化合物制造技术

化合物，其为式(I)的化合物：

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物专利
本专利技术涉及用于形成n-掺杂的有机半导体的组合物和配制物，形成n-掺杂的有机半导体的方法以及包含n-掺杂的有机半导体的器件。专利技术背景已知含有活性有机材料的电子器件用于诸如有机发光二极管(OLED)、有机光响应器件(特别是有机光伏器件和有机光传感器)、有机晶体管和存储器阵列器件的器件。含有活性有机材料的器件提供诸如低重量、低功率消耗和柔性的益处。此外，可溶性有机材料的使用允许在器件制造中利用溶液加工，例如喷墨印刷或者旋涂。有机发光器件具有携带阳极的基底、阴极以及介于阳极和阴极之间的有机发光层，所述有机发光层含有发光材料。在操作中，空穴通过阳极注入器件而电子通过阴极注入器件。发光材料的最高已占分子轨道(HOMO)中的空穴和最低未占分子轨道(LUMO)中的电子结合从而形成激子，所述激子以光的形式释放其能量。阴极包括金属单层例如铝，如WO98/10621中所公开的钙和铝的双层；以及如下文献中公开的碱金属或碱土金属化合物层与铝层的双层：L.S.Hung,C.W.Tang,和M.G.Mason,Appl.Phys.Lett.70,152(1997)。可以在阴极和发光层之间提供电子传输层或电子注入层。Bao等人的“Useofa1H-BenzoimidazoleDerivativeasann-TypeDopantandToEnableAir-StableSolution-Processedn-ChannelOrganicThin-FilmTransistors”J.Am.Chem.Soc.2010,132,8852–8853公开了通过如下方式掺杂[6,6]-苯基C61丁酸甲酯(PCBM)：将(4-(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)二甲基胺(N-DMBI)与PCBM混合并通过加热以激活N-DMBI。US2014/070178公开了一种OLED，其具有设置在基底上的阴极和通过热处理电子传输材料和N-DMBI形成的电子传输层。公开了在N-DMBI的热处理时形成的自由基可以是n-掺杂剂。US8920944公开了用于掺杂有机半导体材料的n-掺杂剂前体。Naab等人，“MechanisticStudyontheSolution-Phasen-Dopingof1,3-Dimethyl-2-aryl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazoleDerivatives”,J.Am.Chem.Soc.2013,135,15018-15025公开了可以通过氢化物转移途径或电子转移途径发生n-掺杂。EP0749965公开了式(Ib)的1,2,4-三唑的合成：其中Y为O或S，并且R5为有机残基。Huisgen等人，ChemischeBerichte，97(4)，1085-95；1964年公开了下式的化合物：Warnhoff等人,Synthesis,(10),876-9；1987公开了下式的化合物：本专利技术的目的是提供稳定的化合物，特别是在溶液中具有高稳定性的化合物，该化合物可用于n-掺杂有机半导体。
技术实现思路
本专利技术人已经确认了可用于n-掺杂有机半导体的化合物。因此，在第一方面，本专利技术提供了式(I)的化合物：其中R1和R2各自独立地为直链、支化或环状的C1-20烷基，更优选为C1-6烷基，最优选为甲基；并且Ar1和Ar2各自独立地为芳族或杂芳族基团，所述芳族或杂芳族基团是未取代的或者取代有一个或多个取代基。在第二方面，本专利技术提供了包含有机半导体和根据第一方面的化合物的组合物。在第三方面，本专利技术提供了一种配制物，其包含根据第一方面的化合物和至少一种溶剂。在第四方面，本专利技术提供了通过用由式(I)的化合物形成的n-掺杂剂来掺杂有机半导体而形成的电荷转移盐。在第五方面，本专利技术提供了一种形成电荷转移盐的方法，该方法包括激活根据第二方面的组合物的步骤。在第六方面，本专利技术提供了一种有机电子器件，其包括含根据第四方面的电荷转移盐的层。在第七方面，本专利技术提供了一种形成有机电子器件的层的方法，该方法包括以下步骤：沉积根据第二方面的组合物的层，并且激活该组合物以引起有机半导体的n-掺杂。在第八方面，本专利技术提供了一种包含式(II)的化合物和有机半导体的组合物：其中R3和R4各自独立地是取代基；并且Ar1和Ar2各自独立地是芳族或杂芳族基团，所述芳族或杂芳族基团是未取代的或者取代有一个或多个取代基。本专利技术提供一种配制物，其包含根据第八方面的组合物和至少一种溶剂。本专利技术提供通过用由式(II)的化合物形成的n-掺杂剂掺杂第八方面的有机半导体而形成的电荷转移盐。本专利技术提供形成电荷转移盐的方法，该方法包括激活根据第八方面的组合物的步骤。本专利技术提供了一种有机电子器件，其包括含电荷转移盐的层，所述电荷转移盐是通过激活根据第八方面的组合物而形成。本专利技术提供了形成有机电子器件的层的方法，该方法包括以下步骤：沉积根据第八方面的组合物的层，以及激活该组合物以引起有机半导体的n-掺杂。附图说明现在将参考附图更详细地描述本专利技术，其中：图1示意性说明了根据本专利技术实施方案的OLED；图2是含有式(I)化合物的配制物和对比配制物的m/z响应随时间变化的坐标图；图3是根据实施方案的组合物在混合物激活之前和之后的光致发光强度的坐标图；和图4是包含不同厚度的电子注入层的有机发光器件的电容的坐标图。专利技术详述提供了式(I)的化合物：其中R1和R2各自独立地为直链、支化或环状的C1-20烷基；并且Ar1和Ar2各自独立地为芳族或杂芳族基团，所述芳族或杂芳族基团是未取代的或者取代有一个或多个取代基。式(I)的化合物可用于有机半导体的n-掺杂。在其它实施方案中，用于有机半导体的n-掺杂的化合物具有式(II)：其中R3和R4各自独立地是取代基；并且Ar1和Ar2各自独立地是芳族或杂芳族基团，所述芳族或杂芳族基团是未取代的或者取代有一个或多个取代基。任选地，R3和R4各自独立地选自直链、支化或环状的C1-20烷基；和未取代的或者取代有一个或多个取代基的芳族或杂芳族基团。在R3和R4为芳族或杂芳族基团的情况下，其可以选自如本文所述的基团Ar1，并且优选为未取代的或取代有一个或多个如下所述的离子或非离子取代基的苯基。任选地，R3和R4之一是未取代的或取代的芳族或杂芳族基团，并且R3和R4中的另一个是C1-20烷基。优选地，在25℃下与式(I)或(II)的化合物接触时，有机半导体很少或没有自发n-掺杂。优选地，在激活式(I)或(II)的化合物与有机半导体的组合物时(例如通过加热或照射该组合物)，n-掺杂的程度增加。任选地，式(I)或(II)的化合物的HOMO能级与有机半导体的LUMO能级相同或优选本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)的化合物：/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171221 GB 1721673.01.式(I)的化合物：



