有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物制造技术

技术编号:26722396 阅读:30 留言:0更新日期:2020-12-15 14:19
提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物,所述有机金属化合物由式1表示。式1中的L

【技术实现步骤摘要】
有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物对相关申请的交叉引用本申请要求在韩国知识产权局于2019年6月13日提交的韩国专利申请No.10-2019-0070074和2020年4月24日提交的韩国专利申请No.10-2020-0050327的优先权和权益,将其内容全部通过引用引入本文中。
本公开内容涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
技术介绍
有机发光器件是在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间,和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。同时,发光化合物例如磷光化合物可用于监控、感测和检测生物材料例如多种细胞和蛋白质。
技术实现思路
提供新的有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。另外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过本公开内容的所提供的实施方式的实践而获悉。根据实施方式的一个方面,提供由式1表示的有机金属化合物。<式1>M1(L11)n11(L12)n12在式1中,M1为第1周期过渡金属、第2周期过渡金属、或第3周期过渡金属,L11为由式1-1表示的配体,L12为单齿配体或二齿配体,n11为1,和n12为0、1或2;<式1-1>在式1-1中,*1至*4各自表示与M1的结合位点,A20、A30和A40各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,T1为单键、*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-B(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-Ge(R1)(R2)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R1)=C(R2)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',T2为单键、*-N[(L2)a2-(R3)b3]-*'、*-B(R3)-*'、*-P(R3)-*'、*-C(R3)(R4)-*'、*-Si(R3)(R4)-*'、*-Ge(R3)(R4)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R3)=C(R4)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,a1为1-3的整数,其中当a1为2或更大时,两个或更多个L1彼此相同或不同,a2为1-3的整数,和当a2为2或更大时,两个或更多个L2彼此相同或不同,X11为C(R11)或N,和X12为C(R12)或N,X13为C(R13)或N,X14为C(R14)或N,X20为C或N,X30为C或N,和X40为C或N,X21、X22、X31、X32和X41各自独立地为C或N,和Ar1为由式Ar1-1表示的基团,<式Ar1-1>在式Ar1-1中,E1为氘、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、或者取代或未取代的苯基,E2-E5可各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、或者取代或未取代的苯基,E1和E2彼此不同,*表示与相邻原子的结合位点,R1-R4、R11-R14、R20、R30和R40各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9),R1-R4、R11-R14、R20、R30和R40的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,b1和b3可各自独立地为1-5的整数,当b1为2或更大时,两个或更多个R1彼此相同或不同,和当b3为2或更大时,两个或更多个R3彼此相同或不同,b20、b30和b40可各自独立地为1-10的整数,当b20为2或更大时,两个或更多个R20彼此相同或不同,当b30为2或更大时,两个或更多个R30彼此相同或不同,和当b40为2或更大时,两个或更多个R40彼此相同或不同,*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,和取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的苯基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.由式1表示的有机金属化合物:/n<式1>/nM

【技术特征摘要】
20190613 KR 10-2019-0070074;20200424 KR 10-2020-001.由式1表示的有机金属化合物:
<式1>
M1(L11)n11(L12)n12
其中,在式1中,
M1为第1周期过渡金属、第2周期过渡金属或第3周期过渡金属,
L11为由式1-1表示的配体,
L12为单齿配体或二齿配体,
n11为1,和
n12为0、1或2,
<式1-1>



其中,在式1-1中,
*1至*4各自表示与M1的结合位点,
A20、A30和A40各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
T1为单键、*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-B(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-Ge(R1)(R2)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R1)=C(R2)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',
T2为单键、*-N[(L2)a2-(R3)b3]-*'、*-B(R3)-*'、*-P(R3)-*'、*-C(R3)(R4)-*'、*-Si(R3)(R4)-*'、*-Ge(R3)(R4)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R3)=C(R4)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
a1为1-3的整数,其中当a1为2或更大时,两个或更多个L1彼此相同或不同,
a2为1-3的整数,和当a2为2或更大时,两个或更多个L2彼此相同或不同,
X11为C(R11)或N,和X12为C(R12)或N,X13为C(R13)或N,和X14为C(R14)或N,
X20为C或N,X30为C或N,和X40为C或N,
X21、X22、X31、X32和X41各自独立地为C或N,和
Ar1为由式Ar1-1表示的基团,
<式Ar1-1>



其中,在式Ar1-1中,
E1为氘、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、或者取代或未取代的苯基,
E2-E5各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、或者取代或未取代的苯基,
E1和E2彼此不同,
R1-R4、R11-R14、R20、R30和R40各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9),
R1-R4、R11-R14、R20、R30和R40的两个或更多个相邻的基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
b1和b3各自独立地为1-5的整数,
当b1为2或更大时,两个或更多个R1彼此相同或不同,和当b3为2或更大时,两个或更多个R3彼此相同或不同,
b20、b30和b40各自独立地为1-10的整数,
当b20为2或更大时,两个或更多个R20彼此相同或不同,当b30为2或更大时,两个或更多个R30彼此相同或不同,和当b40为2或更大时,两个或更多个R40彼此相同或不同,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的苯基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合:至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或其任意组合;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合;
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合:至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或其任意组合;或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、或其任意组合,
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39各自独立地为氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C2-C10杂环烯基,C6-C60芳基,被至少一个C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C1-C60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,或者单价非芳族稠合杂多环基团。


2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中M1为Pt、Pd或Au。


3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中A20、A30和A40各自独立地为:
苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、吲唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、苯并三唑基团、二氮杂茚基团、三氮杂茚基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。


4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中E1为:
氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、或苯基;或
各自被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、...

【专利技术属性】
技术研发人员:裵惠珍闵珉植权殷淑金相模李河燮田顺玉金钟秀南成虎崔玹豪
申请(专利权)人:三星电子株式会社
类型:发明
国别省市:韩国;KR

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