一种芳胺类化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:27467003 阅读:22 留言:0更新日期:2021-03-02 17:30
本发明专利技术公开了一种芳胺类化合物及其制备方法和应用,芳胺类化合物的结构通式如化学式1所示:本发明专利技术中的芳胺类化合物作为新的芳胺类CPL材料,能够提高在各个波长下的折射率,从而来提高对各种不同颜色的光的提取效率,且含有该材料的有机EL器件的发光效率、热稳定性、寿命、启动电压等性能得到极大的改善。到极大的改善。

【技术实现步骤摘要】
一种芳胺类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
,更具体的说是涉及一种芳胺类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]根据有机发光层发出光线的方向,OLED显示器可以分为底发射OLED显示器和顶发射OLED显示器。在底发射OLED显示器中,光线朝向基板发出,其中形成的薄膜晶体管部分不透射光线,导致发光面积减小。在顶发射OLED显示器中,透明电极形成在有机发光层上方,反射电极形成在有机发光层下方,所以光线向基板相反方向发出,从而增加了光线透射面积而改善了亮度。针对目前OLED器件光取出效率低的现状,在基底出光表面使用表面覆盖层工艺简单,发光效率提高较为显著,尤被人们关注。
[0003]在顶发射器件结构中的阴极表面覆盖一层盖帽层(CPL,亦称阴极覆盖层),即光提取材料,以调节光学干涉距离,抑制外光发射,抑制表面等离子体的移动引起的消光。根据光学吸收和折射的原理,此表面覆盖层的材料的折射率应该越高越好。
[0004]现有的CPL材料存在的问题包括:(1)折射率不够高,光取出效果不够好;(2)在蓝光、绿光以及红光各自的波长区域所测定的折射率之差较大。因此发射蓝光、绿光以及红光的发光器件中的所有光无法同时获得高的光提取效率。
[0005]因此,如何提供一种能够提高在各个波长下的折射率,从而来提高对各种不同颜色的光的提取效率的芳胺类化合物是本领域技术人员亟需解决的问题。