其中R1和R2各自独立地为直链、支化或环状的C1-20烷基；并且Ar1和Ar2各自独立地为芳族或杂芳族基团，所述芳族或杂芳族基团是未取代的或者取代有一个或多个取代基。


2.根据权利要求1的化合物，其中Ar1是C6-20芳族基团。


3.根据权利要求2的化合物，其中Ar1是苯基。


4.根据任意前述权利要求的化合物，其中Ar2是C6-20芳族基团。


5.根据权利要求5的化合物，其中Ar2是苯基。


6.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地是未取代的或者取代有一个或多个取代基，所述取代基选自：
支化、直链或环状的C1-12烷基，其中该C1-12烷基的一个或多个不相邻的非末端C原子可以被O、S、NR5、C＝0或COO替换，其中R5是C1-12烃基；和
离子取代基。


7.一种组合物，其包含有机半导体和根据前述权利要求中任一项的化合物。


8.根据权利要求7的组合物，其中所述有机半导体是半导体聚合物。


9.根据权利要求8的组合物，其中所述半导体聚合物是共轭聚合物。


10.一种配制物，其包含根据权利要求1-6任一项的化合物和至少一种溶剂。


11.根据权利要求10的配制物，其中该配制物还包含有机半导体。


12.通过用n-掺杂...

【专利技术属性】
技术研发人员：N·伊斯拉姆，W·塔兰，JB·吉格尔，
申请(专利权)人：住友化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP