↓［７］、ＣＯＮＲ↓［６］Ｒ↓［７］、ＮＲ↓［６］ＣＯＲ↓［７］、ＮＲ↓［６］ＣＯＯＲ↓［７］、ＣＯＯ↑［－］Ｘ↑［＋］、ＣＯＲ↓［４］、ＯＲ↓［４］、ＳＯ↓［２］Ｒ↓［７］、ＳＯ↓［２］ＮＲ↓［６］Ｒ↓［７］、ＳＯ↓［３］↑［－］Ｘ↑［＋］或被ＳＯ↓［３］Ｒ↓［７］一－或多－取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１２］芳基，Ｒ↓［４］是氢或具有如同Ｒ↓［３］的含义，Ｒ↓［５］是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、卤素、硝基、ＮＲ↓［７］Ｒ↓［８］或ＯＲ↓［７］，Ｒ↓［６］是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基，Ｒ↓［７］和Ｒ↓［８］彼此独立地是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基、未取代或被卤素、硝基、ＯＲ↓［５］或ＮＲ↓［１６］Ｒ↓［１７］一－或多－取代的苯基，或者未取代或被卤素、硝基、ＯＲ↓［５］或被ＮＲ↓［１６］Ｒ↓［１７］一－或多－取代的苄基，和Ｘ↑［＋］是阳离子Ｈ↑［＋］、Ｌｉ↑［＋］、Ｎａ↑［＋］、Ｋ↑［＋］、Ｍｇ↑［＋＋］、Ｃａ↑［＋＋］↓［１／２］、Ｓｒ↑［＋＋］↓［１／２］、Ｂａ↑［＋＋］↓［１／２］、Ｃｕ↑［＋］、Ｃｕ↑［＋＋］↓［１／２］、Ｚｎ↑［＋＋］↓［１／２］、Ｍｎ↑［＋＋］↓［１／２］、Ａｌ↑［＋＋＋］↓［１／３］或［ＮＲ↓［１９］Ｒ↓［２０］Ｒ↓［２１］Ｒ↓［２２］］↑［＋］，其中Ｒ↓［１９］、Ｒ↓［２０］、Ｒ↓［２１］和Ｒ↓［２２］彼此独立

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新的双偶氮喹诺酮类颜料、其制备方法及其作为着色剂的应用，尤其是在着色高分子量材料中的应用。对着色的质量(例如其坚牢性)或有关应用特性(例如其迁移行为或其过度喷洒性)已经达到更高的要求，但仍然需要新的具有改进性质的颜料，尤其是在坚牢性方面。因此，本专利技术基于发现新双偶氮喹诺酮颜料的问题，尤其是用于产生表面涂层、印墨和有色滤器或者塑料涂色，所述的颜料具有高水平的上述性质。新的颜料应当达到具有高纯度色调、高染色强度和良好紧牢性而不是过喷涂和掉色的着色作用。所得着色作用尤其应当对热、光和风化具有良好的紧牢性。已经发现利用下文定义的新的双偶氮喹诺酮颜料可以大大解决上述问题。本专利技术涉及双偶氮喹诺酮类颜料，其互变异构体之一对应于下式 其中W是未取代或取代的C6-C24芳基基团或未取代或取代的杂芳基基团，Ar1是未取代或取代的C6-C24芳基或未取代或取代的杂芳基，Ar11是未取代或取代的C6-C24芳基或未取代或取代的杂芳基，R，R1，R2，R10，R11和R12彼此独立地是氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、CF3、硝基、NR3R4、COOR4、NR4COR3、COO-X+、COR4、OR4、SR3、SO2R3、SO2NR3R4、SO3-X+，或未取代或被R5一-或多-取代的C6-C24芳基，R3是C1-C6烷基，或未取代或被卤素、羟基、OR7、氰基、硝基、SR7、NR6R7、COOR7、CONR6R7、NR6COR7、NR6COOR7、COO-X+、COR4、OR4、SO2R7、SO2NR6R7、SO3-X+或被SO3R7一-或多-取代的C6-C12芳基，R4是氢或具有如同R3的含义，R5是氢、C1-C4烷基、卤素、硝基、NR7R8或OR7，R6是氢或C1-C3烷基，R7和R8彼此独立地是氢、C1-C3烷基、未取代或被卤素、硝基、OR5或NR16R17一-或多-取代的苯基，或者未取代或被卤素、硝基、OR5或被NR16R17一-或多-取代的苄基，和X+是阳离子H+、Li+、Na+、K+、Mg++、Ca++1/2、Sr++1/2、Ba++1/2、Cu+、Cu++1/2、Zn++1/2、Mn++1/2、Al+++1/3或+，其中R19、R20、R21和R22彼此独立地是氢、C1-C6烷基、未取代或被C1-C6烷基、卤素、硝基、OR5或被NR16R17一-或多-取代的苯基，或被C1-C6烷基、卤素、硝基、OR5或被NR16R17一-或多-取代的苄基，R16和R17彼此独立地是氢或C1-C6烷基，Z1是-NH-或-O-，和Z2是-NH-或-O-。W、Ar1和Ar11中考虑到的C6-C24芳基彼此独立地例如是苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯基、菲基、2-或9-芴基或蒽基，尤其是苯基、1-萘基或2-萘基。W、Ar1和Ar11作为杂芳基时彼此独立地是例如，具有5-18个选自C、N、O和S原子的多元不饱和杂环结构，它含有至少6个共轭π电子。该结构是例如噻吩基、苯并噻酚基、二苯并噻酚基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯氧基硫杂环己二烯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、蝶啶基、咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并恶唑基、菲啶基、吖啶基、萘嵌间二氮杂苯基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、呋咱基或吩恶嗪基。C1-C6烷基作为R、R1、R2、R3、R4、R9、R10、R11、R12、R16、R17、R19、R20、R21和R22以及作为R19、R20、R21中的取代基彼此独立地是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、庚基或己基。R、R1、R2、R10、R11和R12作为C6-C24芳基彼此独立地是例如苯基或萘基。R3和R4作为C6-C12芳基彼此独立地是例如苯基或萘基。R5作为C1-C4烷基是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或异丁基，优选甲基或乙基并且尤其是甲基。C1-C3烷基作为R6、R7和R8彼此独立地是甲基、乙基、正丙基或异丙基。R、R1、R2、R5、R10、R11和R12中考虑的卤素以及R3、R7、R8、R19、R20、R21和R22中作为取代基的卤素彼此独立地是例如氟、氯或溴，优选氯或溴和尤其是氯。W作为芳基优选是亚苯基、二亚苯基或亚萘基，那些定义如下的未取代或被一个或多个取代基，例如取代基X和/或Y取代的基团。优选W是下式基团 其中X是氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、CF3、硝基、NR3R4、COOR4、NR4COR3、COO-X+、COR4、OR4、SR3、SO2R3、SO2NR3R4、SO3-X+，或未取代或被R5一-或多-取代的C6-C24芳基，和Y是卤素、C1-C6烷基、卤素、氰基、CF3、硝基、NR3R4、COOR4、NR4COR3、COO-X+、COR4、OR4、SR3、SO2R3、SO2NR3R4、SO3-X+，或未取代或被R5一-或多-取代的C6-C24芳基。作为芳基Ar1优选是苯基或萘基，该基团未取代或被一个或多个取代R8取代。优选Ar1是下式基团 其中R13、R14和R15彼此独立地是氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、CF3、硝基、NR3R4、COOR4、NR4COR3、COO-X+、COR4、OR4、SR3、SO2R3、SO2NR3R4、SO3-X+，或未取代或被R5一-或多-取代的C6-C12芳基。优选Ar11是下式基团 其中R13、R14和R15彼此独立地是氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、CF3、硝基、NR3R4、COOR4、NR4COR3、COO-X+、COR4、OR4、SR3、SO2R3、SO2NR3R4、SO3-X+，或未取代或被R5一-或多-取代的C6-C12芳基。在本专利技术式(1)的双偶氮喹诺酮颜料的一个优选实施方式中，R1和R2彼此独立地是氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、氯、COOR4、NR4COR3、COO-X+或SO3-X+，R5是氢或C1-C3烷基，和X+是阳离子Na+、Mg++1/2、Ca++1/2、Sr++1/2、Ba++1/2或+，其中R9、R10、R11和R12彼此独立地是氢，C1-C6烷基，未取代或被卤素、C1-C6烷基、硝基、OR7或被N(R7)2一-或多-取代的苯基，或被C1-C6烷基、卤素、硝基、OR7或被N(R7)2一-或多-取代的苄基。在本专利技术式(1)的双偶氮喹诺酮颜料的另一优选实施方式中，R1和R2彼此独立地是氢、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、氯、COOR5、NR4COR3、COO-X+或SO3-X+，R5是氢或C1-C2烷基，和X+是阳离子Na+、Mg++1/2、Ca++1/2、Sr++1/2、Ba++1/2或+，其中R9、R10、R11和R12彼此独立地是氢，C1-C6烷基，未取代或被C1-C2烷基和/或被卤素一-或多-取代的苯基，或被C1-C2烷基和/或被卤素一-或多-取代的苄基。在本专利技术式(1)的双偶氮喹诺酮颜料的另一优选实施方式中，R1和R2彼此独立地是氢、C1-C2烷基、C1-C本文档来自技高网...

