一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法，所述的制备方法，包括如下步骤，步骤1，将双(2‑邻苯二甲酰亚胺)胺、烯丙基缩水甘油醚和氢氧化钠溶解在环己烷中，得到混合体系A；步骤2，将混合体系A在70～80℃反应，得到混合体系B；步骤3，依次将混合体系B中的环己烷和杂质去除。在碱性条件下，双(2‑邻苯二甲酰亚胺)胺中心处的活性伯胺与烯丙基缩水甘油醚发生开环反应，在碱性和高温下OH‑容易使‑NH失去H，‑NH形成亲核性更强的‑N‑进攻使环氧基团开环，质子H与开环的环氧基团的O原子结合，‑N‑离子与C原子结合，制备了N‑(3‑稀丙氧基‑2‑羟丙基)‑双(乙基‑2‑邻苯二甲酰亚胺)。

【技术实现步骤摘要】
一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法
本专利技术属于酰亚胺类化合物制备
，具体为一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法。
技术介绍
酰亚胺类化合物是一类在生物学、合成化学、医学和聚合物化学中应用广泛的一类有机物，酰亚胺类化合物具有独特的分子结构，其杂化轨道的N原子具有孤对电子，有良好的配位能力，常常表现出良好的抗癌、抗菌和抗病毒等活性。酰亚胺因其微弱的荧光活性，可以和具有生理活性的硫醇半胱氨酸及谷胱苷肽等定量反应，生成具有强烈荧光性的物质，可用于疾病的监测和临床诊疗；酰亚胺类化合物还可用于合成一些重要的生物天然产物如全霉素、猪胆红素等，在聚合物化学中可以作为合成聚酰胺高聚物的单体，因此国内外对该类化合物的研究十分活跃，研究重点主要集中在其合成上。邻苯二甲酰亚胺衍生物具有抗炎、抗癫痫、抗菌和抗肿瘤等生物活性。因此，邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成备受关注。《中国学位论文数据库》2008，南京农业大学黄月芳2008年6月的硕士学位论文中，黄月芳采用邻苯二甲酸酐法合成了一系列葡萄糖肽类化合物，并进行了初步的杀菌活性实验，发现其对蔬菜灰霉病菌、小麦纹枯病菌、小麦赤霉病菌和水稻恶苗病菌均有一定的杀菌活性。《山东化工》2017,46(17):1-3的文章中，王庭钢等通过对N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺进行研究，得出该化合物可用作医药和农药的中间体，在纸浆生物漂白工艺常作为中介体物质，并对其合成工艺参数进行优化。《热固性树脂》2017,32(04):15-19的文章中，杨欢欢等通过研究表明N-羟基邻苯二甲酰亚胺苯磺酸酯在深紫外光刻中能起到化学增幅的作用，该类化合物在一定强度的紫外光照下会产生酸，这种酸性产物在加热条件下可以促进聚合物分子链断裂，从而增强光刻胶材料曝光前后的溶解能力的差异，在聚合物分子链断裂的过程中再次分解出酸，能继续催化光刻胶分子发生反应，从而大幅度提高了光刻胶的光敏性。综上所述，酰亚胺类化合物研究广泛，可应用在生物学、合成化学、医学和聚合物化学，这类化合物一般结构越复杂，潜在的价值就越大。目前已有双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺，以及在双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺基础上制备N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的报道，但结构相较于这两个物质更为复杂的物质还未见报道。
技术实现思路
针对现有技术中存在的问题，本专利技术提供一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法，操作简单，生产成本低，耗时少，后处理方便，合成路线易于生产且产物的转化率和纯度较高。本专利技术是通过以下技术方案来实现：一种邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，包括如下步骤，步骤1，将双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺、烯丙基缩水甘油醚和氢氧化钠溶解在环己烷中，得到混合体系A；步骤2，将混合体系A在70～80℃反应，得到混合体系B；步骤3，依次将混合体系B中的环己烷和杂质去除后，得到邻苯二甲酰亚胺类化合物。优选的，步骤1中，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺、烯丙基缩水甘油醚和氢氧化钠的质量比为(3.63～4.56)：(1.15～2.30)：(0.24～0.36)。优选的，步骤1先分别将双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺和烯丙基缩水甘油醚溶解在环己烷中，之后再将氢氧化钠和得到的两个溶液混合得到混合体系A。进一步，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺和环己烷溶解时，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺的质量和环己烷的体积之比为(3.63～4.56)g：(50～60)ml。再进一步，烯丙基缩水甘油醚和环己烷溶解时，烯丙基缩水甘油醚的质量和环己烷的体积之比为(1.15～2.30)g：(20～30)ml。优选的，步骤2中，混合体系A在所述反应温度下反应4～6h。优选的，步骤3中，将混合体系B依次用蒸馏水和氯化钠溶液洗涤，得到洗涤液A，向洗涤液A中加入无水硫酸镁去除洗涤液A中的水分，之后过滤吸附有水分的硫酸镁，得到有机相A，最后蒸出有机相A中的环己烷，得到邻苯二甲酰亚胺类化合物。一种由上述一项所述的邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法得到的邻苯二甲酰亚胺类化合物。与现有技术相比，本专利技术具有以下有益的技术效果：本专利技术一种邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，在氢氧化钠提供的碱性条件下，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺中心处的活性伯胺与烯丙基缩水甘油醚发生开环反应，在碱性和较高的温度的条件下，具有强亲核性的OH-容易使-NH失去H，-NH形成亲核性更强的-N-进攻使环氧基团开环，此时，体系中的质子H与开环的环氧基团的O原子结合，-N-离子与C原子结合，氢氧化钠作为催化剂可以使之后的除杂方便并且提高产物的转化率，制备了N-(3-稀丙氧基-2-羟丙基)-双(乙基-2-邻苯二甲酰亚胺)。附图说明图1为本专利技术实施例1制备的双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺的傅里叶红外图。图2为本专利技术实施例1制备的双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺的1HNMR图。图3为本专利技术的N-(3-稀丙氧基-2-羟丙基)-双(乙基-2-邻苯二甲酰亚胺)的制备过程示意图。图4为本专利技术实施例1制备的N-(3-稀丙氧基-2-羟丙基)-双(乙基-2-邻苯二甲酰亚胺)的傅里叶红外示意图。图5为本专利技术实施例1制备的N-(3-稀丙氧基-2-羟丙基)-双(乙基-2-邻苯二甲酰亚胺)的1HNMR图。具体实施方式下面结合具体的实施例对本专利技术做进一步的详细说明，所述是对本专利技术的解释而不是限定。本专利技术通过两步法合成一种邻苯二甲酰类化合物N-(3-稀丙氧基-2-羟丙基)-双(乙基-2-邻苯二甲酰亚胺)，制备过程的化学反应过程如图3所示：在氢氧化钠提供的碱性条件下，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺中心处的活性伯胺与烯丙基缩水甘油醚发生开环反应，具体在碱性和较高的温度的条件下，具有强亲核性的OH-容易使-NH失去H，-NH形成亲核性更强的-N-进攻使环氧基团开环，此时，体系中的质子H与开环的环氧基团的O原子结合，-N-离子与C原子结合，制备了一种N-(3-稀丙氧基-2-羟丙基)-双(乙基-2-邻苯二甲酰亚胺)。本专利技术一种邻苯二甲酰亚胺类化合物的具体制备过程包括如下步骤，步骤1，将3.63～4.56g双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺和50～60ml环己烷加入装有搅拌器的三口烧瓶中，使双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺得以溶解；双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺的制备方法，可以通过邻苯二甲酸酐与二乙烯三胺发生亲电取代-消除反应得到，其中采用冰乙酸做溶剂，这样可以起到质子催化作用且成本较低，用甲苯作为携水剂，这样可通过闭环作用将反应中生成的水快速分离出来，使反应向正向移动，提高了产物的产率；其中亲电取代-消除的原理如下，具体包括如下步骤，步骤1a，在油浴中放置装有搅拌器的三口烧瓶，将2.43～3.86g二乙烯三胺，9.27～12.95g邻苯二甲酸酐，40～60ml冰乙酸加入三口烧瓶中，之后从室温加热至90～100℃，此时进行开环反应；步骤1b，取20～30ml甲苯装入滴液漏斗内准备滴加；步骤本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤，/n步骤1，将双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺、烯丙基缩水甘油醚和氢氧化钠溶解在环己烷中，得到混合体系A；/n步骤2，将混合体系A在70～80℃反应，得到混合体系B；/n步骤3，依次将混合体系B中的环己烷和杂质去除后，得到邻苯二甲酰亚胺类化合物。/n

【技术特征摘要】
1.一种邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤，
步骤1，将双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺、烯丙基缩水甘油醚和氢氧化钠溶解在环己烷中，得到混合体系A；
步骤2，将混合体系A在70～80℃反应，得到混合体系B；
步骤3，依次将混合体系B中的环己烷和杂质去除后，得到邻苯二甲酰亚胺类化合物。


2.根据权利要求1所述的一种邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺、烯丙基缩水甘油醚和氢氧化钠的质量比为(3.63～4.56)：(1.15～2.30)：(0.24～0.36)。


3.根据权利要求1所述的一种邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，步骤1先分别将双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺和烯丙基缩水甘油醚溶解在环己烷中，之后再将氢氧化钠和得到的两个溶液混合得到混合体系A。


4.根据权利要求3所述的一种邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺和...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭睿，徐康，张晓飞，闫育蒙，马丽娟，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61