一种电子传输材料及使用该种材料的有机电致发光器件制造技术

技术编号:27436438 阅读:31 留言:0更新日期:2021-02-25 03:26
本发明专利技术公开了一种电子传输材料及使用该种材料的有机电致发光器件,涉及有机电致发光技术领域,其结构式如下所示:通过本发明专利技术电子传输材料作为电子输送层制备的有机电致发光器件,与现有的PBD和p-EtAZ相比,电压有一定程度降低,减少了电能的消耗、显著提高了发光效率,且器件的蓝光色彩饱和度有一定程度提高,色彩更加鲜艳。色彩更加鲜艳。色彩更加鲜艳。色彩更加鲜艳。

【技术实现步骤摘要】
C5的烯基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团;
[0011]R2、R3各自独立的为取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团、其中R5、R6各自独立的为苯基、联苯基;
[0012]X、Y、Z各自独立的为C或N,且X、Y、Z中至少两个为N;
[0013]W为O或S;
[0014]m为0或1。
[0015]进一步地,R1、R4各自独立的为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
[0016]进一步地,R2、R3各自独立的选自以下基团:
[0017][0018]进一步地,所述电子传输材料为以下结构式化合物中的任意一种:
[0019][0020][0021][0022][0023][0024][0025][0026][0027][0028][0029]上述电子传输材料的制备方法,包括以下步骤:
[0030](1)
[0031][0032](1)惰性气氛下,将结构通式为的化合物A与镁在四氢呋喃中升温至30-40℃反应1-3h,再将结构通式为的化合物B加入,升温至回流反应5-10h,降至室温,滴加一定量盐酸,室温搅拌2-4h,加入乙酸乙酯和水萃取,乙酸乙酯相干燥后减压浓缩,柱层析提纯后得到化合物C;
[0033](2)
[0034][0035]惰性气氛下,将结构通式为的化合物C、硼酸三异丙酯加入到无水THF中,混合冷却至-78℃后,滴加正丁基锂,滴毕后在此温度下搅拌反应30-60min,缓慢恢复室温,继续反应1-3h,反应液用饱和氯化铵溶液淬灭,用二氯甲烷萃取,二氯甲烷相干燥后减压浓缩,石油醚洗涤,得到化合物D;
[0036](3)
[0037][0038]将结构通式为的化合物D、结构通式为的化合物E、四(三苯基膦)钯和碳酸钾置于反应瓶中,加入到甲苯、乙醇、水按一定体积比组合的混合溶液中,加热至回流并搅拌反应12-15h,自然恢复至室温,加入乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯相干燥后减压浓缩,柱层析纯化后即可得到所述电子传输材料。
[0039]进一步地,步骤(3)中甲苯、乙醇、水的体积比为5-10:1:1-5。
[0040]上述电子传输材料在制备有机电致发光器件中的应用。
[0041]一种有机电致发光器件,包括阴极、电子传输层、发光层、阳极,所述电子传输层中含有至少一种上述的电子传输材料。
[0042]一种照明设备,包括上述有机电致发光器件。
[0043]一种电子显示设备,包括上述有机电致发光器件。
[0044]本专利技术所述室温均为25
±
5℃。
[0045]本专利技术的有益效果:
[0046]本专利技术中芴环与异型芴环单体之间以sp3杂化的C原子为中心桥联在一起,这种平面结构具有降低电子传输材料的发光淬灭,实现有效共轭长度的控制,改善电子传输材料的热稳定性能和溶解性等诸多特性,异型芴环中采用呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基替代芴环中的苯基,可以一定程度上破坏了分子的对称性,专利技术人通过研究发现将螺二芴分子中的其中一个苯基替换为呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的一种可以一定程度上破坏芴环分子的对称性而且引入了富电子的杂原子O、S,有效降低了LUMO能级,有利于电子传输,另外,含氮杂芳香环的引入既可以增大共轭平面,增加分子堆叠的完整性,而且由于含氮芳香杂环的吸电子效应,进一步降低了LUMO能级,有利于电子传输,增强了电子注入能力,通过本专利技术电子传输材料作为电子输送层制备的有机电致发光器件,与现有的PBD和p-EtAZ相比,电压有一定程度降低,减少了电能的消耗、显著提高了发光效率,且器件的蓝光色彩饱和度有一定程度提高,色彩更加鲜艳。
附图说明
[0047]图1为本专利技术应用例5有机电致发光器件的发光寿命T97%。
[0048]由图1可知本专利技术应用例5有机电致发光器件的发光寿命T97%为406h。
