一种基于氮杂苯和苯并杂环的有机化合物及其制备方法和其应用技术

本发明专利技术公开了一种基于氮杂苯和苯并杂环的有机化合物及其制备方法和应用，属于半导体技术领域，本发明专利技术提供化合物的结构如通式(1)所示：

【技术实现步骤摘要】
一种基于氮杂苯和苯并杂环的有机化合物及其制备方法和其应用
本专利技术涉及一种基于氮杂苯和苯并杂环的有机化合物及其制备方法和其应用，属于半导体

技术介绍
目前，OLED(OrganicLightEmissionDiodes)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(mLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1＞n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：设n1＝n一般OLED有机材料＝1.70，n2＝n玻璃＝1.46，则2B＝0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人们所看见。因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
技术实现思路
本专利技术的目的之一，是提供一种基于氮杂苯和苯并杂环的有机化合物。本专利技术的化合物含有氮杂苯及苯并噁唑或苯并杂环结构，具有较高的玻璃化温度，在可见光领域折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；并且由于氮杂苯和苯并噁唑或苯并杂环具有深的HOMO能级，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，阻挡空穴从发光层传递至电子层一侧，提高空穴和电子在发光层中的复合度，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种基于氮杂苯和苯并杂环的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，所述R1表示为氢原子、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-60元杂芳基、C6-C60芳基或5至30元杂芳基取代的胺基中的一种；所述Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元亚杂芳基；所述X1至X6表示为N或C-H，且至少有一个表示为N；所述m，n分别独立的表示为数字1、2或3，且m+n＝3或4；所述R2相同或不同的表示为通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所示结构；通式(2)至通式(5)中，所述R3至R9分别独立的表示为氢原子、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-60元杂芳基、C6-C60芳基或5至30元杂芳基取代的胺基；通式(2)和通式(3)中，所述X7、X8分别独立的表示为O或S；所述X9表示为N或C-H；通式(4)和通式(5)中，所述X10、X11分别独立的表示为O、S或N-R10；R10表示为取代或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-60元杂芳基。进一步，所述有机化合物的结构如通式(I)至通式(V)中的任一种所示：其中使用的符号和标记具有上述中给出的含义。进一步，所述Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚萘啶基中的一种；所述R3-R6分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基中的一种；所述可取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、苯基、吡啶基、联苯基、萘基、萘啶基、呋喃基、二苯并呋喃基或咔唑基中的一种或几种。进一步，所述R2表示为以下结构中的一种：进一步，所述有机化合物的具体结构式为：中的任意一种。本专利技术的目的之二，是提供上述基于氮杂苯和苯并杂环的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。本专利技术的有机化合物由于具有深的HOMO能级，高电子迁移率，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提高空穴和电子在发光层中的复合效率，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：上述基于氮杂苯和苯并杂环的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。本专利技术的目的之三，是提供一种有机电致发光器件。本专利技术的化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有上述基于氮杂苯和苯并杂环的有机化合物。在上述技术方案的基础上，本专利技术还可以做如下改进。进一步，所述功能层为空穴阻挡层/电子传输层。进一步，所述功能层为CPL层。采用上述进一步的有益效果是：本专利技术的有机化合物在应用本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于氮杂苯和苯并杂环的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
20190219 CN 20191012222231.一种基于氮杂苯和苯并杂环的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(1)所示：



通式(1)中，所述R1表示为氢原子、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-60元杂芳基、C6-C60芳基或5至30元杂芳基取代的胺基中的一种；所述Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元亚杂芳基；
所述X1至X6表示为N或C-H，且至少有一个表示为N；
所述m，n分别独立的表示为数字1、2或3，且m+n＝3或4；
所述R2相同或不同的表示为通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所示结构；



通式(2)至通式(5)中，所述R3至R9分别独立的表示为氢原子、氰基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-60元杂芳基、C6-C60芳基或5至30元杂芳基取代的胺基；
通式(2)和通式(3)中，所述X7、X8分别独立的表示为O或S；所述X9表示为N或C-H；通式(4)和通式(5)中，所述X10、X11分别独立的表示为O、S或N-R10；
R10表示为取代或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-60元杂芳基。


2.根据权利要求1所述的基于氮杂苯类和苯并杂环结构的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构为通式(Ⅰ)～(V)中任一种：





3.根据权利要求1所述的基于氮杂苯类和苯并杂环结构的有机化合物，其特征在于，所述R1表示为表示为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基或取代或未取代的二苯胺基中的一种；
所述Ar1、Ar2分别独立的表示为单键...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐浩杰，陈海峰，李崇，王芳，张兆超，
申请(专利权)人：江苏三月科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32