噁唑酰胺类化合物及其制备方法和应用、一种杀菌剂技术

本发明专利技术涉及农药领域，公开了噁唑酰胺类化合物及其制备方法和应用以及一种杀菌剂，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明专利技术提供的噁唑酰胺类化合物具有良好的杀菌活性。

【技术实现步骤摘要】
噁唑酰胺类化合物及其制备方法和应用、一种杀菌剂
本专利技术涉及农药领域，具体涉及一种噁唑酰胺类化合物、一种制备噁唑酰胺类化合物的方法、噁唑酰胺类化合物作为杀菌剂的应用、一种杀菌剂。
技术介绍
真菌是自然界的重要组成部分，我们与其朝夕相处，其也在影响着我们的生活，在科技日新月异的今天，我们仍然无法一劳永逸的解决威胁农业生产的病害问题。真菌能寄生在植物表面或体内，有害的真菌能侵染植物，争夺消耗植物体细胞和其他组织中的营养物质进行大量繁殖，进而导致植物由于不能获得足够的能量而死亡。以棉花，小麦，水稻，玉米，大豆为代表的农作物和以黄瓜，葡萄，番茄，马铃薯为代表的蔬菜瓜果一旦受到致病真菌的侵染，轻则导致产品质量不佳，重则导致作物大面积死亡而绝收。有害的致病真菌包括低等真菌和高等真菌两类，低等致病真菌主要由鞭毛菌亚门和结合菌亚门引发，将导致霜霉病、晚疫病、猝倒病、根腐病、根肿病、马铃薯粉痂病及甘薯软腐病等。高等致病真菌主要由半知菌亚门、子囊菌和担子菌亚门构成，能导致如炭疽病、灰霉病、白粉病、立枯病、根腐病、褐斑病、纹枯病、赤霉病、锈病、枯萎病、菌核病、蔓枯病、黄萎病、苹果腐烂病、梨黑星病、甘薯黑斑病、禾谷类黑粉黑穗病等。现有技术中已经有许多十分优秀的杀菌剂品种，如嘧菌酯，噁唑菌酮，氟噻唑吡乙酮等等，但是由于长期不合理的使用和气候变暖等诸多环境因素影响，绝大部分杀菌剂的作用靶点已经出现了大量基因突变，导致大量抗性菌种的出现，为此，需要开发新的杀菌剂以实现好的杀菌效果。专利技术内容本专利技术的目的是为了提供一种具有广谱抑菌和杀菌活性的新的噁唑酰胺类化合物。为了实现上述目的，本专利技术的第一方面提供一种噁唑酰胺类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，其中，在式(I)中，R21、R22、R23、R24和R25各自独立地选自H、卤素、C1-12的烷基、C1-12的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-12的烷基、由取代或未取代的苯基取代的C7-12的烷基、由取代或者未取代的苯氧基取代的C7-12的烷基、由1-3个卤素取代的C1-12的烷氧基、由C1-3的烷氧基取代的C2-12的烷氧基、硝基、氰基、C2-12的烷羰基、C2-6的烷氧羰基、C2-6的烯基、C2-6的炔基、由1-10个卤素取代的C3-6的饱和或不饱和环基、含有选自S、O、N、P和Si中的至少一种杂原子的由1-10个卤素取代的C3-6饱和或不饱和环基、式(I1)所示的基团中的至少一种，且R21、R22、R23、R24和R25中的至少一个为式(I1)所示的基团；R31选自C1-6的烷基、C2-6的烯基、取代或未取代的吗啉基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、由苯基取代的C7-12的烷基、由氯苯基取代的C7-12的烷基、由溴苯基取代的C7-12的烷基、由氰基苯基取代的C8-13的烷基，且该R31中任选含有的取代基各自独立地选自卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基、苯基、苯氧基、苄基、氯苯基、氰基苯氧基、羟基、硝基和氰基中的至少一种；R32选自H、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基、硝基、氰基、取代或未取代的苯基、C1-6的烷基硝基、C2-6的烷基氰基、C2-6的烷羰基、C2-6的烷氧羰基、C2-6的烯基、C2-6的炔基、由1-10个卤素取代的C3-6的饱和或不饱和环基、含有选自S、O、N、P和Si中的至少一种杂原子的由1-10个卤素取代的C3-6饱和或不饱和环基、取代或未取代的C5-10的芳香环基、取代或未取代的含有选自S、O、N、P和Si中的至少一种杂原子的C5-10的环基中的至少一种；R4为H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的烷硫基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基或由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基；其中，在R21、R22、R23、R24、R25和R32中，任选存在的取代基选自卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基、硝基、氰基、苯基、C2-6的烷羰基、C2-6的烷氧羰基、C2-6的烯基、C2-6的炔基中的至少一种；其中，在式(I1)中，R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H、卤素、C1-12的烷基、C1-12的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-12的烷基、由1-3个卤素取代的C1-12的烷氧基、C2-6的烷羰基、C2-6的烷氧羰基、C2-6的烯基、C2-6的炔基、由1-10个卤素取代的C3-6的饱和或不饱和环基、含有选自S、O、N、P和Si中的至少一种杂原子的由1-10个卤素取代的C3-6饱和或不饱和环基、硝基和氰基中的至少一种，或者R11、R12、R13、R14和R15中的任意相邻两个基团一起形成不含有或者含有选自N和/或O的杂原子的饱和或者不饱和的5-6元环。本专利技术的“卤素”表示氟、氯、溴和碘元素。“C2-12的烷羰基”表示碳原子总数为2-12，且结构可以表示为-COR1，其中R1为烷基。“C2-6的烷氧羰基”表示碳原子总数为2-6，且结构可以表示为-COOR2，其中R2为烷基。“C1-12的烷基”表示碳原子数为1-12的烷基，包括直链烷基、支链烷基和环烷基，例如可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环丙基、甲基环丙基、乙基环丙基、环戊基、甲基环戊基或环己基等。“C1-12的烷氧基”与“C1-12的烷基”具有相似的定义，表示碳原子数为1-12的烷氧基，包括直链烷氧基、支链烷氧基和环烷氧基，例如可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、环丙氧基、甲基环丙氧基、乙基环丙氧基、环戊氧基、甲基环戊氧基或环己氧基等。“由1-3个卤素取代的C1-12的烷基”与“C1-12的烷基”具有相似的定义，所不同的是，“由1-3个卤素取代的C1-12的烷基”表示“C1-12的烷基”上的1-3个氢原子由卤素取代。“由1-3个卤素取代的C1-12的烷氧基”与“C1-12的烷氧基”具有相似的定义，所不同的是，“由1-3个卤素取代的C1-12的烷氧基”表示“C1-12的烷氧基”上的1-3个氢原子由卤素取代。“C1-6的烷基”与“C1-12的烷基”具有相似的定义，所不同的是，“C1-6的烷基”的碳原子总数为1-6个。例如可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环丙基、甲基环丙基、乙基环丙基、环戊基、甲基环戊基、环己基。“C1-6的烷氧基”与“C1-12的烷氧基”具有相似的定义，所不同的是，“C1-6的烷氧基”的碳原子总数为1-6个。例如可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种噁唑酰胺类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，/n

