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用作矿物油标识物的苯胺制造技术

技术编号:2603158 阅读:205 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** (Ⅰ) 式Ⅰ的苯胺用于标识矿物油,并在矿物油中检测所说的苯胺。 其中R↑[1],R↑[2],R↑[3],R↑[4],R↑[5],R↑[6]和R↑[7]的定义如说明书所述。(*该技术在2013年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术是关于式Ⅰ苯胺用于标识矿物油的应用,用所说的苯胺标识的矿物油和关于在矿物油中测定所述苯胺的方法 其中R1和R2各自分别为氢,未取代的或取代的C1-C18烷基和可以被醚官能团中的1至3个氧原子或被1至3个C1-C4烷基亚氨基间断的未取代的或取代的C1-C18烷基,或C3-C18链烯基或未取代的或取代的苯基,或者R1和R2连同与其相连的氮原子一起形成可以另外再含有杂原子的5元或6元的饱和杂环基,或者R1可以是式为OL1或NL1L2的基团,其中L1和L2各自分别为氢,未取代或取代的C1-C18烷基,C3-C18链烯基或者是未取代或取代的苯基,R3和R7各自分别为氢,未取代或取代的C2-C18烷基,C2-C18链烯基,氰基,硝基,甲酰基,未取代或取代的C2-C4链烷酰基,甲酰氨基,未取代或取代的C2-C4链烷酰氨基,苯甲酰氨基或式为OL1,CH2COOL1,NL1L2,SL1或SO2NL1L2的基团,其中L1和L2分别具有如上所述的含义,或与R2连在一起表示未取代的或被1至3个甲基取代的C2或C3烯基或者是未取代的或苯基取代的C2或C3亚烯基,R4是氢,未取代或取代的C1-C18烷基,C2-C18链烯基,硝基或式为OL1,NL1L2,COOL1或SO2L1L2的基团,其中L1和L2分别具有如上所述的含义,R5和R6各自分别为氢,未取代的或取代的C1-C18烷基,C2-C18链烯基,未取代的或取代的苯基,硝基,甲酰氨基,未取代的或取代的C2-C4烷酰氨基,苯甲酰氨基或式为OL1,NL1L2,SO2NL1L2,SO2L3,COL1或COOL1的基团,其中L1和L2分别如上述定义,L3是未取代的或取代的C1-C18烷基,C3-C18链烯基或者是未取代的或取代的苯基,上述定义的先决条件是基团R3,R5或R7中至少有一个基团为氢。US-A-4209302中公开了α或β萘胺用于标识矿物油的应用,其中在所说的萘胺的氨基上带有一个被另一个氨基所取代的丙基。标识物是通过将萘胺与重氮化2-氯-4-硝基苯胺反应来检测。但是已知发现这种标识和检测方法还不能完全令人满意。本专利技术的目的是提供标识矿物油的新试剂。这类新试剂应易于获得和易溶于矿物油。而且它们应能用简单的方法来检测。另外,即使在使用很少量标识物的情况下也应能通过强的显色反应变成可见。最后,这类标识物应不能通过用水的简单萃取而将其从所标识的矿物油中除去。我们发现上述这一专利技术目的已经达到和本文开头定义的式Ⅰ苯胺可以有效地被用来标识矿物油。在上述式Ⅰ中的所有烷基和链烯基可以是直链的和支链的。必须认识到,就本专利技术来说,作为主要基团的链烯基具有1至3个双键。如果上述的式Ⅰ中具有取代的烷基,则合适的取代基是例如羟基,C1-C4烷氧基,苯氧基,氰基,苯基,C1-C4二烷基氨基,C1-C4烷酰氧基,1-C1-C4烷氧基-C2-C4烷氧基,N-C1-C4烷基-N-羟基-C2-C4烷基氨基甲酰基,C1-C4烷氧基羰基,苯氧基羰氧基,C1-C4烷基氨基羰氧基,苯氨基羰氧基或乙酰乙酰氧基。烷基通常具有1或2个取代基。如果上述式Ⅰ中有取代的苯基,则合适的取代基为例如,C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。苯基通常具有1至3个取代基。