包含苯并呋喃酮和受阻胺光稳定剂的稳定化聚烯烃组合物制造技术

技术编号:25004089 阅读:25 留言:0更新日期:2020-07-24 18:04
聚烯烃组合物,其包含i)聚烯烃、ii)一种或多种含磷苯并呋喃酮化合物和iii)一种或多种受阻胺光稳定剂,提供优异的防变色性和如改进的分子量保持和聚合物分子结构的维持所示增强的在熔体加工过程中的热稳定性。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】包含苯并呋喃酮和受阻胺光稳定剂的稳定化聚烯烃组合物本公开涉及包含含磷的3-苯基-苯并呋喃-2-酮化合物和某些受阻胺光稳定剂的聚烯烃组合物。该聚烯烃组合物表现出优异的颜色性能和增强的在熔体加工过程中的热稳定性。传统酚类/亚磷酸酯抗氧化剂共混物几十年来已成功用于为聚烯烃提供良好的熔体流动控制和可接受的颜色维持。但是,越来越需要聚烯烃制品的较低颜色和改进的颜色维持。概述相应地,公开了聚烯烃组合物,其包含i)聚烯烃、ii)一种或多种含磷苯并呋喃酮化合物和iii)一种或多种受阻胺光稳定剂(HALS)。含磷苯并呋喃酮化合物可具有下文进一步描述的式I-p1、I-p2、I-o1、I-o2、I-m1或I-m2。还公开了包含含磷苯并呋喃酮化合物和受阻胺光稳定剂的添加剂组合物。还公开了稳定聚烯烃以防止热、光和氧气的有害作用的方法,所述方法包括向聚烯烃中并入ii)选自式I-p1、I-p2、I-o1、I-o2、I-m1和I-m2的一种或多种苯并呋喃酮化合物和iii)一种或多种受阻胺光稳定剂。热、光和氧气的有害作用可能造成不想要的颜色。详细公开含磷的3-苯基-苯并呋喃-2-酮化合物可具有式I-p1、I-p2、I-o1、I-o2、I-m1或I-m2(在本文中也称为“苯并呋喃-2-酮”或“苯并呋喃酮”化合物)。其中X和Z独立地为P或P=O;Yp、Yo和Ym是氧或代表共价键;当Yp、Yo和Ym是氧时,R1p代表子式II-p、II-o或II-m之一R1o代表子式II-o或II-m之一,R1m代表子式II-m,或R1p与R2p一起、R1o与R2o一起以及R1m与R2m一起代表子式III、IV或V之一或R1p、R1o和R1m是未取代或被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素或一个苯基取代的C6-C10-芳基,C1-C18-烷基、C3-C16-环烷基、C7-C13-芳烷基、C2-C18-烯基、被一个或多个氧原子间杂的C2-C30-烷基或被一个硫原子间杂的C2-C16-烷基,R2p代表子式II-p、II-o或II-m之一,R2o代表子式II-o或II-m之一,R2m代表子式II-m,或R2p与R1p一起、R2o与R1o一起以及R2m与R1m一起代表子式III、IV或V之一,或R2p、R2o和R2m是未取代或被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素或一个苯基取代的C6-C10-芳基,C1-C18-烷基、C3-C16-环烷基、C7-C13-芳烷基、C2-C18-烯基、被一个或多个氧原子间杂的C2-C30-烷基或被一个硫原子间杂的C2-C16-烷基;当Yp、Yo和Ym代表共价键时,R1p代表子式II-p、II-o或II-m之一,R1o代表子式II-o或II-m之一,R1m代表子式II-m,或R1p、R1o和R1m是未取代或被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素或一个苯基取代的C6-C10-芳基,C1-C18-烷基、C3-C16-环烷基、C7-C13-芳烷基、C2-C18-烯基、被一个或多个氧原子间杂的C2-C30-烷基或被一个硫原子间杂的C2-C16-烷基,R2p、R2o和R2m是未取代或被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素或一个苯基取代的C6-C10-芳基,或卤素;R4、R5、R6和R7各自独立地为氢或C1-C8-烷基,Rp2、Rp3、Rp5和Rp6各自独立地为氢或C1-C8-烷基,Ro1、Ro2、Ro5和Ro6各自独立地为氢或C1-C8-烷基,Rm1、Rm3、Rm5和Rm6各自独立地为氢或C1-C8-烷基,Ra1、Ra2、Ra3和Ra4各自独立地为氢或C1-C8-烷基,Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5和Rb6各自独立地为氢或C1-C8-烷基,且Rc1、Rc2、Rc3和Rc4各自独立地为氢或C1-C8-烷基。子式II-p、II-o或II-m中的一个连接点由不带字符并且空白的线的末端表示。子式III、IV或V中的两个连接点各自由不带字符并且空白的相应线的末端表示。当R1p与R2p一起、R1o与R2o一起以及R1m与R2m一起代表子式III、IV或V之一时,R2p与R1p一起、R2o与R1o一起以及R2m与R1m一起代表相同的子式。