二胺化合物及其制造方法技术

提供一种不仅在制造完成之时，而且即使经过长时间保存后也不发生着色的二胺化合物及其制备方法。一种二胺化合物，其具有苯并噁唑结构，其中，硫含量为1～100ppm，纯度为99质量％以上，并且中间体和溶剂分解产物的总量为0.01～1质量％。0.01～1质量％。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】二胺化合物及其制造方法


[0001]本专利技术涉及高纯度的二胺化合物及其制造方法。并且，详细而言，涉及一种高纯度的具有苯并噁唑结构的二胺化合物及其制造方法。

技术介绍

[0002]具有苯并噁唑结构的二胺化合物，是可以用于聚酰亚胺膜的单体及环氧化合物的固化剂的化合物。作为具有苯并噁唑结构的二胺化合物的制造方法，已知对对应的二硝基化合物进行还原的方法(专利文献1)。另一方面，该方法中，存在还原时生成着色物质，反应后得到的二胺化合物着色为黄色～茶色问题。作为抑制该着色的方法，提出有与还原剂一起使用活性炭等吸附剂的方法(专利文献2)。
技术介绍
文献专利文献
[0003]专利文献1：美国专利5739344号公报专利文献2：日本特开2010-37309号公报

技术实现思路

专利技术所要解决的问题
[0004]但是，在专利文献2的方法中，即使使用吸附剂，也不能完全除去着色物质。因此，即使可以暂时抑制着色，也存在二胺化合物随时间着色的问题。并且，还存在必须将可能着火的金属催化剂或氢气用作还原剂的问题。
[0005]本专利技术鉴于上述情况，提供一种不仅在制造完成之时，而且即使进行长时间保存也不会着色的二胺化合物及其制造方法。进一步，通过使用含硫化合物作为还原剂，能够在工业上进行安全的制造。解决问题的技术方案
[0006]本专利技术的专利技术人，为了解决上述技术问题进行了深入研究，结果，通过以下的方法完成本专利技术。即，本专利技术为以下的构成。
[0007]一种二胺化合物，其由通式(1)所示，其中，硫含量为1～100ppm，纯度为99质量％以上，并且由下述通式(2)所示的化合物和由下述通式(4)所示的化合物的总量为0.01～1质量％。[化学式1](通式(1)中，多个R1及R2分别独立地表示氢或碳原子数为1～3的烷基，m为1～3的整
数，n为1～4的整数)。[化学式2](通式(2)中，R1、R2、m及n与上述意义相同，R3及R4分别独立地表示NO2、NO或NHOH，其中，R3及R4均为NO2的情况除外)。[化学式4](通式(4)中，R1、R2、m及n与上述意义相同，X表示氢或碳原子数为1～3的烷基)。
[0008]一种由通式(1)所示的二胺化合物的制造方法，其包括：通过含硫化合物使由通式(3)所示的二硝基化合物进行还原反应。[化学式3](通式(3)中，R1、R2、m及n与上述意义相同)。
[0009]优选含硫化合物为选自硫、硫化氢、碱金属硫化物及碱金属氢硫化物中的1种以上的化合物。专利技术的效果
[0010]本专利技术的二胺化合物不仅在制造完成之时不会变色，而且即使在长时间保存时也不变色。因此，二胺化合物可以长期保存，并且即使是将其用作聚酰亚胺膜的单体或环氧化合物的固化剂时，聚酰亚胺膜和环氧固化物均不会着色。此外，通过使用含硫化合物作为还原剂，可以在工业上安全地生产。
具体实施方式
[0011]通式(1)表示的二胺化合物(以下，也简称为通式(1)的化合物)具有苯并噁唑结构。在通式(1)中，多个R1和R2分别独立地表示氢或碳原子数为1-3的烷基。具体而言，为氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基，优选为氢或甲基，更优选为氢。m为1～3的整数，优选为1或2，更优选为1。n为1～4的整数，优选1或2，进一步更优选1。
[0012]在通式(1)的化合物中，苯并噁唑环上的NH2(氨基)的取代位置可以是4位、5位、6
位或7位中的任何一个，优选5位或6位，更优选为5位。另外，苯基的NH2(氨基)取代位置可以是2位，3位或4位中的任一个，优选为3位或4位，更优选为4位。
[0013]作为通式(1)的化合物的具体例，没有特别限定，可列举：4-氨基-2-(2-氨基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(2-氨基苯基)苯并噁唑、6-氨基-2-(2-氨基苯基)苯并噁唑、7-氨基-2-(2-氨基苯基)苯并噁唑、4-甲基-5-氨基-2-(2-氨基苯基)苯并噁唑或6-甲基-5-氨基-2-(2-氨基苯基)苯并噁唑或7-甲基-5-氨基-2-(2-氨基苯基)苯并噁唑、4-甲基-6-氨基-2-(2-氨基苯基)苯并噁唑或5-甲基-6-氨基-2-(2-氨基苯基)苯并噁唑或7-甲基-6-氨基-2-(2-氨基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(2-氨基-3-甲基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(2-氨基-4-甲基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(2-氨基-5-甲基