一种呋喃并*衍生物、其用途及包含其的OLED器件制造技术

技术编号:25936597 阅读:77 留言:0更新日期:2020-10-17 03:28
本发明专利技术提供了一种呋喃并

【技术实现步骤摘要】
一种呋喃并*衍生物、其用途及包含其的OLED器件
本专利技术属于荧光材料
,具体涉及一种呋喃并衍生物、其用途及包含其的OLED器件。
技术介绍
有机发光二极管(OLED)是一种基于有机发光材料的发光器件,具有宽视角、超薄、响应快、发光效率高、可实现柔性显示等优点,是全球公认的液晶后的下一代主流显示器。目前,OLED的发光效率和稳定性已满足中小尺寸显示器的要求,并广泛应用在仪器仪表、高端智能手机、电视机等平板显示和照明领域。OLED属于载流子双注入型发光器件,发光机理为:在外界电场的驱动下,电子和空穴分别由阴极和阳极注入到电子传输层和空穴传输层,并在有机发光层中复合生成激子,激子辐射跃迁回到基态并发光。常见的用于OLED的有机发光材料可分为四类:传统荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)延迟荧光材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。传统的荧光材料是最早应用于OLED器件的发光材料,此类材料种类丰富、光谱调节范围广、价格便宜。但是由于自旋禁阻的影响,传统的荧光材料只能利用25%的单线态激子发光,因此效率较低。这种材料的优势在于材料的稳定性好,基于其的第一代OLED器件寿命较长,且高亮度下器件的效率滚降很小。TTA材料是利用2个三线态猝灭产生1个单线态,再由单线态发光产生荧光,理论最大内量子效率不超过62.5%。第二代OLED采用贵金属包含的磷光发射材料,通过贵金属与其配体间的自旋轨道耦合,使得材料的三线态激子能够辐射跃迁发出磷光,综合利用了单线态激子和三线态激子,理论最大内量子效率可达100%。但是磷光材料含有贵金属,生产成本较高,且稳定性较差,在高电流密度下存在严重的效率滚降现象。第三代OLED采用热活化延迟荧光,其具有较小的单线态-三线态能级差,三线态激子可以通过反隙间窜跃变成单线态激子而发光,其内量子效率可以达到100%。但是,热活化延迟荧光发展较晚,种类单一,尚无法满足OLED大规模生产应用的需求。因此,荧光材料仍有较大的应用空间。但是,目前常用的荧光材料的量子效率较低,远不能达到其理论上限,且基于其的OLED器件的开启电压偏高,仍有待于进一步改进。
技术实现思路
针对现有技术存在的不足,本专利技术的目的在于提供一种呋喃并衍生物、其用途及包含其的OLED器件。该呋喃并衍生物为荧光材料,可用于OLED器件的发光层中;由其制备的OLED器件具有开启电压低、外量子效率高和寿命长的优点。为达此目的,本专利技术采用以下技术方案:第一方面,本专利技术提供一种呋喃并衍生物,所述呋喃并衍生物是具有如下式I、式II或式III结构的化合物:其中,R1、R2各自独立地选自氢原子或芳香族基团中的一种;Z1环、Z2环各自独立地选自芳环或芳杂环中的一种;L为芳香族基团;n为0、1或2。相较于现有的荧光材料,本专利技术提供的呋喃并衍生物分子具有良好的平展性,且能有效避免堆栈,易于空穴和电子传输,因此有助于降低OLED器件的开启电压,提高外量子效率,延长寿命。需要说明的是,本专利技术中,当n为0时,表示式I、式II或式III所示化合物的左右两个单元通过碳碳单键直接相连。作为本专利技术的优选技术方案,式I和式II中R1、R2各自独立地选自氕原子、氘原子、苯基、萘基或9-芴基中的一种。需要说明的是,氕原子和氘原子(D)均属于氢原子,二者互为同位素,氘代与未氘代的化合物的主要性质相同。但本专利技术中氘原子取代的呋喃并衍生物更易合成,且与未氘代的呋喃并衍生物的性质有差别,因此予以区分。作为本专利技术的优选技术方案,式II和式III中Z1环、Z2环各自独立地为苯环或萘环,优选为苯环。作为本专利技术的优选技术方案,L选自苯基、联苯基、萘基、菲基、呋喃基或芴基中的一种,优选为苯基。作为本专利技术的优选技术方案,n为0或1。作为本专利技术的优选技术方案,所述呋喃并衍生物为如下化合物1-15中的任意一种:需要说明的是,上述化合物中D均代表氘原子。