一种化合物在制备杀虫剂中的应用制造技术

本发明专利技术属于农药技术领域，特别涉及一种化合物，2‑{[3‑(4‑氯‑3‑乙基苯氧基)丙基]硫基}‑6‑甲基嘧啶‑4‑醇，即式(I)化合物，在制备杀虫剂中的应用。本发明专利技术的式(I)化合物能够使害虫活力不足，基本失去活动能力，并在一段时间后死亡。本发明专利技术首次将式(I)化合物用于杀虫剂，其通过抑制害虫胆固醇的吸收杀灭害虫，能够防治多种农业和卫生害虫，效果显著。

【技术实现步骤摘要】
一种化合物在制备杀虫剂中的应用
本专利技术属于农药
，特别涉及一种化合物，2-{[3-(4-氯-3-乙基苯氧基)丙基]硫基}-6-甲基嘧啶-4-醇在制备杀虫剂中的应用。
技术介绍
农业害虫斜纹夜蛾(SpodopteralituraFabricius)属鳞翅目(Lepidoptero)夜蛾科(Noctuidae)，是一种呈全球性分布的，杂食、暴食的，且繁殖能力很强的鳞翅目昆虫。无论在幼虫期还是成虫期，斜纹夜蛾对粮食作物和经济作物都有很强的破坏力。为了防治斜纹夜蛾，在杀虫剂的选择上，目前国内外采用的最多的且适用范围最广的是昆虫核型多角体病毒(Nucleicpolymorphicvirus,NPV)。NPV防治斜纹夜蛾虫害的机理是：将昆虫核型多角体病毒配制的药水混合物播撒到田间，这样可以在相应害虫种群中形成流行病，达到长期控制虫害的效果，这一特点相较于其它杀虫剂具有较为明显优势，使其在国际上较为广泛应用。然而，利用NPV防治斜纹夜蛾虫害存在两个重要缺点：杀灭范围小和作用速度慢，这两点使此类杀虫剂在生产成本和实际应用上受到较大限制。特别地，关于针对斜纹夜蛾NPV的相关研究缺乏更新，旧的药物很快被虫群适应无法再起到控制虫害的效果，这意味着改换新的灭虫途径，开发新型斜纹夜蛾杀虫剂是需要且迫切的。胆固醇是昆虫蜕皮激素合成的前体，也是构成细胞膜的重要成分。斜纹夜蛾与其他昆虫一样，由于缺少合成胆固醇必须的鲨烯合酶(Squalenesynthase)和羊毛甾醇合酶(Lanosterolsynthase)，因此，只能从宿主植物中吸收和转运胆固醇维持生长和发育。胆固醇是疏水性分子，一般情况下只有利用固醇转运蛋白(SterolCarrierProtein,SCP)来克服细胞内的亲水性环境，以完成胆固醇的吸收并使其在细胞内和细胞间转运，进一步用于细胞膜和蜕皮激素的合成。固醇转运蛋白(SterolCarrierProtein)，又被称为固醇携带蛋白，简称SCP-x蛋白或者SCP-2蛋白，是存在于脊椎动物和无脊椎动物细胞内一种非特异性的脂转运蛋白，主要参与细胞内胆固醇及脂质的转运。抑制动物体内固醇转运蛋白从外界中吸收胆固醇，就能够抑制动物的生长发育，从而控制其数量和繁殖周期。固醇转运蛋白抑制剂SCPIs(SterolCarrierProteinInhibitors，SCPIs)属于与胆固醇分子量相当的化合物，与固醇转运蛋白有很高的亲和力，可与胆固醇竞争性结合固醇转运蛋白，影响和阻碍了固醇转运蛋白在体内对胆固醇的吸收和转运，从而影响细胞内胆固醇的积累和利用，进而影响蜕皮激素的生物合成和幼虫的正常生长发育。然而，目前关于昆虫固醇转运蛋白抑制剂的研究较少。
技术实现思路
本专利技术旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本专利技术基于固醇转运蛋白抑制剂SCPIs与胆固醇竞争性结合固醇转运蛋白，从而影响细胞内胆固醇的积累和利用，进而影响蜕皮激素的生物合成和幼虫的正常生长发育的理论，提供了一种化合物，尤其是2-{[3-(4-氯-3-乙基苯氧基)丙基]硫基}-6-甲基嘧啶-4-醇在制备杀虫剂中的应用。本专利技术的技术方案如下文所示。本专利技术第一方面提供了一种式(I)所示化合物或其盐在制备无脊椎动物的固醇转运蛋白抑制剂中的应用，其中，所述式(I)所示化合物的结构如下：根据本专利技术的一些实施方式，所述无脊椎动物为节肢动物和线虫。根据本专利技术的一些实施方式，所述节肢动物为昆虫。根据本专利技术的一些实施方式，所述昆虫为昆虫纲半翅目害虫、昆虫纲双翅目害虫、昆虫纲鳞翅目害虫或昆虫纲缨翅目害虫。根据本专利技术的一些实施方式，所述昆虫为斜纹夜蛾、烟草天蛾、棉铃虫、小菜蛾、甜菜夜蛾或玉米螟。优选地，所述昆虫为斜纹夜蛾。本专利技术人通过大量科学研究发现，以斜纹夜蛾为研究对象，式(I)化合物能与胆固醇竞争性结合固醇转运蛋白；且与喂食DMSO处理的培养基相比，幼虫喂食式(I)化合物处理的培养基后全部死亡。