二酐的分析方法技术

本发明专利技术涉及一种二酐的分析方法。该分析方法可以稳定地分析具有高反应性和低溶解性的二酐。另外，该分析方法可以使反应产物干扰分析结果的问题最小化，从而提高分析结果的精度。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】二酐的分析方法
本专利技术涉及一种二酐的分析方法。本申请要求于2018年10月5日提交的韩国专利申请No.2018-0119108的优先权的权益，其全部公开内容通过引用并入本说明书中。
技术介绍
二酐是一种高反应性的羧酸衍生物，具有容易与水、醇、胺等反应的特点。在使用常规色谱法的定性或定量分析由于原有结构的丢失，如化学结构的开环反应而难以使用的情况下，一般使用诸如滴定的方法来分析二酐。然而，因为在二酐相互转化生成的酸具有高酸度的情况下，滴定终点受到干扰，因此滴定法难以定量二酐。此外，有很多分析上的局限性，如分析物中含有的酸和碱干扰定量。因为环结构由于诸如热或水分的外部环境的影响被打开，因此这些常规方法难以确定二酐化合物的精确纯度。由于二酐化合物的平面结构性能，因此存在与色谱柱的相互作用低的缺点，因而化合物不能充分地停留在色谱柱中。因此，需要一种可靠的检测方法来分析高活性的二酐的纯度。
技术实现思路
技术问题本专利技术的一个目的是提供一种二酐含量的分析方法。技术方案为了实现上述目的，本专利技术提供一种二酐的分析方法，包括以下步骤：向二酐中加入超过反应当量的胺化合物；加入无水化合物作为溶剂以引起无水反应；以及在无水反应后，对反应物中含有的未反应的胺化合物进行定量。此外，可以通过HPLC分析反应物。此外，所述方法可以包括将胺标准品配制为具有3至10个浓度，以获得反应物中未反应的胺化合物的浓度与HPLC色谱图峰面积之间的关系。此外，所述方法可以包括根据所述关系计算反应物中含有的未反应的胺的量，并根据未反应的胺的量计算参与反应的胺的量。此外，所述方法可以包括根据参与反应的胺的量计算参与反应的二酐的量。根据一个实施方式，所述胺化合物可以是苯胺、萘胺或其组合。根据一个实施方式，所述无水化合物可以是无水N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。根据一个实施方式，用于配制胺化合物的浓度的标准溶剂可以是选自无水四氢呋喃(THF)、无水二甲基甲酰胺(DMF)、无水甲醇、无水苯和无水乙醚中的至少一种。根据一个实施方式，二酐和胺化合物的摩尔比可以是1：2至1：3。根据一个实施方式，二酐可以包括选自4,4'-联苯四甲酸二酐(BPDA)、均苯四甲酸二酐(PMDA)、1,3-二甲基环丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐(DMCBDA)和1,2,3,4-丁烷四甲酸二酐(BT-100)中的至少一种。根据一个实施方式，HPLC的流动相可以包括选自乙腈(ACN)、水、甲醇和四氢呋喃中的至少一种。根据一个实施方式，HPLC的流动相的洗脱条件可以是从分析开始0分钟时20％乙腈(ACN)和80％水和20分钟时60％乙腈和40％水的浓度梯度。根据一个实施方式，HPLC色谱柱可以是硅胶色谱柱。具体而言，硅胶色谱柱可以是碳填充的硅胶类反相色谱柱。根据一个实施方式，所述方法可以包括用光电二极管阵列(PDA)分析280nm处的色谱图。根据本专利技术的另一个实施方式，提供一种应用所述分析方法的系统。本专利技术的实施方式的其它具体细节包括在下面详细的描述中。有益效果本专利技术可以可靠地分析具有高反应性和低溶解性的二酐。另外，可以使由于反应产物干扰分析结果的问题最小化，以提高精度。附图说明图1是示出根据实施例1的HPLC分析结果的图。图2是示出未反应的胺化合物的浓度与色谱图峰面积之间的关系的图。图3示出根据实施例1的分析概述计算二酐纯度的过程。图4是示出根据实施例2的HPLC分析结果的图。图5是示出根据实施例3的HPLC分析结果的图。图6是示出根据比较例1的HPLC分析结果的图。图7是示出根据比较例2的HPLC分析结果的图。图8是示出根据比较例3的HPLC分析结果的图。图9是示出根据比较例4的HPLC分析结果的图。图10是示出根据比较例5的HPLC分析结果的图。图11是示出根据比较例6的HPLC分析结果的图。图12是示出根据比较例7的HPLC分析结果的图。图13是示出根据比较例8的HPLC分析结果的图。具体实施方式由于在本专利技术中可以进行各种修改和变化，因此具体的实施方式在附图中示出并将在详细的说明书中详细描述。