一种基于咔唑为核心的有机化合物及其在OLED上的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种基于咔唑为核心的有机化合物及在OLED上的应用，本发明专利技术化合物以咔唑为核心，咔唑的氮原子连接苯并噁唑，两侧苯环同时被杂芳基取代，具有较高的玻璃化温度和热稳定性。材料蒸镀温度较低，并且材料的分解温度大于材料的蒸镀温度；在可见光领域具有较低的消光系数和高折射率，作为覆盖层应用于OLED器件后，可有效提升OLED器件的光取出效率，从而提升器件发光效率，降低器件功耗。降低器件功耗。降低器件功耗。

【技术实现步骤摘要】
一种基于咔唑为核心的有机化合物及其在OLED上的应用


[0001]本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种基于咔唑为核心的有机化合物及其在OLED上的应用。

技术介绍

[0002]当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。
[0003]目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，而使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1＞n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：
[0004][0005]设n1＝n
一般OLED有机材料
＝1.70，n2＝n
玻璃
＝1.46，则2B＝0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人们所看见。因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。

技术实现思路

[0006]针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种基于咔唑为核心的有机化合物及其在OLED上的应用。本专利技术化合物以咔唑为核心，咔唑的氮原子连接苯并噁唑，两侧苯环同时被杂芳基取代，具有较高的玻璃化温度，在可见光领域折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率。
[0007]本专利技术的技术方案如下：一种基于咔唑为核心的有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
[0008][0009]通式(1)中，L1、L2分别独立地表示为单键、取代或未取代的C
6-30
亚芳基、取代或未取代的C
2-30
亚杂芳基，L1、L2可以相同或不同；
[0010]R1表示为取代或未取代的C
2-30
杂芳基，
[0011]可被取代基团的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、C
1-10
的烷氧基、卤素原子、氰基、C
1-10
的烷基、C
6-30
的芳基、C
2-30
的杂芳基；
[0012]所述杂芳基和亚杂芳基中的杂原子任选自氧、硫或氮中的一种或多种。
[0013]作为本专利技术的进一步改进，所述R1表示为取代或未取代的以下基团：联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、胺基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、呫吨基、噻蒽基、糠基、吡喃基、2H-吡喃基、苯氧基噻吩基、联吡啶基、中氮茚基、嘌呤基、萘啶基、蝶啶基、咔啉基、苯并三唑基、呋咱基、苯并呋咱基、4-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基。
[0014]作为本专利技术的进一步改进，所述R1表示为通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示结构；
[0015][0016]通式(2)通式(3)通式(4)通式(5)通式(6)
[0017]通式(2)中，Z1每次出现分别独立地表示为N或者C-R2，X4表示为O、S或N-R3；与其他基团连接处的Z1为C；与其他基团连接处的X4为C或N；
[0018]通式(3)中，Y1每次出现分别独立地表示为N或者C-R4，且其中至少一个表示为N；与其他基团连接处的Y1为C；
[0019]通式(4)中，Y2每次出现分别独立地表示为N或者C-R5，且其中至少一个表示为N；与其他基团连接处的Y2为C；
[0020]通式(5)中，X1表示为O、S或-NR6，X5、X6分别独立地表示为N或C-R
11
，Z3每次出现分别独立地表示为N或者C-R
12
；与其他基团连接处的Z3为C；与其他基团连接处的X5为C；与其他基团连接处的X1为C或N；与其他基团连接处的X6为C；
[0021]通式(6)中，X2、X3分别独立地表示为单键、O、S、-C(R7)(R8)-或-N(R9)，X2和X3不同
时表示为单键，Z2每次出现分别独立地表示为N或者C-R
10
；与其他基团连接处的Z2为C；与其他基团连接处的X2为N；
[0022]R
2-R6、R
10-R
12
分别独立地表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、卤素、氰基、C
1-10
的烷基、C
6-30
的芳基、C
2-30
的杂芳基；其中相邻的R2可以相互连接成苯环；相邻的R5可以相互连接成苯环；
[0023]R
7-R9分别独立地表示为C
1-10
的烷基、C
6-30
的芳基、C
2-30
的杂芳基，R7和R8还可以相互键接成环。
[0024]作为本专利技术的进一步改进，所述L1、L2分别独立地表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基；
[0025]作为本专利技术的进一步改进，所述R
2-R6、R
10-R
12
分别独立地表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、喹喔啉基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于咔唑为核心的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，L1、L2分别独立地表示为单键、取代或未取代的C
6-30
亚芳基、取代或未取代的C
2-30
亚杂芳基，L1、L2可以相同或不同；R1表示为取代或未取代的C
2-30
杂芳基，可被取代基团的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、C
1-10
的烷氧基、卤素原子、氰基、C
1-10
的烷基、C
6-30
的芳基、C
2-30
的杂芳基；所述杂芳基和亚杂芳基中的杂原子任选自氧、硫或氮中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1表示为取代或未取代的以下基团：联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、胺基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、呫吨基、噻蒽基、糠基、吡喃基、2H-吡喃基、苯氧基噻吩基、联吡啶基、中氮茚基、嘌呤基、萘啶基、蝶啶基、咔啉基、苯并三唑基、呋咱基、苯并呋咱基、4-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基。3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1表示为通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示结构；通式(2)中，Z1每次出现分别独立地表示为N或者C-R2，X4表示为O、S或N-R3；与其他基团连接处的Z1为C；与其他基团连接处的X4为C或N；通式(3)中，Y1每次出现分别独立地表示为N或者C-R4，且其中至少一个表示为N；与其他基团连接处的Y1为C；通式(4)中，Y2每次出现分别独立地表示为N或者C-R5，且其中至少一个表示为N；与其他基团连接处的Y2为C；通式(5)中，X1表示为O、S或-NR6，X5、X6分别独立地表示为N或C-R
11
，Z3每次出现分别独立地表示为N或者C-R
12
；与其他基团连接处的Z3为C；与其他基团连接处的X5为C；与其他基团
连接处的X1为C或N；与其他基团连接处的X6为C；通式(6)中，X2、X3分别独立地表示为单键、O、S、-C(R7)(R8)-或-N(R9)，X2和X3不同时表示为单键，Z2每次出现分别独立地表示为N或者C-R
10
；与其他基团连接处的Z2为C；与其他基团连接处的X2为N；R
...

【专利技术属性】
技术研发人员：陆颖，叶中华，吴秀芹，张兆超，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：