植物生长调节剂化合物制造技术

本发明专利技术涉及涉及新颖的独脚金内酰胺衍生物，涉及用于制备这些衍生物(包括中间体化合物)的方法，涉及包含这些衍生物的种子，5涉及包含这些衍生物的植物生长调节剂或种子萌发促进组合物，并且涉及使用这些衍生物控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】植物生长调节剂化合物本专利技术涉及新颖的独脚金内酰胺(strigolactam)衍生物，涉及用于制备这些衍生物(包括中间体化合物)的方法，涉及包含这些衍生物的种子，涉及包含这些衍生物的植物生长调节剂或种子萌发促进组合物，并且涉及使用这些衍生物控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。独脚金内酯衍生物是植物激素，其可能具有植物生长调节和种子萌发的特性。之前在文献中对其进行过描述。某些已知的独脚金内酰胺衍生物(例如参见WO2012/080115和WO2016/193290)可能具有与独脚金内酯类似的特性，例如植物生长调节和/或种子萌发促进。对于此类特别地待用于叶面施肥或种子处理的化合物(例如作为种子包衣组分)，它们与独脚金内酯受体D14的结合亲和力是重要的。本专利技术涉及具有改进特性的新颖的独脚金内酰胺衍生物。本专利技术的这些化合物的益处包括对非生物胁迫的改进的耐受性、改进的种子萌发、更好地调节作物生长、改进的作物产量、和/或改进的物理特性，如化学、水解、物理和/或土壤稳定性。根据本专利技术，提供了一种具有式(I)的化合物其中n是0、1或2；W是CH2或O；R1选自由以下组成的组：甲酰基、任选地被R2取代的C1-C4烷基羰基、任选地被R2取代的取代的或未取代的C3-C8环烷基羰基、任选地被R2取代的C1-C4烷氧基羰基、任选地被R2取代的C1-C4卤代烷基羰基、任选地被R2取代的芳基、任选地被R2取代的杂芳基、任选地被R2取代的苄基、和乙腈；A1至A4各自独立地选自由以下组成的组：键、CR2、CR2＝CR2、C(R2)2、C(R2)2-C(R2)2、N、NR8、S和O；其中A1至A4连同它们所连接的原子一起形成4至7元环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；并且其中每个R2独立地选自由以下组成的组：氢、卤素、任选地被R8取代的C1-C4烷基、任选地被R8取代的C2-C6烯基、任选地被R8取代的C2-C6炔基、任选地被R8取代的C1-C4烷氧基、任选地被R8取代的C1-C4烷氧基烷基、任选地被R8取代的C1-C4羟基烷基、和任选地被R8取代的C1-C4卤代烷基；或其中两个R2基团连接形成5-6元环；其中每个R8独立地选自由以下组成的组：氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基和C1-C4卤代烷基；或两个R8基团经由-OCH2O-连接形成5元二氧戊环环；并且X1和X2独立地选自由以下组成的组：氢、C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、和氰基；或其盐。与已知的独脚金内酰胺衍生物相比，具有式(I)的化合物已经示出具有与玉米独脚金内酯受体(D14)的较好的亲和力以及改进的诱导叶衰老的能力。本专利技术的化合物能以不同的几何异构体(Z或E异构体)、光学异构体(非对映异构体和对映异构体)或互变异构的形式存在。本专利技术涵盖了所有此类异构体和互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，如氘化的化合物。本专利技术还涵盖了本专利技术的化合物的所有盐、N-氧化物、以及准金属络合物。单独的或者作为较大的基团(如烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、卤代烷基)的一部分的每个烷基部分是直链的或支链的，并且是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。除非另外指明，否则环烷基可以是单环或二环的，可以任选地被一个或多个C1-C6烷基取代，并且含有3至8个碳原子。环烷基的实例包括环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。如本文所用，术语“烯基”是具有至少一个碳-碳双键的烷基部分，例如C2-C6烯基。具体实例包括乙烯基和烯丙基。所述烯基部分可以是较大基团(如烯氧基、烯氧基羰基、烯基羰基、烯基氨基羰基、二烯基氨基羰基)的一部分。如本文所用，术语“炔基”是具有至少一个碳-碳三键的烷基部分，例如C2-C6炔基。具体实例包括乙炔基和炔丙基。所述炔基部分可以是较大基团(例如炔氧基、炔氧基羰基、炔基羰基、炔基氨基羰基、二炔基氨基羰基)的一部分。除非另外指明，烯基和炔基(它们本身或作为另一个取代基的一部分)可以是直链的或支链的，并且可以含有2至6个碳原子，并且在适当的情况下可以是处于(E)构型或(Z)构型。实例包括乙烯基、烯丙基、乙炔基以及炔丙基。卤素是氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。如本文所用，术语“卤代烷基”(单独的或者作为较大的基团如卤代烷氧基或卤代烷硫基的一部分)是被一个或多个相同的或不同的卤素原子取代的烷基，并且是例如-CF3、-CF2Cl、-CH2CF3或-CH2CHF2。如本文所用，术语“羟烷基”是被一个或多个羟基取代的烷基，并且是例如-CH2OH、-CH2CH2OH或-CH(OH)CH3。如本文所用，术语“烷氧基烷基”是键合到烷基上的烷氧基(R-O-R’)，例如-(CH2)rO(CH2)sCH3，其中r是1至6并且s是1至5。如本文所用，术语“芳基”是指可以是单环的、二环的或三环的环体系。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。如本文所用，术语“杂芳基”是指含有从一个至四个选自N、O和S的杂原子的芳香族环体系，其中氮原子和硫原子任选地被氧化，所述芳香族环体系例如具有5、6、9或10个成员并且由单环组成或由两个或更多个稠环组成。单环可以包含多达三个杂原子，并且二环体系包含多达四个杂原子，所述杂原子将优选地选自氮、氧以及硫。此类基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基以及四唑基。根据本专利技术，提供了一种具有式II的化合物其中n是0、1或2；W是CH2或O；R1选自由以下组成的组：甲酰基、任选地被R2取代的C1-C4烷基羰基、任选地被R2取代的C3-C8环烷基羰基、任选地被R2取代的C1-C4烷氧基羰基、任选地被R2取代的C1-C4卤代烷基羰基、任选地被R2取代的芳基、任选地被R2取代的杂芳基、任选地被R2取代的苄基、和乙腈；其中每个R2独立地选自由以下组成的组：氢、卤素、任选地被R8取代的C1-C4烷基、任选地被R8取代的C2-C6烯基、任选地被R8取代的C2-C6炔基、任选地被R8取代的C1-C4烷氧基、任选地被R8取代的C1-C4烷氧基烷基、任选地被R8取代的C1-C4羟基烷基、和任选地被R8取代的C1-C4卤代烷基；或其中两个R2基团连接形成5-6元环；其中每个R8独立地选自由以下组成的组：氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基和C1-C4卤代烷基；或两个R8基团经由-OCH2O-连接形成5元二氧戊环环；并且X1和X2独立地选自由以下组成的组：氢、C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、和氰基；或其盐。W、X1、X2、R1、R2、A1、A本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有式(I)的化合物/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180316 GB 1804252.31.一种具有式(I)的化合物