另，胆固醇不仅是构成细胞膜的重要成分，还是调控昆虫生长发育的蜕皮激素20-羟基蜕皮酮(20-hydroxyecdysone，20E)生物合成的前体(各昆虫中的蜕皮激素都是一样的)。由于缺少胆固醇合成的两种关键酶，鲨烯合酶和羊毛甾醇合酶(Zdobnovetal.,2002；Jounietal.,2002)，昆虫只能从食物中摄取胆固醇来满足正常的生长，发育和繁殖的需要(Gilbertetal.,2002)。疏水性分子胆固醇需要借助中肠固醇转运蛋白(sterolcarrierproteins,SCP)完成细胞内的转运。SCP-2蛋白广泛存在于细菌、真菌、植物和动物等多种生物中，虽然基因序列存在很大差异，但是蛋白的结构和性质都比较保守。目前已经获得晶体结构的SCP-2蛋白有8个：细菌ThermusthermophilusTtSCP-2(PDBID:2CX7)，真菌PhytophthoracryptogeaPcSCP-2(PDBID:1LRI)，埃及伊蚊AedesaegyptiAeSCP-2(PDBID:1PZ4)，AeSCP-2L2(PDBID:2QZT)和AeSCP-2L3(PDBID:3BKR)，人的HsSCP-2(PDBID:2COL)和HsMFE-2(PDBID:1IKT)及兔子的OryctolaguscuniculusOcSCP-2(PDBID:1C44)(VyazunovaandLan,2008)；TtSCP-2、AeSCP-2、AeSCP-2L2、AeSCP-2L3、HsSCP-2、HsSCP-2和OcSCP-2都是由4个或5个α-螺旋覆盖5个β-折叠形成的蛋白。蛋白在结构上的相似性说明它们在功能和进化上的保守性。脊椎动物和无脊椎动物SCP蛋白与底物结合的方式不同，AeSCP-2，AeSCP-2L3和AeSCP-2L2都是α1-螺旋和β1-折叠之间的loop环在竖直方向上结合棕榈酸的羧基头部，而脊椎动物SCP-2蛋白如HsMFE-2对应于AeSCP-2的loop环的位置上是一个α2-螺旋，在水平位置上与底物结合。(VyazunovaandLan,2008)。因此根据上述三点：胆固醇分子一致、合成的蜕皮激素一致和各物种中SCP蛋白结构相似性，推测以与胆固醇分子竞争性结合SCP-2蛋白为理论基础筛选出的化合物是同样适用于其它无脊椎动物，尤其是节肢动物门中的昆虫纲物种。因此，本专利技术式(I)化合物可作为无脊椎动物的固醇转运蛋白抑制剂。本专利技术还提供了式(I)所示化合物或其盐在制备杀虫剂中的应用，其中，所述式(I)所示化合物的结构如下：根据本专利技术的一些实施方式，所述杀虫剂用于预防或杀灭害虫。根据本专利技术的一些实施方式，所述杀虫剂用于预防或杀灭植物上的害虫。根据本专利技术的一些实施方式，所述杀虫剂可用于农业、园艺和花卉栽培等农用领域。本专利技术还提供了一种杀虫组合物，其活性成分包括式(I)所示化合物或其盐，其中，所述式(I)所示化合物的结构如下：如下所示化合物中的一种或多种：本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种式(I)所示化合物或其盐在制备无脊椎动物的固醇转运蛋白抑制剂中的应用，其中，所述式(I)所示化合物的结构如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种式(I)所示化合物或其盐在制备无脊椎动物的固醇转运蛋白抑制剂中的应用，其中，所述式(I)所示化合物的结构如下：





2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述无脊椎动物为节肢动物或线虫。


3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述节肢动物为昆虫。


4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述昆虫为昆虫纲半翅目害虫、昆虫纲双翅目害虫、昆虫纲鳞翅目害虫或昆虫纲缨翅目害虫；优选地，所述昆虫为斜纹夜蛾、烟草天蛾、棉铃虫、小菜蛾、甜菜夜蛾或玉米螟；更优选地，所述昆虫为斜纹夜蛾。


5.式(I)所示化合物或其盐在制备杀虫剂中的应用，其中，所述式(I)所示化合物的结构如下：





6.根据...

【专利技术属性】
技术研发人员：邓惠敏，朱子丹，白天垚，刘琳，冯启理，
申请(专利权)人：华南师范大学，
类型：发明
国别省市：广东;44