一种有机发光化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种有机发光化合物，所述有机发光化合物的结构通式为式I：

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于化学合成及光电材料领域，涉及一种P型掺杂空穴注入化合物及其应用。
技术介绍
有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，能够由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。目前，随着便携式显示器市场中显示器尺寸变得越来越大，功耗也越来越多。功耗由此成为便携式显示器有限电池电源中亟需解决的问题，除此之外，还需要解决电池效率和寿命问题。效率，寿命，驱动电压等彼此相关。例如，如果提高效率，则驱动电压相对降低，并且随着驱动电压降低，由于操作期间产生的焦耳热而导致的有机材料的结晶减少，结果寿命显示出增加的趋势。然而，仅通过简单地改善有机材料层并不能得到最大化效率。此外，为了解决最近的有机电子元件中的空穴传输层的发光问题，在空穴传输层和发光层之间存在发光辅助层。通常，从电子传输层转移到发光层的电子和从空穴传输层转移到发光层的空穴重新结合以形成激子。由于空穴传输层中使用的材料应具有低HOMO值，因此其主要具有低T1值。从而导致从发光层产生的激子被传输到空穴传输层，使发光层中的电荷不平衡，发光在空穴传输层中或在空穴传输层的界面处发生，最终使得有机发光器件的色纯度，效率和寿命降低。而且，当使用具有快速空穴迁移率的材料来降低驱动电压时，这倾向于降低效率。在OLED中，由于空穴迁移率比电子迁移率快，导致发光层中的电荷不平衡，从而会降低其效率和寿命。但仅仅通过关于发光辅助层材料的核心的结构特征不满足这些要求，发光辅助层必须由能够解决空穴传输层问题的材料形成，该材料需要具有合适的空穴迁移率以提供合适的驱动电压，高T1能量值和宽带隙。因此，需要开发具有高T1能量值和宽带隙的有机物层的材料，以提高有机电子元件的效率和寿命。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种有机发光化合物，以解决上述
技术介绍
中提出的问题。为了达到上述目的，本专利技术采用如下技术方案：一种有机发光化合物，所述有机发光化合物的结构通式为式I：式I中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别独立地选自C6～C30芳基或C3～C30芳族杂环基；R1和R2分别独立地选自氢、氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、巯基、烷基、烷氧基、烯烃基、炔烃基、芳基或芳族杂环基。优选的，所述R1和R2分别独立地选自氢、氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、巯基、C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、C2～C6烯烃基、C2～C6炔烃基、C6～C18芳基或C4～C12芳族杂环基。优选的，所述芳基为取代或未取代的芳基；所述芳族杂环基为取代或未取代的芳族杂环基。优选的，所述烷基为取代或未取代的直链烷基、支链烷基或环烷基。优选的，所述取代的基团选自氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、羰基或巯基。优选的，所述有机发光化合物的化学结构式为式L001～式L096中的一种：本专利技术还公开了上述有机发光化合物的制备方法，包括以下步骤：在氮气保护气氛下，将反应物a、反应物b、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦、叔丁醇钠置于反应体系中，并加入甲苯，在120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后抽滤，用柱层析提纯，得到中间体1；将中间体1、化合物c、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦、叔丁醇钠置于反应体系中，并加入甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后抽滤，用柱层析提纯，得到式1化合物，即为有机发光化合物；上述方法中所述步骤(1)中所述化合物a与所述化合物b的摩尔质量比为1:(0.8～1)；所述甲苯的体积与所述化合物a的质量比为100～150ml：8～10g；步骤(2)中所述中间体1与所述化合物c的摩尔质量比为1:(0.8～1)；所述甲苯的体积与所述中间体1的质量比为100～150ml：8～10g。本专利技术还提供了上述有机发光化合物的另一种制备方法，包括以下步骤：在氮气保护气氛下，将反应物A、反应物b、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦、叔丁醇钠按一定比例置于反应体系中，并加入甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析提纯，得到式1化合物，即为有机发光化合物；上述方法中所述步骤(1)中所述化合物A与所述化合物b的摩尔质量比为1：(2～2.2)；所述甲苯的体积与所述化合物A的质量比为100～150ml：8～10g。与现有技术相比，本专利技术提供了一种新的有机发光化合物，本专利技术提供的有机发光化合物的合成路线较短，工艺简单，原料易得，成本低，适合工业化生产。并且，使用本专利技术提供的有机发光材料所制得的有机电致发光器件，其驱动电压明显降低，发光效率以及寿命得到显著提高。具体实施方式下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。实施例1该实施例提供了一种有机发光化合物，其化学结构式为
技术实现思路
中的式L001，该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下：其具体的制备方法包括以下步骤：在氮气保护气氛下，称取式001-A所示的化合物(22.5mmol，10.00g)、001-B所示的化合物(49.5mmo1，8.38g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23mmol，0.21g)、三叔丁基膦(0.50mmol，0.21g)、叔丁醇钠(90mmol，8.65g)置于反应体系中，并加入100mL甲苯，在氮气保护以及120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后，将沉淀抽滤，用柱层析(柱高6cm)提纯，得到化合物L001，即为有机发光化合物(8.66g，产率为62％)。将该有机发光化合物用HPLC检测纯度为99.8％；另外，该有机发光化合物质谱计算值为620.84，质谱测试值为621.51，其元素分析的计算值为：C:88.99％；H:6.49％；N:4.51％；元素分析的测试值为：C:88.98％；H:6.50％；N:4.52％。实施例2该实施例提供了一种有机发光化合物，其化学结构式为
技术实现思路
中的式L045，该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下：其具体的制备方法包括以下步骤：(1)在氮气保护气氛下，称取式045-A所示的化合物(22.5mmol，8.99g)、045-B所示的化合物(22.5mmo1，6.42g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机发光化合物，其特征在于，所述有机发光化合物的结构通式为式I：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机发光化合物，其特征在于，所述有机发光化合物的结构通式为式I：



式I中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别独立地选自C6～C30芳基或C3～C30芳族杂环基；
R1和R2分别独立地选自氢、氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、巯基、烷基、烷氧基、烯烃基、炔烃基、芳基或芳族杂环基。


2.根据权利要求1所述的一种有机发光化合物，其特征在于，所述R1和R2分别独立地选自氢、氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、巯基、C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、C2～C6烯烃基、C2～C6炔烃基、C6～C18芳基或C4～C12芳族杂环基。


3.根据权利要求1所述的一种有机发光化合物，其特征在于，所述芳基为取代或未取代的芳基；所述芳族杂环基为取代或未取代的芳族杂环基。


4.根据权利要求1所述的一种有机发光化合物，其特征在于，所述烷基为取代或未取代的直链烷基、支链烷基或环烷基。


5.根据权利要求3或4所述的一种有机发光化合物，其特征在于，所述取代的基团选自氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、羰基或巯基。


6.根据权利要求1-5任一项所述的一种有机发光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，将反应物a、反应物b、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦、叔丁醇钠置于反应体系中，并加入甲苯，在120℃的条件下反应10小时，然后冷却到室温，待沉淀析出后抽滤，用柱层析提纯，得到中间体1；

【专利技术属性】
技术研发人员：李贺，陈剑锋，郎兴旺，牟杨，秦博，刘福全，马晓宇，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22