其中
n是0、1或2；
W是CH2或O；
R1选自由以下组成的组：甲酰基、任选地被R2取代的C1-C4烷基羰基、任选地被R2取代的C3-C6环烷基羰基、任选地被R2取代的C1-C4烷氧基羰基、任选地被R2取代的C1-C4卤代烷基羰基、任选地被R2取代的芳基、任选地被R2取代的杂芳基、任选地被R2取代的苄基、和乙腈，
A1至A4各自独立地选自由以下组成的组：键、CR2、CR2＝CR2、C(R2)2、C(R2)2-C(R2)2、N、NR8、S和O；其中A1至A4连同它们所连接的原子一起形成4至7元环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；并且
其中每个R2独立地选自由以下组成的组：氢、卤素、任选地被R8取代的C1-C4烷基、任选地被R8取代的C2-C6烯基、任选地被R8取代的C2-C6炔基、任选地被R8取代的C1-C4烷氧基、任选地被R8取代的C1-C4烷氧基烷基、任选地被R8取代的C1-C4羟基烷基、和任选地被R8取代的C1-C4卤代烷基；或其中两个R2基团连接形成5-6元环；
其中每个R8独立地选自由以下组成的组：氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基和C1-C4卤代烷基；或两个R8基团经由-OCH2O-连接形成5元二氧戊环环；并且
X1和X2独立地选自由以下组成的组：氢、C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、和氰基；
或其盐。


2.根据权利要求1所述的化合物，其中，A1至A4连同它们所连接的原子一起形成4至7元环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基环；并且每个R2独立地选自由以下组成的组：氢、卤素、任选地被R8取代的C1-C4烷基、任选地被R8取代的C2-C6烯基、任选地被R8取代的C2-C6炔基、任选地被R8取代的、任选地被R8取代的C1-C4烷氧基、任选地被R8取代的C1-C4烷氧基烷基、任选地被R8取代的C1-C4羟基烷基、和任选地被R8取代的C1-C4卤代烷基；或两个R2基团连接形成5-6元环。


3.一种具有式(II)的化合物



其中
n是0、1或2；
W是CH2或O；
R1选自由以下组成的组：甲酰基、任选地被R2取代的C1-C4烷基羰基、任选地被R2取代的C3-C8环烷基羰基、任选地被R2取代的C...

【专利技术属性】
技术研发人员：A·F·J·C·卢布罗索，A·德梅斯马克，C·斯克里潘蒂，M·D·拉夏，P·奎恩多兹，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH