有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件制造技术

本发明专利技术涉及有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件。所述有机化合物以下述化学式1表示。其可用作有机电致发光元件的空穴传输辅助层材料，具有空穴传输容易的HOMO能级，向发光层的空穴传输特性优异。更详细地，提供一种显著改善发光效率及寿命的有机电致发光元件。[化学式1]

【技术实现步骤摘要】
有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
本专利技术涉及一种新型有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件，更具体地，涉及一种有机电致发光元件的空穴传输辅助层用有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件。
技术介绍
与现有的液晶显示器(LCD)、等离子显示面板(PDP)及场发射显示器(FED)等其他平板显示元件相比，有机电致发光元件(OLED)结构简单，在制作工艺中具有各种优点，具有高亮度及优异的视角特性，响应速度快，由于驱动电压低，被积极地开发及产品化，使其能够用于如挂壁式电视的平板显示器或显示器的背光、照明、广告牌等的光源。就有机电致发光元件而言，伊士曼柯达公司的唐(C.W.Tang)等人报告了最初的有机EL元件，(C.W.TangS.A.Vanslyke，应用物理通讯(AppliedPhysicsLetters)，第51卷第913页，1987年)，其发光原理通常是基于，当施加电压时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子重组，形成作为电子-空穴对的激子，通过将该激子的能量传递到发光材料以转换为光。更具体而言，有机电致发光元件具有包括阴极(电子注入电极)和阳极(空穴注入电极)及所述两个电极之间一个以上的有机层的结构。此时，有机电致发光元件从阳极以空穴注入层(holeinjectionlayer，HIL)、空穴传输层(holetransportlayer，HTL)、发光层(lightemittinglayer，EML)、电子传输层(electrontransportlayer，ETL)或电子注入层(electroninjectionlayer，EIL)的顺序层积，为了提高发光层的效率，可将空穴传输辅助层或空穴阻挡层(holeblockinglayer，HBL)分别进一步包括在发光层的前后。将有机电致发光元件制成多层薄膜结构的原因在于，为了电极和有机物之间的界面稳定化，以及能够提高发光效率。尤其，就用于多层薄膜材料的有机化合物而言，由于根据各自的特性，空穴和电子的移动速度差距大，只有采用含有适宜的化合物的空穴传输层和电子传输层，才能够将空穴和电子有效地传递至发光层，并且空穴和电子的密度均衡，从而能够优异地提高发光效率。由此，包含在有机薄膜层的各层的有机化合物成分的特性不仅对元件的驱动电压、发光效率、亮度及元件的寿命有很大的影响，最终会影响到生产的显示器的效率或寿命，因此，在有机电致发光器件中，使用适合于多层结构的特定有机物质被认为是重要的。因此，正在活跃进行对包含在所述有机薄膜层各层的成分的研究。现有技术文献专利文献(专利文献1)KR10-2014-0133572A1
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术的目的在于，提供一种新型有机化合物和包含该化合物的有机电致发光元件。本专利技术另一目的在于，提供一种能够用作有机电致发光元件的空穴传输辅助层材料的新型化合物，其具有空穴传输容易的HOMO能级，向发光层的空穴传输特性优异。本专利技术的另一目的在于，提供一种有机电致发光元件，随着利用包含新型有机化合物的空穴传输辅助层，发光效率及寿命特性得到显著改善。本专利技术的另一目的在于，利用所述有机化合物提供一种适于AM-OLED的有机电致发光元件。用于解决问题的手段为了实现所述目的，本专利技术提供以下述化学式1表示的化合物：[化学式1]其中，n是1至5的整数，m是0至3的整数，o是0至4的整数，Ar1选自由氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基构成的组，R1至R5彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数5至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳烷基及取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烯基构成的组，可与相邻的基团彼此键合形成取代或未取代的环，所述Ar1及R1至R5的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数6至30的芳烷基、碳原子数3至20个的环烷基、碳原子数3至20个的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。另外，本专利技术提供一种有机电致发光元件，作为有机发光元件，其包括：第一电极，第二电极，与所述第一电极对置，一层以上的有机物层，位于所述第一电极和第二电极之间；所述一层以上的有机物层中至少一个包含以所述化学式1表示的化合物。例如，所述有机电致发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等的结构。然而，有机电致发光元件的结构不限于此，可包括数量更少的有机物层。根据本专利技术的一优选具体例，所述有机物层是空穴传输辅助层，所述空穴传输辅助层可包含以所述化学式1表示的化合物。在本说明书中，“卤素基”是氟、氯、溴或碘。在本专利技术中，“烷基”是指源自碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。在本专利技术中，“烯基(alkenyl)”是指源自具有一个以上碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限于此。在本专利技术中，“炔基(alkynyl)”是指源自具有一个以上碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限于此。在本专利技术中，“烷硫基”是指通过硫键(-S-)键合的上述记载的烷基。在本专利技术中，“芳基”是指源自单环或两个以上的环结合的碳原子数6至60的芳香族烃的一价取代基。另外，还可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式。作为这种芳基的例子，可举出苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二甲基芴基等，但不限于此。在本专利技术中，“杂芳基”是指源自具有碳原子数6至30的单杂环或多杂环芳香族烃的一本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以下述化学式1表示的化合物，其中，/n[化学式1]/n

【技术特征摘要】
20190402 KR 10-2019-00383021.一种以下述化学式1表示的化合物，其中，
[化学式1]



其中，
n是1至5的整数，
m是0至3的整数，
o是0至4的整数，
Ar1选自由氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基构成的组，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数5至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳烷基及取代或未取代的碳原子数2至20个的杂烯基构成的组，可与相邻的基团键合形成取代或未取代的环，
所述Ar1及R1至R5的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数6至30的芳烷基、碳原子数3至20个的环烷基、碳原子数3至20个的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组中的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。


2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
以所述化学式1表示的化合物是以下述化学式2表示的化合物：
[化学式2]



其中，
m、o、Ar1及R2至R5如在权利要求1中所定义，
p是0至4的整数，
Ar2选自由氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基构成的组，
R6及R7彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数5至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳烷基及取代或未取代的碳原子数2至20个的杂烯基构成的组，
所述Ar2、R6及R7的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数6至30的芳烷基、碳原子数3至20个的环烷基、碳原子数3至20个的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。


3.根据权利要求2所述的化合物，其中，
以所述化学式2表示的化合物是以下述化学式3表示的化合物：
[化学式3]



其中，
m、o、p、Ar1、Ar2及R2至R7如在权利要求2中所定义。


4.根据权利要求2所述的化合物，其中，
所述Ar2是选自由以下述化学式4至7表示的取代基构成的组中的化合物：
[化学式4]



[化学式5]



[化学式6]



[化学式7]



其中，
*指键合的部分，
q是0至5的整数，
r是0至7的整数，
s是0至3的整数，
t、u及v彼此相同或不同，各自独立为0至4的整数，
X1选自由O、S、N(R14)及C(...

【专利技术属性】
技术研发人员：李泰烷，许正会，李东勋，朴成民，金善宰，金成勋，
申请(专利权)人：材料科学有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国;KR