【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光元件以及电子设备
本专利技术涉及有机电致发光元件以及电子设备。
技术介绍
向有机电致发光元件(以下有时也称为“有机EL元件”)施加电压后,空穴从阳极被注入发光层,而电子从阴极被注入发光层。然后,发光层中,被注入的空穴与电子复合,形成激子。此时,根据电子自旋的统计定理,单重态激子以及三重态激子以25%:75%的比例生成。使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件被应用于手机和电视机等全彩显示器,但同时内量子效率25%被称为极限。因此,正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。此外,希望有除单重态激子以外还利用三重态激子,从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下,提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。例如,对TADF(ThermallyActivatedDelayedFluorescence,热活化延迟荧光)机制(mechanism)进行研究。该TADF机制是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(△ST)小的材料的情况下,利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光,例如记载于“安达千波矢编,《有机半导体的器件物性》,讲谈社,2012年4月1日发行,261~268页”。利用了该TADF机制的有机EL元件例如被专利文献2公开。此外,在专利文献1中,记载有与专利文献2所公开的化合物的结构类似的化合物。现有技术文献专利文献专利文献1:日本特开2016-60 ...
【技术保护点】
1.一种有机电致发光元件,其特征在于,具有:/n阳极;/n阴极;/n包含于所述阳极与所述阴极之间的第一有机层,/n所述第一有机层包含第一化合物、第二化合物以及第三化合物,/n所述第一化合物是以下述通式(1)表示的化合物,/n所述第二化合物是延迟荧光性的化合物,/n所述第三化合物是以下述通式(3)表示的化合物,/n【化1】/n
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180319 JP 2018-0518041.一种有机电致发光元件,其特征在于,具有:
阳极;
阴极;
包含于所述阳极与所述阴极之间的第一有机层,
所述第一有机层包含第一化合物、第二化合物以及第三化合物,
所述第一化合物是以下述通式(1)表示的化合物,
所述第二化合物是延迟荧光性的化合物,
所述第三化合物是以下述通式(3)表示的化合物,
【化1】
在所述通式(1)中,
X为氮原子或与Y键合的碳原子,
Y为氢原子或取代基,
R21~R26分别独立地为氢原子或取代基,或者R21以及R22的组、R22以及R23的组、R24以及R25的组还有R25以及R26的组中的一个以上的任意组互相键合而形成环,
作为取代基的Y以及R21~R26分别独立地选自以下基团构成的组:
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3~30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6~30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为2~30的烯基、
取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基、
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基、
卤素原子、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨基甲酰基、
取代或未取代的氨基、
硝基、
氰基、
取代或未取代的甲硅烷基、以及
取代或未取代的硅氧烷基,
Z21以及Z22分别独立地为取代基或者Z21以及Z22互相键合而形成环,作为取代基的Z21以及Z22分别独立地选自以下基团构成的组:
卤素原子、
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷氧基、以及
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基,
【化2】
在所述通式(3)中,
n为1、2、3或者4,
n为2、3或者4的情况下,多个Cz彼此相同或不同,
XB是以下述通式(3A)表示的基团,
Cz是以下述通式(3B-1)或者(3B-2)表示的基团,
【化3】
在所述通式(3A)中,
Ar1以及Ar2分别独立地为取代或未取代的成环碳数为6~18的一价或多价的芳香族烃基,
k为0、1或者2,
k为2的情况下,多个Ar2彼此相同或不同,
Ar1具有取代基的情况下的取代基D1分别独立地选自以下基团构成的组:
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3~30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、
取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、
取代或未取代的甲硅烷基、
卤素原子、
氰基、以及
硝基,
Ar2具有取代基的情况下的取代基D2与所述取代基D1同义,
n为1的情况下,Cz与Ar1键合或与Ar2键合,
n为2、3或者4的情况下,多个Cz分别独立地与Ar1键合或与Ar2键合,
【化4】
在所述通式(3B-1)中,
X1~X8分别独立地为氮原子或者CRA,
RA为氢原子或取代基,或者邻接的RA彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合而形成环,
作为取代基的RA分别独立地选自以下基团构成的组:
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3~30的环烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6~30的芳氧基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为2~30的烯基、
卤素原子、
取代或未取代的碳数为2~30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基,
RA为取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基的情况下的所述杂芳基分别独立地为咔唑基或氮杂咔唑基,
多个RA彼此相同或不同,
其中,所述通式(3B-1)中的氮原子与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合,
【化5】
在所述通式(3B-2)中,
X1~X4是与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子、氮原子或者CRC,RC为氢原子或取代基,或者邻接的RC彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合形成环,其中,X1~X4中的一个是与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子,