然而，应当理解，本专利技术不意在限于具体的实施方式，而是包括落在本专利技术精神和范围内的所有修改、等同物和替代物。在下面描述本专利技术时，如果确定对已知功能的详细描述会使本专利技术的要点不明确，则将其省略。本文中使用的术语“加入”可以与“进料、流入、注入”互换地描述，并且可以理解为意指将固体、液体、气体或热量等流入或放入需要它们的地方。下面，将更详细地描述根据本专利技术的实施方式的二酐的分析方法。为了定量地鉴定高反应性二酐并分析其纯度，引入一种基于胺反应的衍生方法。在将过量的胺化合物加入到二酐中以转化为酰胺或酰亚胺形式后，通过测定未反应的胺化合物的量，可以间接地定量二酐并分析其纯度。具体地，本专利技术提供一种二酐的分析方法，包括以下步骤：向二酐中加入超过反应当量的胺化合物；加入无水化合物作为溶剂以引起无水反应；和在无水反应后，对反应物中含有的未反应的胺化合物进行定量。根据一个实施方式，在无水反应的步骤中，可以通过火焰干燥除去烧瓶内的所有水分，并且可以不受限制地应用能够除去用具中的溶剂和水分的任何常规方法。在反应物中包含的未反应的胺化合物可以通过高效液相色谱法(HPLC)分析。HPLC的流动相可以包括，例如，选自乙腈(ACN)、水、甲醇和四氢呋喃中的至少一种。此外，洗脱条件可以是从分析开始0分钟时20％乙腈(ACN)和80％水以及20分钟时60％乙腈和40％水的浓度梯度。作为HPLC色谱柱，可以使用硅胶色谱柱，具体地，可以使用碳填充的硅胶类反相色谱柱，例如，可以使用C18(4.6mmIDX50mmL，粒径：3μm)等。根据一个实施方式，可以使用光电二极管阵列(PDA)分析230nm至300nm的波长下，例如在280nm的波长下的根据HPLC的色谱图。根据一个实施方式，可以使用胺标准品来计算反应物中含有的未反应的胺化合物的浓度。标准品是指用于分析样品中的组分以确定其含量或浓度的基准物质。例如，为了确定二酐和未反应的胺化合物的浓度，可以将胺标准品配制为具有3至10个浓度或3至5个浓度。此外，为了计算反应物中含有的未反应的胺的量，可以得到由标准物质获得的未反应的胺化合物的浓度和色谱峰面积之间的关系。由此关系可以计算反应物中含有的未反应的胺的量。可以根据计算的未反应的胺的量，计算参与反应的胺的量。根据参与反应的胺的量可以计算最终参与反应的二酐的量。根据一个实施方式，胺化合物可以是苯胺或萘胺，例如苯胺。此外，胺标准品可以是用于溶解胺化合物的有机溶剂，例如无水四氢呋喃(THF)、无水二甲基甲酰胺、无水本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种二酐的分析方法，包括以下步骤：/n向二酐中加入超过反应当量的胺化合物；/n加入无水化合物作为溶剂以引起无水反应；以及/n在无水反应后，对反应物中含有的未反应的胺化合物进行定量。/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20181005 KR 10-2018-01191081.一种二酐的分析方法，包括以下步骤：
向二酐中加入超过反应当量的胺化合物；
加入无水化合物作为溶剂以引起无水反应；以及
在无水反应后，对反应物中含有的未反应的胺化合物进行定量。


2.根据权利要求1所述的二酐的分析方法，其中，所述分析方法包括通过HPLC分析所述反应物。


3.根据权利要求2所述的二酐的分析方法，其中，所述分析方法包括将胺标准品配制为具有3至10个浓度，以获得所述反应物中未反应的胺化合物的浓度与HPLC色谱峰面积之间的关系。


4.根据权利要求3所述的二酐的分析方法，其中，所述分析方法包括根据所述关系计算所述反应物中含有的未反应的胺的量。


5.根据权利要求4所述的二酐的分析方法，其中，所述分析方法包括根据所述未反应的胺的量，计算参与反应的胺的量。


6.根据权利要求5所述的二酐的分析方法，其中，所述分析方法包括根据所述参与反应的胺的量计算参与反应的二酐的量。


7.根据权利要求1所述的二酐的分析方法，其中，所述胺化合物是苯胺、萘胺或其组合。


8.根据权利要求1所述的二酐的分析方法，其中，所述无水化合物是无水N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。


9.根据权利要求3所述的二酐的分析方法，其中，用于...

【专利技术属性】
技术研发人员：金少莲，李俊锡，崔范圭，金炳贤，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：韩国;KR