一种包含芴衍生物的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种包含芴衍生物的有机电致发光器件，涉及有机光电技术领域。本发明专利技术所述的有机电致发光器件包含一种芴衍生物，在芴衍生物上引入咔唑/茚并咔唑及其衍生基团，从而得到了一系列化合物，其具有较高的玻璃转化温度，因此具备良好的热稳定性，包含该类化合物的有机电致发光器件同样具备良好的稳定性，从而具有使用寿命长的优点；同时，本发明专利技术提供的化合物具有较好的空穴迁移率、合适的HOMO能级、较高的三线态能级，利于空穴传输以及能有效阻挡激子的逸散，能显著提高器件的发光效率。

【技术实现步骤摘要】
一种包含芴衍生物的有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电
，具体涉及一种包含芴衍生物的有机电致发光器件。
技术介绍
数字通讯时代不断进步，需要性能更好的新一代平面显示器来满足生活需求。平面显示的未来趋势是能够在轻巧的载体上传输更多的信息和更清晰的图像。其中有机发光二极管(organiclightemittingdiode,OLED作为新一代的平面显示器，引起了国内外的广泛关注，原因是OLED显示器具有自发光、视角广、反应时间短、发光效率高、色域广、工作电压低、面板薄、尺寸设计灵活、形状设计灵活及制备方法简单等特性。一般的有机发光器件是由阴极、阳极及阴极和阳极之间的有机功能层构成的。器件最早的结构就是在阴极和阳极之间加入一个有机层，随着科学的不断进步，器件结构不断优化，目前有机发光器件的组成包括透明ITO阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、阴极等。通过引入空穴注入层和电子注入层后，使得空穴传输层和电子传输层与阳极和阴极之间有良好的附着性，使阳极和阴极的载流子更容易地注入有机功能层，从而提高了器件效率。有机电致发光器件主要应用在面板和照明领域，这些都要求器件满足发光效率高、驱动电压低、使用寿命长等特点。所以OLED研究的主要内容为提高器件的效率、降低驱动电压、延长使用寿命等，一方面优化器件的制作工艺，通过增加多种功能辅助层、多采用掺杂的方式提高器件的效率；另一方面寻找性能优良的有机电致发光材料，材料性能的好坏直接影响器件的效率、寿命及稳定性。现阶段来说，应用于有机发光器件中的材料种类较为局限，导致有机发光器件仍旧存在许多亟待解决的问题，目前常用于空穴传输层的材料为三芳胺、联苯胺化合物，其中，NPB、TAPC为最常使用的空穴传输层材料，TAPC的空穴迁移率可达到1.0×10-2cm2V-1S-1，且具有较高的三线态能级，但其玻璃转化温度仅为89℃，在使用过程中易结晶，严重影响器件的稳定性；NPB的空穴迁移率为8.8×10-4cm2V-1S-1，玻璃转化温度提升到99℃，但其三线态能级仅为2.29eV，不能有效的避免激子向空穴传输层的逸散，导致器件效率低以及器件稳定性的下降等问题。随着市场需要日益提高，工业技术不断进步，对于有机发光器件的要求也会越来越高，相应的，对于有机发光器件材料的选择也会更加严苛，目前研究较高空穴迁移率、高的玻璃转化温度、高的三线态能级的空穴传输材料，成为亟待解决的问题。
技术实现思路
技术问题为了解决现阶段由于空穴传输材料玻璃转化温度低、三线态能级较低导致的器件稳定性较差、寿命短等问题，本专利技术提供一种有机电致发光器件，该器件空穴传输层包含的本专利技术化合物具有较好的空穴传输能力、高玻璃转化温度以及较高的三线态能级，其作为空穴传输材料时，能有效改善结晶问题、同时能够有效阻挡激子向阳极侧逸散，从而能够提高器件的稳定性、提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命。技术解决方案本专利技术提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括：基板；阳极，该阳极位于所述基板之上；有机层，该有机层位于所述阳极之上；阴极，该阴极位于所述有机层之上；其中，所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含式Ⅰ化合物：其中，R1在每种情况下相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；E存在或不存在，出现时独立的选自取代或未取代的苯基；a选自0、1、2、3、4或5，m、n独立的选自0或1，且m+n＝1；k选自0或1，k为0时，X不存在；k为1时，X选自单键；A选自式Ⅱ或式Ⅲ所示基团中的任意一种：L1选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的任意一种；Ar1选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；在式Ⅱ中，Ar2选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；在式Ⅲ中，M选自式Ⅲ-1所示基团：“*”表示与咔唑环的键合位点；R2、R3独立的选自氢、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；Ar3选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种。