一种极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针及其制备与应用制造技术

本发明专利技术公开一种极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针及其制备与应用，所述荧光探针的结构通式为

【技术实现步骤摘要】
一种极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针及其制备与应用
本专利技术涉及荧光传感器
，尤其涉及一种极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针及其制备与应用。
技术介绍
荧光光谱法在离子的识别、小分子的检测和生物过程(例如蛋白质折叠、蛋白质之间的相互作用以及磷酸化作用)等生物化学研究中是一个非常重要的工具。极性在人们的生活环境中随处可见，如人们生活的自然环境，生物体内环境、细胞、细胞器内环境等都与其所处的环境极性有着微妙的联系，且溶剂的极性在实验以及研究中也及其重要。对极性环境敏感的荧光探针是一类特殊的荧光探针，它们的光谱性能随着周围极性环境的变化而改变，它们对局部环境的极性敏感。例如随着不良溶剂的加入，典型的聚集诱导发光(aggregation-inducedemission，AIE)分子间因聚集导致其发射出荧光，该类分子呈现出随着不良溶剂含量的增加,其荧光强度也随之增强；2-丙酰基-6-二甲胺萘(PRODAN)、4-二甲胺邻苯二甲酰亚胺(4-DMAP)和4-氨基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物在水溶液中荧光量子产率很低，而在非极性溶剂中荧光变得很强。但上述极性敏感的荧光探针分子不具有随溶剂极性的增强，发光波长改变且荧光强度减弱的非典型AIE性质。因此，现有技术还有待于改进和发展。
技术实现思路
鉴于上述现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针及其制备与应用，旨在解决现有极性敏感的荧光探针不具有随溶剂极性的增强，发光波长改变且荧光强度减弱的非典型AIE性质的问题。<br>本专利技术的技术方案如下：第一方面，本专利技术提供一种极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针，所述荧光探针的结构通式为其中，R1为H、卤原子或甲氧基；R2为烷基或取代烷基。第二方面，本专利技术提供如上所述的极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针的制备方法，根据反应式包括步骤：A、在惰性气氛下，(E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮、含R1的苯乙酮与过量的三氟化硼乙醚在第一溶剂中进行第一反应，得到吡喃盐中间体；所述含R1的苯乙酮为R1为H、卤原子或甲氧基；吡喃盐中间体为B、在惰性气氛下，吡喃盐中间体与含R2的胺类化合物在第二溶剂中进行第二反应，得到荧光探针；所述含R2的胺类化合物为R2-NH2，R2为烷基或取代烷基。第三方面，本专利技术提供一种如上所述的极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针在检测溶剂极性中的应用。有益效果：本专利技术的具有上述结构的荧光探针中的吡啶盐部分作为电子受体(Acceptor，A)有着很强的拉电子能力，同时荧光探针中三个苯环部分作为电子供体(Donor，D)能够提供合适的供电子能力；如此形成的具有D-A结构的荧光探针有着一定的荧光能力且具有非典型AIE性质；固态荧光量子产率在20％以上；在一定极性范围内，随着溶剂极性的增强，其在溶剂的发光红移，且荧光强度减弱、量子产率降低。附图说明图1包括本专利技术实施例5中，TPP2、TPP3、TPP4在不同极性的溶剂中的紫外-可见(UV-vis)吸收光谱分别对应的图a)、b)、c)。图2包括本专利技术实施例5中，TPP2、TPP3、TPP4在不同H2O含量(fw，vol％)的DMSO/H2O中的UV-vis吸收光谱分别对应的图a)、b)、c)，TPP2、TPP3、TPP4在DMSO/H2O(H2O含量fw＝99％)中的动态光散射谱对应的图d)。图3包括本专利技术实施例5中，溶剂中的TPP2的相对荧光强度(I/IDMSO)和最大荧光发射波长(λmax)随溶剂极性(ETN)的变化对应的图a)，不同溶剂中的TPP2的归一化的荧光发射光谱对应的图b)，不同溶剂中的TPP2的荧光图像对比对应的图c)。图4包括本专利技术实施例5中，溶剂中的TPP3的相对荧光强度(I/IDMSO)和最大荧光发射波长(λmax)随溶剂极性(ETN)的变化对应的图a)，不同溶剂中的TPP3的归一化的荧光发射光谱对应的图b)，不同溶剂中的TPP3的荧光图像对比对应的图c)。