如果R1和R2及与其相连的氮原子一起构成可进一步含有其他杂原子的5元或6元饱和杂环基团时,其合适基团的实例为吡咯烷基,哌啶基,吗啉基,哌嗪基或N-C1-C4烷基哌嗪基。R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,L1,L2和L3为例如甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,异丁基,仲丁基,戊基,异戊基,新戊基,叔戊基,己基,2-甲基戊基,庚基,辛基,2-乙基己基,异辛基,壬基,异壬基,癸基,异癸基,十一烷基,十二烷基,十三烷基,3,5,5,7-四甲基壬基,异十三烷基(上述的异辛基,异壬基,异癸基和异十三烷基都俗名,它们是通过OXO合成从醇制得的;参见Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie,第4版,第7卷,第215-217页和第11卷,第435和436页),十四烷基,十五烷基,十六烷基,十七烷基,十八烷基,2-甲氧基乙基,2-乙氧基乙基,2-丙氧基乙基,2-异丙氧基乙基,2-丁氧基乙基,2-或3-甲氧基丙基,2-或3-乙氧基丙基,2-或3-丙氧基丙基,2-或3-丁氧基丙基,2-或4-甲氧基丁基,2-或4-乙氧基丁基,2-或4-丙氧基丁基,2-或4-丁氧基丁基,氰基甲基,2-氰基乙基,3-氰基丙基,2-氰基丁基,4-氰基丁基,5-氰基戊基,6-氰基己基,2-羟基乙基,2-羟基丙基,3-羟基丙基,2-羟基丁基,4-羟基丁基,5-羟基戊基,6-羟基己基,5-羟基-3-氧杂戊基,苄基,1-苯乙基,2-苯乙基,2-甲酰氧基乙基,2-乙酰氧基乙基,2-丙酰氧基乙基,2-异丁酰氧基乙基,2-或3-甲酰氧基丙基,2-或3-乙酰氧基丙基,2-或3-丙酰氧基丙基,2-或3-异丁酰氧基丙基,2-或4-甲酰氧基丁基,2-或4-乙酰氧基丁基,2-或4-丙酰氧基丁基,2-或4-异丁酰氧基丁基,N-甲基-N-(2-羟乙基)-氨基甲酰基,2-甲氧基羰基乙基,2-乙氧基羰基乙基,2-苯氧基羰酰氧乙基,2-甲氨基碳酰氧基,2-乙氨基碳酰氧基乙基,2-异丙基氨基碳酰氧基乙基,2-苯基氨基碳酰氧基乙基,2-乙酰乙酰氧基乙基,烯丙基丙-1-烯-1-基,甲代烯丙基,乙代烯丙基,戊烯基,戊二烯基,己二烯基,3,7-二甲基辛-1,6-二烯-1-基,十一烷-10-烯-1-基,6,10-二甲基十一烷-5,9-二烯-2-基,3,7,11-三甲基十二烷-1,6,10-三烯-1-基,3,7,11-三甲基十二烷-2,6,10-三烯-1-基,十八-9-烯-1-基,十八-9,12-二烯-1-基,十八-9,12,15-三烯-1-基,6,10,14-三甲基十五-5,9,13-三烯-2-基,羟基,甲氧基,乙氧基,丙氧基,异丙氧基,丁氧基,异丁氧基,仲丁氧基,戊氧基,异戊氧基,新戊氧基,叔戊氧基,己氧基,庚氧基,辛氧基,异辛氧基,2-乙基己氧基,壬氧基,异壬氧基,癸氧基,异癸氧基,十一烷氧基,十二烷氧基,十三烷氧基,异十三烷氧基,十四烷氧基,十五烷氧基,十六烷氧基,十七烷氧基,十八烷氧基,氨基,一或二甲基氨基,一或二乙基氨基,一或二丙基氨基,一或二异丙基氨基,一或二丁基氨基,N-甲基-N-乙基氨基,一或二烯丙基氨基,苯基氨基或N-苯基-N-甲基氨基。R1和R2还可以是例如,3,6-二噁庚基,3,6-二噁辛基,4,8-二噁壬基,3,7-二噁辛基,3,7-二噁壬基,4,7-二噁辛基,4,7-二噁壬基,4,8-二噁癸基,3,6,8-三噁癸基,3,6,9-三噁十一烷基,2-二甲基氨基乙基,2-二乙基氨基乙基,2-或3-二甲基氨基丙基,2-或3-二乙基氨基丙基,2-或4-二甲基氨基丙基,2-或4-二乙基氨基丁基,3,6-二甲基-3,6-二氮杂庚基,3,6,9-三甲基-3,6,9-三氮杂癸基,2-(1-甲氧基乙氧基)乙基,2-(1-乙氧基乙氧基)乙基,2-(1-异丁氧基乙氧基)乙基,2-或3-(1-甲氧基乙氧基)丙基,2-或3-(1-乙氧基乙氧基)丙基或2-或3-(1-异丁氧基乙氧基)丙基。R本文档来自技高网...