X5~X8是氮原子或者CRD,RD为氢原子或取代基,或者邻接的RD彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合形成环,
RB、RC以及RD分别独立地与所述通式(3B-1)中的RA同义,多个RC彼此相同或不同,多个RD彼此相同或不同,
在所述第三化合物中,“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组:
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3~30的环烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6~30的芳氧基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为2~30的烯基、
卤素原子、
取代或未取代的碳数为2~30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基,
所述取代基E进而具有取代基F的情况下,取代基F选自以下基团构成的组:
未取代的成环碳数为6~30的芳基、
未取代的碳数为1~30的烷基、
未取代的碳数为1~30的卤代烷基、
未取代的成环碳数为3~30的环烷基、
未取代的甲硅烷基、
未取代的碳数为1~30的烷氧基、
未取代的碳数为1~30的卤代烷氧基、
未取代的碳数为6~30的芳氧基、
未取代的碳数为1~30的烷硫基、
未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、
未取代的碳数为7~30的芳烷基、
未取代的碳数为2~30的烯基、
卤素原子、
未取代的碳数为2~30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基,
其中,取代基F不具有进一步的取代基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3B-1)中的X1~X8分别独立地为CRA,
所述通式(3B-2)中的X1~X4分别独立地为与Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子或者CRC,其中,X1~X4中的一个是与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子,X5~X8分别独立地为CRD。
3.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3B-1)中,邻接的RA彼此构成的组均未互相键合,
所述通式(3B-2)中,邻接的RC彼此构成的组均未互相键合,邻接的RD彼此构成的组均未互相键合。
4.如权利要求1~3的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3B-1)中的RA、所述通式(3B-2)中的RB、RC以及RD分别独立地为:
氢原子、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷基、
咔唑基、
取代咔唑基、
卤素原子、或者
氰基。
5.如权利要求1~4的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3B-1)中的RA、以及所述通式(3B-2)中的RB、RC和RD分别独立地为:
氢原子、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、
取代或未取代的碳数为1~30的烷基、或者
取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷基。
6.如权利要求1~5的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3B-1)中的RA、以及所述通式(3B-2)中的RC及RD为氢原子。
7.如权利要求1~6的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3)中的Cz是以所述通式(3B-1)表示的基团。
8.如权利要求1~7的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3)中的n为1或2。
9.如权利要求1~8的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3A)中的Ar1及Ar2分别独立地为由苯、联苯、三联苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、非那烯、苉、并五苯、芘、荧蒽以及三亚苯的任一个衍生而得的一价或多价的残基。
10.如权利要求1~9的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3A)中的Ar1及Ar2分别独立地为由苯、联苯、三联苯、萘、菲、荧蒽以及三亚苯的任一个衍生而得的一价或多价的残基。
11.如权利要求1~10的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3)中的Cz是选自由以下述式(3B11)~(3B22)表示的基团构成的组的任一基团,
【化6】
【化7】
在以所述式(3B11)~(3B22)表示的基团中,可具有取代基的碳原子具有与作为取代基的RA同义的取代基X,或者不具有取代基,具有多个取代基X的情况下,多个取代基X彼此相同或不同。
12.如权利要求11所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3)中的Cz是选自由所述式(3B11)~(3B17)表示的基团构成的组的任一基团。
13.如权利要求1~12的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述第三化合物是以下述通式(3C)表示的化合物,
【化8】
在所述通式(3C)中,
Cz与所述通式(3)中的Cz同义,
Ar3与所述通式(3A)中的Ar1同义,
n1与所述通式(3A)中的n同义。
14.如权利要求13所述的有机电致发光元件,其特征在于,
n1为2。
15.如权利要求13或14所述的有机电致发光元件,其特征在于,
n1为2,
在所述通式(3C)中,Ar3是选自由以下述通式(3a-1)~(3a-27)表示的基团构成的组的至少任一种基团,
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
以所述通式(3a-1)~(3a-27)表示的基团具有取代基E或者未取代。
16.如权利要求1~15的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(3A...
【专利技术属性】
技术研发人员:吉崎圭,荻原俊成,河村祐一郎,安川圭一,吉田圭,
申请(专利权)人:出光兴产株式会社,
类型:发明
国别省市:日本;JP
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