【技术保护点】
相应下式的双偶氮喹诺酮颜料，它是其互变异构体形式之一＊＊＊（１）其中Ｗ是未取代或取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［２４］芳基基团或未取代或取代的杂芳基基团，Ａｒ↓［１］是未取代或取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［２４］芳基或 未取代或取代的杂芳基，Ａｒ↓［１１］是未取代或取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［２４］芳基或未取代或取代的杂芳基，Ｒ，Ｒ↓［１］，Ｒ↓［２］，Ｒ↓［１０］，Ｒ↓［１１］和Ｒ↓［１２］彼此独立地是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、卤素、氰 基、ＣＦ↓［３］、硝基、ＮＲ↓［３］Ｒ↓［４］、ＣＯＯＲ↓［４］、ＮＲ↓［４］ＣＯＲ↓［３］、ＣＯＯ↑［－］Ｘ↑［＋］、ＣＯＲ↓［４］、ＯＲ↓［４］、ＳＲ↓［３］、ＳＯ↓［２］Ｒ↓［３］、ＳＯ↓［２］ＮＲ↓［３］Ｒ↓［４］、ＳＯ↓［３］↑［－］Ｘ↑［＋］，或未取代或被Ｒ↓［５］一－或多－取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［２４］芳基，Ｒ↓［３］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，或未取代或被卤素、羟基、ＯＲ↓［７］、氰基、硝基、ＳＲ↓［７］、ＮＲ↓［６］Ｒ↓［７］、ＣＯＯＲ↓［７］、Ｃ ＯＮＲ↓［６］Ｒ↓［７］、ＮＲ↓［６］ＣＯＲ↓［７］、ＮＲ↓［６］ＣＯＯＲ↓［７］、ＣＯＯ↑［－］Ｘ↑［＋］、ＣＯＲ↓［４］、ＯＲ↓［４］、ＳＯ↓［２］Ｒ↓［７］、ＳＯ↓［２］ＮＲ↓［６］Ｒ↓［７］、ＳＯ↓［３］↑［－］Ｘ↑［＋］或被ＳＯ↓［３］Ｒ↓［７］一－或多－取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１２］芳基，Ｒ↓［４］是氢或具有如同Ｒ↓［３］的含义，Ｒ↓［５］是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、卤素、硝基、ＮＲ↓［７］Ｒ↓［８］或ＯＲ↓［７］，Ｒ↓［６］是氢或Ｃ ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基，Ｒ↓［７］和Ｒ↓［８］彼此独立地是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基、未取代或被卤素、硝基、ＯＲ↓［５］或ＮＲ↓［１６］Ｒ↓［１７］一－或多－取代的苯基，或者未取代或被卤素、硝基、ＯＲ↓［５］或被ＮＲ↓［１６］ Ｒ↓［１７］一－或多－取代的苄基，和Ｘ↑［＋］是阳离子Ｈ↑［＋］、Ｌｉ↑［＋］、Ｎａ↑［＋］、Ｋ↑［＋］、Ｍｇ↑［＋＋］、Ｃａ↑［＋＋］↓［１／２］、Ｓｒ↑［＋＋］↓［１／２］、Ｂａ↑［＋＋］↓［１／２］、Ｃｕ↑［＋］、Ｃｕ↑［＋＋］↓［１／２］、Ｚｎ↑［＋＋］↓［１／２］、Ｍｎ↑［＋＋］↓［１／２］、Ａｌ↑［＋＋＋］↓［１／３］或［ＮＲ↓［１９］Ｒ↓［２０］Ｒ↓...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：J本克霍夫，M许金，T艾兴贝格尔，
申请(专利权)人：西巴特殊化学品控股有限公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]