技术实现思路

[0006]有鉴于此,本专利技术提供了一种能够提高在各个波长下的折射率,从而来提高对各种不同颜色的光的提取效率的芳胺类化合物。
[0007]为了实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案:一种芳胺类化合物,所述芳胺类化合物的结构通式如化学式1所示:
[0008][0009]其中,Ar
1-Ar2各自独立地表示:氢、氢的同位素、取代或非取代的C1-C60烷基、C3-C60环烷基、取代或非取代的C2-C60烯基、C3-C60的环烯基、取代或非取代的C3-C60炔基、C3-C60环炔基、取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的6-30元杂环基;
[0010]或,各自与相邻取代基连接形成取代或非取代的单环或多环;
[0011]X为氧或硫原子;
[0012]L为连接键、取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C2-C30烯基、取代或非
取代的C2-C30炔基、取代或非取代的C3-C30环烷基、取代或非取代的C3-C30环烯基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3-10元杂环基、取代或非取代的C6-C30稠环基;
[0013]或,与相邻取代基连接形成取代或非取代的单环或多环;
[0014]R
1-R4各自独立地表示:氢、氢的同位素、取代或非取代的C1-C60烷基、C3-C60环烷基、取代或非取代的C2-C60烯基、C3-C60环烯基、取代或非取代的C3-C60炔基、C3-C60环炔基、取代或非取代的C6-C60芳氧基、取代或非取代的C1-C20烷氧基、取代或非取代的C6-C60芳氨基、取代或非取代的C1-C20烷氨基、取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的3-10元杂环基。
[0015]或,各自与相邻取代基连接形成取代或非取代的单环或多环。
[0016]本专利技术的有益效果:本专利技术中的芳胺类化合物作为新的芳胺类CPL材料,该CPL材料在各个波长下的折射率能够提高在各个波长下的折射率,从而来提高对各种不同颜色的光的提取效率。
[0017]优选地,所述Ar
1-Ar4、L及R
1-R4均各自与相邻取代基连接形成单环或多环时,所述单环或多环均为C3-C30脂肪族环或3-10元的芳香族环;
[0018]其中,所述脂肪族环或芳香族环中的碳原子至少一个替换为氮、氧、硅及硫中的一种。
[0019]优选地,所述L为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、异丙基和环己基中的一种。
[0020]优选地,所述Ar1及Ar2选自下述结构中的任意一个:
[0021][0022]其中,R选自氢、卤素、氰基、C1-C30的烷基、C6-C50的芳基、C7-C50的芳烷基、C7-C50的芳基烷氧基、C7-C50的芳基烷巯基、C5-C50的杂芳基;且所述—R表示在其所在苯环的任意位置,“*”为连接位置。
[0023]本专利技术中化学式1所示的芳化合物可优选自以下具体结构中的一种,但不仅限于此:
[0024][0025][0026][0027]本专利技术中还提供了一种芳胺类化合物的制备方法,包括以下步骤:
[0028]所述化学式1的合成方法如下:
[0029][0030]具体步骤如下:
[0031](1)在氮气保护下,将I-1和I-2加至甲苯溶剂中,加热至50℃,搅拌15min后,依次加入叔丁醇钠、三叔丁基膦及三(二亚苄基丙酮)二钯,继续加热至65℃反应,待反应毕,降至室温,萃取,干燥,过滤并浓缩,纯化,得到中间体I-3;
[0032](2)在氮气保护下,将中间体I-4和I-5加至甲苯中,加热至50℃搅拌15min后,依次加入碳酸钾及四三苯基膦钯,继续加热至65℃反应,待反应毕,降至室温,萃取,干燥,过滤并浓缩,纯化,得到中间体I-6。
[0033](3)在氮气保护下,将中间体I-3和I-6加至甲苯中,加热至50℃搅拌15min后,依次加入叔丁醇钠、三叔丁基膦及三(二亚苄基丙酮)二钯,加热至65℃进行回流反应,待反应毕,降至室温,萃取,干燥,过滤并浓缩,纯化,得到化学式I。
[0034]优选地,步骤(1)中,所述I-1、I-2、叔丁醇钠、三叔丁基膦及三(二亚苄基丙酮)二钯的摩尔比为100:100:20:1:1。
[0035]优选地,步骤(2)中,所述I-4、I-5、碳酸钾及四三苯基膦钯的摩尔比为100:100:200:2:1。
[0036]优选地,步骤(3)中,所述中间体I-3、I-6、叔丁醇钠、三叔丁基膦及三(二亚苄基丙酮)二钯的摩尔比为76.68:76.68:153.36:1.53:0.77。
[0037]本专利技术中还提供了一种芳胺类化合物在有机电致发光器件中的应用。
[0038]本专利技术中还提供了有机电致发光器件,有机发光器件包括:基板、ITO阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层;所述发光层包括所述芳胺类化合物。
[0039]经由上述的技术方案可知,与现有技术相比,本专利技术公开提供了一种芳胺类化合物及其制备方法和应用,本专利技术中的芳胺类化合物作为新的芳胺类CPL材料,该CPL材料在各个波长下的折射率能够提高在各个波长下的折射率,从而来提高对各种不同颜色的光的提取效率。含有该材料的有机EL器件的发光效率、热稳定性、寿命、启动电压等性能得到极大的改善。
具体实施方式
[0040]下面将结合本专利技术实施例,对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种芳胺类化合物,其特征在于,所述芳胺类化合物的结构通式如化学式1所示:其中,Ar
1-Ar2各自独立地表示:氢、氢的同位素、取代或非取代的C1-C60烷基、C3-C60环烷基、取代或非取代的C2-C60烯基、C3-C60环烯基、取代或非取代的C3-C60炔基、C3-C60环炔基、取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的6-30元杂环基;或,各自与相邻取代基连接形成取代或非取代的单环或多环;X为氧或硫原子;L为连接键、取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C2-C30烯基、取代或非取代的C2-C30炔基、取代或非取代的C3-C30环烷基、取代或非取代的C3-C30环烯基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3-10元杂环基、取代或非取代的C6-C30稠环基;或,与相邻取代基连接形成取代或非取代的单环或多环;R
1-R4各自独立地表示:氢、氢的同位素、取代或非取代的C1-C60烷基、C3-C60环烷基、取代或非取代的C2-C60烯基、C3-C60环烯基、取代或非取代的C3-C60炔基、C3-C60环炔基、取代或非取代的C6-C60芳氧基、取代或非取代的C1-C20烷氧基、取代或非取代的C6-C60芳氨基、取代或非取代的C1-C20烷氨基、取代或非取代的C6-C60芳基、取代或非取代的3-10元杂环基;或,各自与相邻取代基连接形成取代或非取代的单环或多环。2.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物,其特征在于,所述取代或非取代的单环或多环,均为C3-C30脂肪族环或3-10元的芳香族环;其中,所述脂肪族环或芳香族环中的碳原子至少一个替换为氮、氧、硅及硫中的一种。3.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物,其特征在于,所述L为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、异丙基和环己基中的一种。4.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物,其特征在于,所述Ar1及Ar2独立选自下述结构中的任意一个:
其中,R选自氢、卤素、氰基、C1-C30的烷基、C6-C50的芳基、C7-C50的芳烷基、C7-C50的芳基烷氧...

【专利技术属性】
技术研发人员:金成寿马晓宇张鹤王进政黄悦张雪汪康
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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