【技术特征摘要】
20190418 CN 20191031491521.一种噁唑酰胺类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，



其中，在式(I)中，
R21、R22、R23、R24和R25各自独立地选自H、卤素、C1-12的烷基、C1-12的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-12的烷基、由取代或未取代的苯基取代的C7-12的烷基、由取代或者未取代的苯氧基取代的C7-12的烷基、由1-3个卤素取代的C1-12的烷氧基、由C1-3的烷氧基取代的C2-12的烷氧基、硝基、氰基、C2-12的烷羰基、C2-6的烷氧羰基、C2-6的烯基、C2-6的炔基、由1-10个卤素取代的C3-6的饱和或不饱和环基、含有选自S、O、N、P和Si中的至少一种杂原子的由1-10个卤素取代的C3-6饱和或不饱和环基、式(I1)所示的基团中的至少一种，且R21、R22、R23、R24和R25中的至少一个为式(I1)所示的基团；
R31选自C1-6的烷基、C2-6的烯基、取代或未取代的吗啉基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、由苯基取代的C7-12的烷基、由氯苯基取代的C7-12的烷基、由溴苯基取代的C7-12的烷基、由氰基苯基取代的C8-13的烷基，且该R31中任选含有的取代基各自独立地选自卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基、苯基、苯氧基、苄基、氯苯基、氰基苯氧基、羟基、硝基和氰基中的至少一种；
R32选自H、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基、硝基、氰基、取代或未取代的苯基、C1-6的烷基硝基、C2-6的烷基氰基、C2-6的烷羰基、C2-6的烷氧羰基、C2-6的烯基、C2-6的炔基、由1-10个卤素取代的C3-6的饱和或不饱和环基、含有选自S、O、N、P和Si中的至少一种杂原子的由1-10个卤素取代的C3-6饱和或不饱和环基、取代或未取代的C5-10的芳香环基、取代或未取代的含有选自S、O、N、P和Si中的至少一种杂原子的C5-10的环基中的至少一种；
R4为H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的烷硫基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基或由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基；
其中，在R21、R22、R23、R24、R25和R32中，任选存在的取代基选自卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基、硝基、氰基、苯基、C2-6的烷羰基、C2-6的烷氧羰基、C2-6的烯基、C2-6的炔基中的至少一种；
其中，在式(I1)中，R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H、卤素、C1-12的烷基、C1-12的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-12的烷基、由1-3个卤素取代的C1-12的烷氧基、C2-6的烷羰基、C2-6的烷氧羰基、C2-6的烯基、C2-6的炔基、由1-10个卤素取代的C3-6的饱和或不饱和环基、含有选自S、O、N、P和Si中的至少一种杂原子的由1-10个卤素取代的C3-6饱和或不饱和环基、硝基和氰基中的至少一种，或者R11、R12、R13、R14和R15中的任意相邻两个基团一起形成不含有或者含有选自N和/或O的杂原子的饱和或者不饱和的5-6元环。


2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(I)中，
R21、R22、R23、R24和R25中的任意一个为式(I1)所示的基团，其余均为H；
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H、卤素、由1-3个卤素取代的C1-12的烷基、硝基、C1-12的烷基、由1-3个卤素取代的C1-12的烷氧基、氰基、C1-12的烷氧基，或者R11、R12、R13、R14和R15中的任意相邻两个基团一起形成不含有或者含有选自N和/或O的杂原子的饱和或者不饱和的5-6元环；
R31选自C1-6的烷基、C2-6的烯基、取代或未取代的吗啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、由苯基取代的C7-12的烷基、由溴苯基取代的C7-12的烷基、由氯苯基取代的C7-12的烷基、由氰基苯基取代的C8-13的烷基、-NHR5，R5选自取代或未取代的苯基；
且该R31和R5中任选含有的取代基各自独立地选自卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、苯基、苯氧基、硝基和氰基中的至少一种；
R32选自H、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基和取代或未取代的苯基；R32中任选存在的取代基各自独立地选自卤素、C1-6的烷氧基中的至少一种；
R4为H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基或C1-6的烷硫基。


3.根据权利要求2所述的化合物，其中，在式(I)中，
R21、R22、R23、R24和R25中的任意一个为式(I1)所示的基团，其余均为H；
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H、卤素、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、硝基、C1-6的烷基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基、氰基、C1-6的烷氧基，或者R11、R12、R13、R14和R15中的任意相邻两个基团一起形成不含有或者含有选自N和/或O的杂原子的饱和或者不饱和的5-6元环；
R31选自C1-4的烷基、C2-4的烯基、取代或未取代的吗啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、由苯基取代的C7-12的烷基、由溴苯基取代的C7-12的烷基、由氯苯基取代的C7-12的烷基、由氰基苯基取代的C8-13的烷基、-NHR5，R5选自取代或未取代的苯基；
且该R31和R5中任选含有的取代基各自独立地选自卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、苯基、苯氧基、硝基和氰基中的至少一种；
R32选自H、由1-3个卤素取代的C1-3的烷基、C1-3的烷基、C1-3的烷氧基和取代或未取代的苯基；R32中任选存在的取代基各自独立地选自卤素、C1-3的烷氧基中的至少一种；
R4为H、C1-3的烷基、C1-3的烷氧基或C1-3的烷硫基。


4.根据权利要求1-3中任意一项所述的化合物，其中，所述噁唑酰胺类化合物选自以下化合物中的至少一种：
化合物1：
化合物2：
化合物3：
化合物4：
化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨光富，李华，宋用军，
申请(专利权)人：华中师范大学，
类型：发明
国别省市：湖北;42