【技术保护点】
式Ⅰ苯胺用于标识矿物油的应用*** (Ⅰ)其中R↑[1]和R↑[2]各自分别为氢,未取代的或取代的并可以被醚官能团中的1至3个氧原子或被1至3个C↓[1]-C↓[4]烷基亚氨基间断的C↓[1]-C↓[18]烷基,C↓[3]-C↓[1 8]链烯基或未取代的或取代的苯基,或者R↑[1]和R↑[2]连同与其相连的氮原子一起构成可以另外再含有杂原子的5元或6元的饱和杂环基,或者R↑[1]可以是式为OL↑[1]或NL↑[1]L↑[2]的基团,其中L↑[1]和L↑[2]各自分别为氢,未取代或取代的C↓[1]-C↓[18]烷基,C↓[3]-C↓[18]链烯基或者是未取代的或取代的苯基,R↑[3]和R↑[7]各自分别为氢,未取代的或取代的C↓[1]-C↓[18]烷基,C↓[2]-C↓[18]链烯基,氰基,硝基,甲酰基,未取代的或取代的C↓[2]-C↓[4]链烷酰基,甲酰氨基,未取代的或取代的C↓[2]-C↓[4]链烷酰氨基,苯甲酰氨基或式为OL↑[1],CH↓[2]COOL↑[1],NL↑[1]L↑[2],SL↑[1]或SO↓[2]NL↑[1]L↑[2]的基团,其中L↑[1]和L↑[2]分别如上述定义,或与R↑[2]一起表示未取代的或被1至3个甲基取代的C↓[2]或C↓[3]亚烷基,未取代的或苯基取代的C↓[2]或C↓[3]亚烯基,R↑[4]是氢,未取代的或取代的C↓[1]-C↓[18]烷基,C↓[2]-C↓[18]链烯基,硝基或式为OL↑[1],NL↑[1]L↑[2],COOL↑[1]或SO↓[2]L↑[1]L↑[2]的基团,其中L↑[1]和L↑[2]分别具有如上所述的含义,R↑[5]和R↑[6]各自分别为氢,未取代的或取代的C↓[1]-C↓[18]烷基,C↓[2]-C↓[18]链烯基,未取代的或取代的苯基,硝基,甲酰氨基,未取代的或取代的C↓[2]-C↓[4]烷酰氨基,苯甲酰氨基或式为OL↑[1],NL↑[1]L2,SO↓[2]NL↑[1]L↑[2],SO↓[2]L↑[3],COL↑[1]或COOL↑[1]的基团,其中L↑[1]和L↑[2]分别如上述定义,L↑[3]是未取代的或取代的C↓[1]-C↓[18]烷基,C↓[3]-C↓[18]链烯基或者是未取代的或取代的苯基,上述定义的先决条件是基团R↑[3],R↑[5]或R↑[7]基团中至少有一个基团为氢。...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:R迪利克布伦茨革FW劳弗茨U施勒舍
申请(专利权)人:BASF公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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