一种有机化合物及其应用及包含该化合物的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及一种有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，所述化合物具有如下式(1)所示的结构：

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其应用及包含该化合物的有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光材料
，特别涉及一种有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示
和新型照明
备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注，因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果。为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。OLED的发光原理是空穴和电子分别从阳极和阴极注入到有机半导体的空穴传输层及电子传输层，经过载流子的传递在发光层进行复合从而实现发光。因此，载流子的平衡对于OLED发光有着至关重要的影响。然而，对于电子从金属阴极注入到电子传输层的势垒较高，所以如何提升器件电子注入的性能一直是厂商需要解决的问题。在目前OLED屏体厂商中，广泛地使用LiF(氟化锂)，Yb(镱)等活泼金属对常用的电极如Ag(银),Al(铝)等进行界面修饰，从而实现降低电极功函，从而降低金属电极与有机半导体的能级差，以达到优良的电子注入效果，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用。然而，活泼金属易在空气中氧化变质会导致储存困难，由于其易燃等特性也会影响工业生产安全，并且蒸镀过程中容易与其他材料进行反应影响器件效率。另一方面，活泼金属会在OLED工作中，在电压的驱动下有离子迁移效应，影响会导致发光层淬灭从而影响器件效率。因此，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有高电子注入能力和材料具有很重要的意义。邻菲啰啉类化合物如以B-Phen为代表，在界面处Ag可以和Bphen发生作用提高电子的注入。虽然这样有一定的效果，然而Ag通过渗透进入Bphen仅能在界面处形成复合，而且作用的机理并不明确。用活泼金属掺杂ETM从而实现n型掺杂效果，其中这类活泼金属自身功函数较低，直接充当了强还原性的n型掺杂剂，在空气中不稳定，难以长期存储和使用，不利于工业生产。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种有机化合物，该化合物作为有机功能材料应用于有机电致发光器件能够有效降低驱动电压，提升器件发光效率。为达此目的，专利技术人潜心研究，开发出以下有机化合物从而完成了本专利技术。具体说，本发提供了一种有机化合物，通式如下式(1)所示：式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10分别独立地选自氢、氘或者选自取代或未取代的下述基团：C2～C30脂肪链烃氧基、C2～C30脂肪链烃氨基、C4～C12环状脂肪链烃氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中彼此相邻的两个取代基之间可通过单键连接或者通过C、N、O、S或Si桥键连接形成环状取代基团或半环状的取代基团；当上述基团存在取代基时，所述取代基团选自氘、卤素、C1～C30链状烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、氰基、硝基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基和C3～C60杂芳基中的一种或多种的组合。进一步的，式(1)中，所述R1、R10同时为氢。或者进一步的，式(1)中，所述R1、R10同时为氢，并且所述R3与R4之间、R7与R8之间分别独立地通过C、N、O、S或Si桥键连接形成环状取代基团；优选的，所述R3与R4之间、R7与R8之间其中至少一个通过C桥键连接形成环状取代基团；再优选的，所述R3与R4之间、R7与R8之间其中至少一个通过C桥键连接所形成的环状取代基团与母核上的N原子形成取代或未取代的苯并四氢吡咯基团；最优选的，所述R3与R4之间、R7与R8之间均通过C桥键连接所形成的环状取代基团与母核上的N原子形成取代或未取代的苯并四氢吡咯基团；当上述苯并四氢吡咯基团存在取代基时，所述取代基团选自氘、卤素、C1～C30链状烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、氰基、硝基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基和C3～C60杂芳基中的一种或多种的组合。或者进一步的，式(1)中，所述R1、R10同时选自氮(N)、氧(O)或硫(S)，并且R1与R2之间、R10与R9之间通过单键连接或者通过C、N、O、S或Si桥键连接形成环状取代基团。本专利技术的有机化合物在R1与R2、R9与R10位置采用特定的设计，可以实现母核结构中各个基团之间的协同效应，从而能够有效地增强化合物的配位性能。再进一步的，本专利技术的有机化合物，具有如下述结构式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)、式(1-4)或式(1-5)中任一所示的结构：式(1-1)至式(1-5)中，所述R2至R9的限定范围与在式(1)中的限定范围相同；所述R11至R20分别独立地选自氢、氘或者选自取代或未取代的下列基团：C2～C30脂肪链烃氧基、C2～C30脂肪链烃氨基、C4～C12环状脂肪链烃氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30的单环芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种；当上述基团存在取代基时，所述取代基团选自氘、卤素、C1～C30链状烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、氰基、硝基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基和C3～C60杂芳基中的一种或多种的组合。更进一步的，本专利技术的上述通式(1)、式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)、式(1-4)和式(1-5)中，所述的R1至R20分别独立选自氢或者选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机化合物，具有如下式(1)所示的结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，具有如下式(1)所示的结构：



式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10分别独立地选自氢、氘或者选自取代或未取代的下述基团：C2～C30脂肪链烃氧基、C2～C30脂肪链烃氨基、C4～C12环状脂肪链烃氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中彼此相邻的两个取代基之间可通过单键连接或者通过C、N、O、S或Si桥键连接形成环状取代基团或半环状的取代基团；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团选自氘、卤素、C1～C30链状烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、氰基、硝基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基和C3～C60杂芳基中的一种或多种的组合。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，式(1)中，所述R1、R10同时为氢。


3.根据权利要求1所述的有机化合物，式(1)中，所述R1、R10同时为氢，并且所述R3与R4之间、R7与R8之间分别独立地通过C、N、O、S或Si桥键连接形成环状取代基团；
优选的，所述R3与R4之间、R7与R8之间其中至少一个通过C桥键连接形成环状取代基团；
再优选的，所述R3与R4之间、R7与R8之间其中至少一个通过C桥键连接所形成的环状取代基团与母核上的N原子形成取代或未取代的苯并四氢吡咯基团；
最优选的，所述R3与R4之间、R7与R8之间均通过C桥键连接所形成的环状取代基团与母核上的N原子形成取代或未取代的苯并四氢吡咯基团；
当上述苯并四氢吡咯基团存在取代基时，所述取代基团选自氘、卤素、C1～C30链状烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、氰基、硝基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基和C3～C60杂芳基中的一种或多种的组合。


4.根据权利要求1所述的有机化合物，式(1)中，所述R1、R10同时选自氮、氧或硫，并且R1与R2之间、R10与R9之间分别通过单键连接或者通过C、N、O、S或Si桥键连接形成环状取代基团。


5.根据权利要求1所述的有机化合物，具有如下述结构式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)、式(1-4)或式(1-5)中任一所示的结构：



式(1-1)至式(1-5)中，所述R2至R9的限定范围与在式(1)中的限定范围相同；
所述R11至R20分别独立地选自氢、氘或者选自取代或未取代的下列基团：C2～C30脂肪链烃氧基、C2～C30脂肪链烃氨基、C4～C12环状脂肪链烃氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30的单环芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团选自氘、卤素、C1～C30链状烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、氰基、硝基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基和C3～C60杂芳基中的一种或多种的组合。


6.根据权利要求5所述的有机化合物，其中所述的R1至R20分别独立选自氢或者选自下述取代基团：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正...

【专利技术属性】
技术研发人员：段炼，卢洋，张东东，
申请(专利权)人：清华大学，
类型：发明
国别省市：北京;11