图5包括本专利技术实施例5中，溶剂中的TPP4的相对荧光强度(I/IDMSO)和最大荧光发射波长(λmax)随溶剂极性(ETN)的变化对应的图a)，不同溶剂中的TPP4的归一化的荧光发射光谱对应的图b)，不同溶剂中的TPP4的荧光图像对比对应的图c)。图6包括本专利技术实施例5中，TPP2、TPP3、TPP4在不同H2O含量(fw，vol％)的DMSO/H2O中的荧光发射(PL)光谱分别对应的图a)、b)、c)；TPP2在λ＝356nm处的I/I0，TPP3在λ＝276nm处的I/I0，TPP4在λ＝463nm处的I/I0，以及DMSO/H2O中的TPP2、TPP3、TPP4的最大荧发射波长(λmax)随H2O含量(vol％)的变化对应的图d)。图7包括本专利技术实施例5中，TPP2、TPP3、TPP4在DMSO/H2O中的荧光图像随H2O含量(vol％)的变化分别对应的图a)、b)、c)。图8包括本专利技术实施例5中，TPP3在不同X(X＝MeOH、EtOH、BuOH)含量(fw，vol％)的DMSO/X中的荧光发射(PL)光谱分别对应的图a)、b)、c)，TPP3在DMSO/X(X＝MeOH、EtOH、BuOH)中的λ-λ0随X含量(vol％)的变化对应的图d)。图9包括TPP3在DMSO/X(X＝MeOH、EtOH、BuOH)中的荧光图像随X含量(vol％)的变化分别对应的图a)、b)、c)。具体实施方式三苯基吡啶盐作为一种常见的吡啶盐，有着结构稳定、合成简单等一些特点；近几年，三苯基吡啶盐也被用作产生自由基的光催化剂，应用于自由基反应。但是，目前为止，有关用作溶剂极性检测的三苯基吡啶盐荧光探针鲜少有报道。基于此，本专利技术提供一种极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针及其制备与应用，为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。本专利技术实施例提供一种极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针，所述荧光探针的结构通式为其中，R1为H、卤原子或甲氧基；R2为烷基或取代烷基。本实施例中，具有上述结构的荧光探针中的吡啶盐部分作为电子受体(Acceptor，A)有着很强的拉电子能力，同时荧光探针中三个苯环部分作为电子供体(Donor，D)能够提供合适的供电子能力；如此形成的具有D-A结构的荧光探针有着一定的荧光能力且具有非典型AIE性质；固态荧光量子产率在20％以上；在一定极性范围内，随着溶剂极性的增强，其在溶剂的发光红移，且荧光强度减弱、量子产率降低。在一种实施方式中，所述卤原子可为Br、Cl或I。在一种实施方式中，R2可选自但不限于C2-C18的烷基、中的一种，虚线表示R2的连接位点。优选的，R2为C5H11。进一步在一种实施方式中，所述荧光探针为上述荧光探针的非典型AIE性质好，在一定极性范围内，随着本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针，其特征在于，所述荧光探针的结构通式为

【技术特征摘要】
1.一种极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针，其特征在于，所述荧光探针的结构通式为其中，R1为H、卤原子或甲氧基；R2为烷基或取代烷基。


2.根据权利要求1所述的极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针，其特征在于，所述卤原子为Br、Cl或I。


3.根据权利要求2所述的极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针，其特征在于，R2选自C2-C18的烷基、中的一种，虚线表示R2的连接位点。


4.根据权利要求2所述的极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针，其特征在于，R2为C5H11。


5.一种如权利要求1～4任一所述的极性敏感的三苯基吡啶盐荧光探针的制备方法，其特征在于，根据反应式包括步骤：
A、在惰性气氛下，(E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮、含R1的苯乙酮与过量的三氟化硼乙醚在第一溶剂中进行第一反应，得到吡喃盐中间体；
所述含R1的苯乙酮为R1为H、卤原子或甲氧基；吡喃盐中间体为
B、在惰性气氛下，吡喃盐中间体与含R2的胺类化合物在第二溶剂中进行第二反应，得到荧光探针；
所述含R2的胺类...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘一，冯阳，林发旭，
申请(专利权)人：深圳大学，
类型：发明
国别省市：广东;44