一种噻吩并噻唑及衍生物及其合成方法技术

本发明专利技术涉及一种噻吩并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明专利技术首次采用在Cu催化下，在空气氛围中，将酮肟酯类化合物，甲醛类化合物和硫粉转化为噻吩并噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的铜催化剂，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。

【技术实现步骤摘要】
一种噻吩并噻唑及衍生物及其合成方法
本专利技术涉及一种噻吩并噻唑及衍生物及其合成方法，属于有机化合物合成

技术介绍
噻吩并噻唑及其衍生物是一类重要的芳杂环化合物，而噻唑的多种衍生物又是重要的药物或生理活性的物质。在光电材料等多领域可能具有潜在的应用。迄今为止还没有合成此类化合物的方法。
技术实现思路
本专利技术为了填补现有技术的空白，提供一种分子结构稳定、化学性质优良的噻吩并噻唑及衍生物。本专利技术还提供一种噻吩并噻唑及衍生物的合成方法。本专利技术解决其技术问题所采用的技术方案是：本专利技术提供一种噻吩并噻唑及衍生物，其结构式为：本专利技术还提供一种噻吩并噻唑及衍生物的方法，以铜类化合物作催化剂，包括以下步骤：以铜类化合物作催化剂，包括以下步骤：S1：将酮肟酯类化合物，甲醛类化合物，硫粉，催化剂与有机溶剂在反应容器内进行充分混合；S2：空气氛围下，对反应物加热进行反应；S3：纯化得到骨架为噻吩并噻唑及衍生物。优选地，本专利技术的合成方法，所述酮肟酯类化合物，是选自C10-C12芳香类酮肟酯，其结构式为：优选地，本专利技术的合成方法，所述酮肟酯类化合物选自：苄叉丙酮肟酯，3-乙酰基噻吩肟酯，2-乙酰基苯并噻吩肟酯。优选地，本专利技术的合成方法，所述甲醛类化合物，其通式为式IV优选地，本专利技术的合成方法，所述甲醛类化合物选自：苯甲醛，2-吡啶甲醛。优选地，本专利技术的合成方法，所述铜类化合物选自：溴化亚铜。优选地，本专利技术的合成方法，所述碱类化合物选自：无水硫酸铜、溴亚化铜、碘化亚铜中的一种。优选地，本专利技术的合成方法，所述甲醛类化合物、酮肟酯类化合物、铜催化剂、碱与有机溶剂的摩尔比为1.0∶1.5-1.6∶3.2-3.5∶0.2∶0.5；反应温度为110℃-130℃，反应时长为16h-20h。优选地，本专利技术的合成方法，所述有机溶剂为DMSO。本专利技术现有技术所产生的有益效果：(I)本专利技术在铜类化合物的催化下，在空气氛围中，将酮肟酯类化合物，甲醛类化合物和硫粉转化为一种噻吩并噻唑及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定；(II)首次报道这种新化合物，且反应原料廉价易得，不需要贵金属催化剂，只需要使用廉价的铜催化剂，减少环境污染，减少反应成本；(III)是科研道路上的又一新发现，为科研成果又添上完美的一笔；(IV)采用一锅法直接选择性的合成目标产物且收率高，节约了大量的研制时间与生产周期；(VI)它工艺科学、合理，操作容易，反应步骤少，所需设备少；(VII)它具有原料广泛，低投入、高产出，易于进一步大批量生产和普及推广；(VIII)它具有反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛等特点。附图说明为了证明本专利技术的产物，本专利技术提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。图1-1实施例1产物的核磁氢谱图。图1-2实施例1产物的核磁碳谱图。图2-1实施例4产物的核磁氢谱图。图2-2实施例4产物的核磁碳谱图。图3-1实施例5产物的核磁氢谱图。图3-2实施例5产物的核磁碳谱图。图4是本专利技术合成反应的反应方程式。具体实施方式现在结合附图对本专利技术作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图，仅以示意方式说明本专利技术的基本结构，因此其仅显示与本专利技术有关的构成。实施例1-3噻吩并噻唑及衍生物的合成方法包括以下步骤：步骤1：将酮肟酯类化合物(具体物质见表1)、甲醛类化合物(具体物质见表1)和硫粉和碱加入反应容器中，将铜催化剂(具体物质见表1)和有机溶剂(具体物质见表1)加入反应容器中混合均匀；步骤2：将反应容器均匀加热(如油浴加热)至表1中所述的温度，酮肟酯类化合物、甲醛类化合物和硫粉在溶剂中进行反应，并持续表1中所述的时间；步骤3：反应完成后进行提纯得到。表1：实施例1-3中甲醛化合物、酮肟酯类化合物、硫粉、铜催化剂和碱的摩尔比、反应温度和反应时间*为甲醛类化合物、酮肟酯类化合物、硫粉、铜催化剂和碱的摩尔比将步骤3后反应容器内的物质进行转化率检测并进行核磁共振，部分实施例的结果如下：实施例3产物的核磁数据如下：1HNMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ8.02(dd，J＝7.3，2.0Hz，2H)，7.91(d，J＝7.9Hz，1H)，7.83(d，J＝7.7Hz，1H)，7.50-7.36(m，5H).；13CNMR(100MHz，CDCl3，ppm)：δ171.3，153.1，141.6，136.2，133.8，133.1，132.1，130.5，129.1，128.4，126.7，124.9，124.7，124.2，120.3.表实施例1-3反应的转化率及产物图表以上述依据本专利技术的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项专利技术技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项专利技术的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.噻吩并噻唑及衍生物，其结构如下：/n

【技术特征摘要】
1.噻吩并噻唑及衍生物，其结构如下：





2.一种合成权利要求1所述的噻吩并噻唑及衍生物的合成方法，其特征在于，以铜类化合物作催化剂，包括以下步骤：
S1：将酮肟酯类化合物，甲醛类化合物，硫粉，催化剂与有机溶剂在反应容器内进行充分混合；
S2：空气氛围下，对反应物加热进行反应；
S3：纯化得到骨架为噻吩并噻唑及衍生物。


3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述酮肟酯类化合物，是选自C10-C12芳香类酮肟酯，其结构式依次为：





4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述酮肟酯类化合物选自：苄叉丙酮肟酯，3-乙酰基噻吩肟酯，2-乙酰基苯并噻吩肟酯。


...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄华文，徐振华，邓国军，肖福红，
申请(专利权)人：湘潭大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43