有益效果本专利技术化合物在结构中引入了咔唑或茚并咔唑及其衍生基团，由于咔唑或茚并咔唑类基团本身具有较大的刚性，能有效提高玻璃转化温度；本专利技术化合物本身具有不对称性，与此同时，在结构中引入烷基等结构，破坏了分子的结晶，有效避免了分子间的聚集作用，从而改变了分子的成膜性以及薄膜的热稳定性，将其用作有机电致发光器件的空穴传输层时，能够明显提高器件的稳定性，延长器件的使用寿命。另一方面，本专利技术化合物具有较大的共轭体系，使得电荷更加分散，能有效提高材料的稳定性；在芴衍生物结构上引入烷基等取代基团以及9,9’-螺二芴衍生物具有非平面结构，能够有效提高激子利用率，降低器件的驱动电压，从而提高器件的寿命。同时，本专利技术化合物具有合适的HOMO值，并且具有较高的三线态能级，将其应用于有机电致发光器件的第二空穴传输层中时，可有效抑制激子向阳极侧逸散，提高激子在发光层中的复合效率，进而提高器件的发光效率。本专利技术所述的包含本专利技术化合物的有机电致发光器件，具有良好的应用效果，具备良好的产业化前景。附图说明图1为本专利技术化合物1的1HNMR图；图2为本专利技术化合物45的1HNMR图；图3为本专利技术化合物112的1HNMR图；图4为本专利技术化合物126的1HNMR图；图5为本专利技术化合物141的1HNMR图；图6为本专利技术化合物146的1HNMR图；图7为本专利技术化合物234的1HNMR图。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述。然而，这些实施例为示例性且不限制本专利技术。定义在本说明书中，“*”意指与另一取代基连接的部分。本专利技术所述的卤素原子，实例可包括氟、氯、溴和碘。本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，优选具有1至12个碳原子，更优选1至8个碳原子，特别优选1至6个碳原子，实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、正己基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括：基板；阳极，该阳极位于所述基板之上；有机层，该有机层位于所述阳极之上；阴极，该阴极位于所述有机层之上；/n其中，所述有机层包括空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层包含式Ⅰ化合物：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括：基板；阳极，该阳极位于所述基板之上；有机层，该有机层位于所述阳极之上；阴极，该阴极位于所述有机层之上；
其中，所述有机层包括空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层包含式Ⅰ化合物：



其中，R1在每种情况下相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
E存在或不存在，出现时独立的选自取代或未取代的苯基；
a选自0、1、2、3、4或5，m、n独立的选自0或1，且m+n＝1；
k选自0或1，k为0时，X不存在；k为1时，X选自单键；
A选自式Ⅱ或式Ⅲ所示基团中的任意一种：



L1选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的任意一种；
Ar1选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
在式Ⅱ中，Ar2选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
在式Ⅲ中，M选自式Ⅲ-1所示基团：



“*”表示与咔唑环的键合位点；
R2、R3独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
Ar3选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种。


2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述式Ⅰ化合物选自式Ⅰ-1～式Ⅰ-13中的任意一种：





3.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述式Ⅰ化合物选自如下基团中的任意...

【专利技术属性】
技术研发人员：杜明珠，朱鸫达，王英雪，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22