第二方面,本专利技术提供一种上述呋喃并衍生物的用途,所述呋喃并衍生物用作荧光材料。第三方面,本专利技术提供一种OLED器件,包括:阳极、阴极和设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一层有机薄膜层,所述有机薄膜层中至少含有发光层;所述发光层的主体材料选自本专利技术第一方面提供的呋喃并衍生物中的一种或至少两种的组合。作为本专利技术的优选技术方案,所述OLED器件包括依次叠合的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。作为本专利技术的优选技术方案,所述发光层中主体材料的含量为95-99wt%;例如可以是95wt%、95.5wt%、96wt%、96.5wt%、97wt%、97.5wt%、98wt%、98.5wt%或99wt%等。与现有技术相比,本专利技术具有以下有益效果:本专利技术提供的呋喃并衍生物是一种荧光材料,可用作OLED器件的发光层主体材料。该呋喃并衍生物分子具有良好的平展性,且能有效避免堆栈,易于空穴和电子传输,有助于降低OLED器件的开启电压,提高外量子效率,延长寿命,得到的OLED器件在10mA/cm2电流密度下的驱动电压在4.4V以下,外量子效率在8.3%以上。具体实施方式下面通过具体实施例来进一步说明本专利技术的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本专利技术,不应视为对本专利技术的具体限制。本专利技术实施例中使用的单体S1-S7及其制备方法如下:单体S1的制备:步骤1:向氮气置换后的500mL干燥的三口烧瓶中加入原料1(20g,53mmol)、150mL磷酸钾和70mL蒸馏水,加热至50℃,一边搅拌一边向烧瓶中加入7.5g1,4-二氧六环和原料2(16.9g,53mmol),反应3个小时;反应结束后,用200mL二氯甲烷提取,然后用300mL蒸馏水清洗4次,合并有机相后用无水硫酸镁干燥,经抽滤、浓缩得到无色液体,过硅胶柱得到24.5g无色的中间产物1。步骤2:向氮气置换后的500mL干燥的三口烧瓶中加入18g上述中间产物1和四(三苯基膦)钯(6.93g,6.0mmol),随后加入经氮气鼓泡的乙醇溶液(32.1g,61.2mmol)和碳酸钠水溶液(100mL,2mol/L),另将200mL脱气甲苯加入到反应容器中,回流反应12h;待反应结束后将反应产物倒入到100mL蒸馏水中,然后用二氯甲烷分三次萃取(3×100mL),饱和食盐水洗至中性,合并有机相后用无水硫酸镁干燥,经抽滤、浓缩得到无色液体,过硅胶柱得到2.8g中间产物2。步骤3:在1L圆底烧瓶中投入中间产物2(13.8g,33mmol)和二氯甲烷300mL,加入3.4mL溴和50mL二氯甲烷的混合溶液,并常温搅拌8小时;在反应完毕后在反应容器中加入丙酮200mL并搅拌,将生成的固体产物过滤后利用丙酮进行清洗,最后用一氯苯重结晶,得到11.04g中间本文档来自技高网
...

【技术保护点】
1.一种呋喃并

【技术特征摘要】
1.一种呋喃并衍生物,其特征在于,所述呋喃并衍生物是具有如下式I、式II或式III结构的化合物:



其中,R1、R2各自独立地选自氢原子或芳香族基团中的一种;
Z1环、Z2环各自独立地选自芳环或芳杂环中的一种;
L为芳香族基团;
n为0、1或2。


2.根据权利要求1所述的呋喃并衍生物,其特征在于,式I和式II中R1、R2各自独立地选自氕原子、氘原子、苯基、萘基或9-芴基中的一种。


3.根据权利要求1或2所述的呋喃并衍生物,其特征在于,式II和式III中Z1环、Z2环各自独立地为苯环或萘环,优选为苯环。


4.根据权利要求1-3任一项所述的呋喃并衍生物,其特征在于,L选自苯基、联苯基、萘基、菲基、呋喃基或芴基中的一种,优选为苯基。


5.根据权利要求1-4任一项所述的呋喃并衍生物,其特征在于,n为0或1。

【专利技术属性】
技术研发人员:刘培
申请(专利权)人:上海和辉光电有限公司
类型:发明
国别省市:上海;31

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1