具体实施方式
[0049]实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
[0050]实施例1:
[0051][0052]电子传输材料(1)的具体制备方法如下:
[0053](1)
[0054][0055]氮气保护下,将化合物1(2-bromo-3-phenylfuran)(1eq,221.97g/mol,45.05mmol,10g)与镁(1eq,24.3g/mol,45.05mmol,1g)在四氢呋喃(100g,化合物1的10倍质量)中升温至40℃反应1h,再将化合物2(2-bromo-9H-fluoren-9-one)(1eq,257.97g/mol,45.05mmol,11.62g)加入,升温至回流反应5h,降至室温,用10%盐酸调节体系pH至3-4,室温搅拌4h,加入乙酸乙酯和水萃取,分液后乙酸乙酯相干燥,减压浓缩,柱层析提纯后得到化合物3(2-bromospiro[fluorene-9,8'-indeno[2,1-b]furan])(9.06g,收率52.4%),MS(EI):384(M
+
)。
[0056](2)
[0057][0058]氮气保护下,将化合物3(2-bromospiro[fluorene-9,8'-indeno[2,1-b]furan])(1eq,384g/mol,20.83mmol,8g),化合物4(diisopropyl(isopropoxymethyl)boronate)(1eq,202.17g/mol,20.83mmol,4.2g)加入到无水THF中,混合冷却至-78℃后,滴加正丁基锂的2.5M正己烷溶液(12.5ml),约20min即可完成添加,滴毕后在此温度下搅拌反应30min,缓慢恢复室温,继续反应1h,反应液用饱和氯化铵溶液淬灭,再用二氯甲烷萃取,二氯甲烷相干燥后减压浓缩,石油醚洗涤,得到化合物5(spiro[fluorene-9,8'-indeno[2,1-b]furan]-2-ylboronic acid)(5.85g,收率80.2%),MS(EI):350(M
+
)。
[0059](3)
[0060][0061]将化合物5(spiro[fluorene-9,8'-indeno[2,1-b]furan]-2-ylboronic acid)(1eq,350g/mol,5.0g,14.29mmol)、化合物6(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(1.05eq,267g/mol,4g,15mmol)、四(三苯基膦)钯(0.03eq,1155.58g/mol,0.43mmol、0.49g)和碳酸钾(1.6eq,138.21g/mol,22.87mmol,3.16g)置于250ml的圆底烧瓶中,向其本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种电子传输材料,其特征在于,其结构式如下所示:其中,a为稠合的苯环或甲基取代的苯环;R1、R4各自独立的为氢、重氢、取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C2-C5的烯基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团;R2、R3各自独立的为取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团、其中R5、R6各自独立的为苯基、联苯基;X、Y、Z各自独立的为C或N,且X、Y、Z中至少两个为N;W为O或S;m为0或1。2.如权利要求1所述的电子传输材料,其特征在于,R1、R4各自独立的为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。3.如权利要求1所述的电子传输材料,其特征在于,R2、R3各自独立的选自以下基团:
4.如权利要求1所述的电子传输材料,其特征在于,所述电子传输材料为以下结构式化合物中的任意一种:
5.一种如权利要求1-4中任一项所述电子传输材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)(1)惰性气氛下,将结构通式为的化合物A与镁在四氢呋喃中升温至30-40℃反应1-3h,再将结构通式为的化合物B加入,升温至回流反应5-10h,降至室温,滴加一定量盐酸,室温搅拌...

【专利技术属性】
技术研发人员:钱超许军
申请(专利权)人:南京高光半导体材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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