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(2-氨基-6-甲基苯基)苯并噁唑、4-氨基-2-(3-氨基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(3-氨基苯基)苯并噁唑、6-氨基-2-(3-氨基苯基)苯并噁唑、7-氨基-2-(3-氨基苯基)苯并噁唑、4-甲基-5-氨基-2-(3-氨基苯基)苯并噁唑或6-甲基-5-氨基-2-(3-氨基苯基)苯并噁唑或7-甲基-5-氨基-2-(3-氨基苯基)苯并噁唑、4-甲基-6-氨基-2-(3-氨基苯基)苯并噁唑或5-甲基-6-氨基-2-(3-氨基苯基)苯并噁唑或7-甲基-6-氨基-2-(3-氨基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(3-氨基-2-甲基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(3-氨基-4-甲基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(3-氨基-5-甲基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(3-氨基-6-甲基苯基)苯并噁唑、4-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑、6-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑、7-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑、4-甲基-5-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑或6-甲基-5-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑或7-甲基-5-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑、4-甲基-6-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑或5-甲基-6-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑或7-甲基-6-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(4-氨基-2-甲基苯基)苯并噁唑、5-氨基-2-(4-氨基-3-甲基苯基)苯并噁唑、4-乙基-5-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑或6-乙基-5-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑或7-乙基-5-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑、4-乙基-6-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑或5-乙基-6-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑或7-乙基-6-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑等。其中，优选5-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑。使用5-氨基-2-(4-氨基苯基)苯并噁唑制备得到的聚酰亚胺膜的耐热性及柔韧性优异，因此可适用于信息通信设备(广播设备、移动无线电、移动通信设备等)、雷达、高速信息处理设备等的柔性电子设备。
[0014]通式(1)的化合物可以通过对通式(3)表示的二硝基化合物(以下，也简称为通式(3)的化合物)进行还原来制造。通式(3)的化合物是与通式(1)的化合物相对应的化合物，R1、R2、m和n与通式(1)的意义相同。在还原反应中，经由通式(2)表示的化合物(以下，也称为通式(2)的化合物或中间体)，但是由于中间体没有被完全消耗(还原)，因此微量的中间体会混入通式(1)的化合物中。...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种二胺化合物，其由通式(1)所示，其中，硫含量为1～100ppm，纯度为99质量％以上，并且由下述通式(2)所示的化合物和由下述通式(4)所示的化合物的总量为0.01～1质量％，[化学式1]通式(1)中，多个R1及R2分别独立地表示氢或碳原子数为1～3的烷基，m为1～3的整数，n为1～4的整数；[化学式2]通式(2)中，R1、R2、m及n与上述意义相同，R3及R4分别独立地表示NO2、NO或NHOH，其中，R3及R4均为NO2的情况除外；...

【专利技术属性】
技术研发人员：户田俊之，
申请(专利权)人：东洋纺株式会社，
类型：发明
国别省市：