一种含噻吩的液晶化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:27140253 阅读:45 留言:0更新日期:2021-01-27 21:05
本发明专利技术属于液晶材料技术领域,具体涉及一种含噻吩的液晶化合物及其制备方法和应用。所述含噻吩的液晶化合物具有如通式(I)所示的结构,其具有较高的光学各向异性和低的旋转粘度,从而改善响应时间。从而改善响应时间。从而改善响应时间。

【技术实现步骤摘要】
COO-、-OOC-、-O-或-S-取代;
[0012]R2表示-H、C
1-C
15
的烷基、C
1-C
15
的烷氧基、C
2-C
15
的烯基或C
2-C
15
的烯氧基,其中所述C
1-C
15
的烷基、C
1-C
15
的烷氧基、C
2-C
15
的烯基或C
2-C
15
的烯氧基中的一个或多个氢可任选地被氟或氯取代,且一个或多个不相邻的-CH
2-可彼此独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代;
[0013]A1代表单键或下列基团中的一种:
[0014][0015][0016]A2代表单键或下列基团中的一种:
[0017][0018]Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH
2-、-CH
2-CH
2-、-(CH2)
3-、-(CH2)
4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-OCH
2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF
2-、-CF2CH
2-、-CH2CF
2-、-C2F
4-或-CF=CF-;
[0019]n=0、1、2、3或4。
[0020]优选的,上述含噻吩的液晶化合物中,R1,R2各自独立地表示H、C
1-C7的烷基或C
1-C7的烷氧基,且所述C
1-C7的烷基或C
1-C7的烷氧基中的一个或多个氢可任选地被氟或氯取代,优选被氟取代。
[0021]优选的,上述含噻吩的液晶化合物中,A1代表单键或下列基团中的一种:
[0022][0023]优选的,上述含噻吩的液晶化合物中,Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH
2-、-CH
2-CH
2-、-(CH2)
3-、-(CH2)
4-、-COO-、-OOC-、-OCH
2-、-CH2O-、-CF2O-或-OCF
2-。
[0024]作为进一步优选的技术方案,所述含噻吩的液晶化合物选自以下结构中的一种或多种:
[0025][0026][0027][0028][0029][0030][0031][0032][0033][0034][0035][0036][0037][0038][0039][0040][0041][0042][0043][0044][0045][0046][0047][0048][0049][0050][0051]本专利技术的另一目的是提供上述含噻吩的液晶化合物的制备方法,其合成路线如下:
[0052][0053]具体包括如下步骤:
[0054]化合物I-1-01与化合物I-1-02,在碳酸钠以及催化剂作用下反应得到目标化合物I;
[0055]其中,上述步骤所涉及化合物中的R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、n的定义同上。
[0056]本专利技术的第三目的是保护含有上述含噻吩的液晶化合物的液晶组合物。其中,上述含噻吩的液晶化合物的加入量以1-80%为宜,更优选3-50%。本领域技术人员可以预见,基于上述含噻吩的液晶化合物的加入,能够进一步提高已有惯用液晶组合物的光学各向异性,具有缩短器件的响应时间的技术效果。
[0057]本专利技术的第四目的是保护上述含噻吩的液晶化合物以及含有上述含噻吩的液晶化合物的组合物在液晶显示领域的应用。优选为在液晶显示装置中的应用。所述的液晶显示装置包括但并不限于TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器。将上述含噻吩的液晶组合物应用至液晶显示装置后,具有缩短器件的响应时间的技术效果。
具体实施方式
[0058]以下实施例用于说明本专利技术,但不用来限制本专利技术的范围。
[0059]除非另有说明,本专利技术中百分比为重量百分比;温度单位为摄氏度。
[0060]实施例1:
[0061][0062]合成路线如下:
[0063][0064]在反应瓶中加入27.6g(0.1mol)化合物BYLC-01-1(反应物),24gBYLC-01-2(反应物)100ml甲苯(溶剂),100ml乙醇,100ml水,通氮气保护,加入1g四三苯基膦钯,12g碳酸钠,加热回流反应6小时,分液,100ml甲苯(溶剂)提取水相,水洗有机相至中性,蒸干溶剂得淡黄色固体,200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得34.3gBYLC-01,收率90%,气相色谱纯度99.8%。
[0065]质谱分析碎片:382.1(分子离子峰)。
[0066]实施例2
[0067][0068]合成路线如下:
[0069][0070]在反应瓶中加入35.2g(0.1mol)化合物BYLC-02-1(反应物),24gBYLC-01-2,100ml甲苯(溶剂),100ml乙醇,100ml水,通氮气保护,加入1g四三苯基膦钯,12g碳酸钠,加热回流反应6小时,分液,100ml甲苯(溶剂)提取水相,水洗有机相至中性,蒸干溶剂得淡黄色固体,200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得38.9gBYLC-02,收率85%,气相色谱纯度99.8%。
[0071]质谱分析碎片:458.2(分子离子峰)。
[0072]实施例3
[0073][0074]合成路线如下:
[0075][0076]在反应瓶中加入36g(0.1mol)化合物BYLC-03-1(反应物),24gBYLC-01-2,100ml甲苯(溶剂),100ml乙醇,100ml水,通氮气保护,加入1g四三苯基膦钯,12g碳酸钠,加热回流反应6小时,分液,100ml甲苯(溶剂)提取水相,水洗有机相至中性,蒸干溶剂得淡黄色固体,200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得40gBYLC-03,收率86%,气相色谱纯度99.8%。
[0077]质谱分析碎片:466.2(分子离子峰)。
[0078]实施例4
[0079][0080]采用GC-MS对所得白色固体BYLC-04进行分析,产物的m/z为368.1(M+)。
[0081]实施例5
[0082][0083]采用GC-MS对所得白色固体BYLC-05进行分析,产物的m/z为354.1(M+)。
[0084]实施例6
[0085][0086]采用GC-MS对所得白色固体BYLC-06进行分析,产物的m/z为408.1(M+)。
[0087]实施例7
[0088][0089]采用GC-MS对所得白色固体BYLC-07进行分析,产物的m/z为380.1(M+)。
[0090]实施例8
[0091][0092]采用GC-MS对所得白色固体BYLC-08进行分析,产物的m/z为412.1(M+)。
[0093]实施例9
[本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
COO-、-OOC-、-OCH
2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF
2-、-CF2CH
2-、-CH2CF
2-、-C2F
4-或-CF=CF-;n=0、1、2、3或4。2.根据权利要求1所述的含噻吩的液晶化合物,其特征在于,R1,R2各自独立地表示H、C
1-C7的烷基或C
1-C7的烷氧基,且所述C
1-C7的烷基或C
1-C7的烷氧基中的一个或多个氢可任选地被氟或氯取代,优选被氟取代。3.根据权利要求1或2所述的含噻吩的液晶化合物,其特征在于,A1代表单键或下列基团中的一种:4.根据权利要求1-3任一项所述的含噻吩的液晶化合物,其特征在于,Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH
2-、-CH
2-CH
2-、-(CH2)
3-、-(CH2)
4-、-COO-、-OOC-、-OCH
2-、-CH2O-、-CF2O-或-OCF

【专利技术属性】
技术研发人员:朱波戴雄边坤程友文吕永清王静王学涛
申请(专利权)人:北京八亿时空液晶科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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