式I-p1、I-p2、I-o1、I-o2、I-m1或1-m2的化合物具有至少一个不对称碳原子,即在苯并呋喃-2-酮结构单元的3位置的碳原子。在具有至少四个碳原子的烷基取代基中可存在进一步的不对称碳原子。被三个不同取代基取代的磷原子可表现出受阻反转,其根据温度可导致不对称磷原子。本专利技术涉及这些对映异构体、所得非对映异构体或其混合物的任一种。未取代或被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素或一个苯基取代的C6-C10-芳基是例如苯基、2-甲基-苯基、3-甲基-苯基、4-甲基-苯基、2,4-二甲基-苯基、3,5-二甲基-苯基、4-(1,1-二甲基乙基)-苯基、4-(1,1,3,3-四甲基戊基)-苯基、萘-1-基、萘-2-基、6-甲基萘-2-基、4-苯基-苯基、2-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、4-甲氧基-苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基-苯基、3-(正丙氧基)-苯基、4-(1,1-二甲基乙氧基)-苯基、2-氯-苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氯-4-甲基苯基。在一些实施方案中,C6-C10-芳基是未取代的或被C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代。在某些实施方案中,芳基是未取代或被C1-C8-烷基取代的苯基。在另一些实施方案中,芳基是苯基。C1-C8-烷基是直链或支化的,例如是甲基、乙基、正丙基、1-甲基-乙基、正丁基、1-甲基-丙基、2-甲基-丙基、1,1-二甲基-乙基、正戊基、1-甲基-丁基、3-甲基-丁基、正己基、1-甲基-戊基、2-甲基-戊基、4-甲基-戊基、2-乙基-丁基、正庚基、1-甲基-己基、正辛基、1-甲基-庚基、2-乙基-己基、5,5-二甲基-己基或1,1,3,3-四甲基-丁基。在一些实施方案中,烷基是C1-C4-烷基或C8-烷基,例如甲基、乙基、1-甲基-乙基、1-甲基-丙基、1,1-二甲基-乙基或1,1,3,3-四甲基-丁基。在某些实施方案中,烷基是C1-C4-烷基,如甲基、乙基、1-甲基-乙基、1-甲基-丙基、1,1-二甲基-乙基,在另一些实施方案中是甲基、1-甲基-丙基或1,1-二甲基-乙基。C1-C8-烷氧基是直链或支化的,例如是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基-乙氧基、正丁氧基、1-甲基-丙氧基、1,1-二甲基-乙氧基、正戊氧基、2-甲基-戊氧基、2-乙基-丁氧基、1-甲基-己氧基、正辛氧基、1-甲基-庚氧基、2-乙基-己氧基、1,1,3,3-四甲基-丁氧基。在一些实施方案中,烷氧基是C1-C4-烷氧基,如甲氧基。卤素是例如氟原子(氟)、氯原子(氯)、溴原子(溴)或碘原子(碘)。在某些实施方案中,卤素是氯原子或氟原子,在一些实施方案中,卤素是氟原子。C1-C18-烷基是直链或支化的,例如是甲基、乙基、正丙基、1-甲基-本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种组合物,其包含/ni)聚烯烃,/nii)选自式I-p1、I-p2、I-o1、I-o2、I-m1和I-m2的一种或多种苯并呋喃酮化合物/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170706 EP 17180079.0;20180628 US 62/691,2111.一种组合物,其包含
i)聚烯烃,
ii)选自式I-p1、I-p2、I-o1、I-o2、I-m1和I-m2的一种或多种苯并呋喃酮化合物






其中
X和Z独立地为P或P=O;Yp、Yo和Ym是氧或代表共价键;
当Yp、Yo和Ym是氧时,R1p代表子式II-p、II-o或II-m之一






R1o代表子式II-o或II-m之一,R1m代表子式II-m,或
R1p与R2p一起、R1o与R2o一起以及R1m与R2m一起代表子式III、IV或V之一



或R1p、R1o和R1m是未取代或被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素或一个苯基取代的C6-C10-芳基,C1-C18-烷基、C3-C16-环烷基、C7-C13-芳烷基、C2-C18-烯基、被一个或多个氧原子间杂的C2-C30-烷基或被一个硫原子间杂的C2-C16-烷基,R2p代表子式II-p、II-o或II-m之一,R2o代表子式II-o或II-m之一,R2m代表子式II-m,或R2p与R1p一起、R2o与R1o一起以及R2m与R1m一起代表子式III、IV或V之一,或R2p、R2o和R2m是未取代或被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素或一个苯基取代的C6-C10-芳基,C1-C18-烷基、C3-C16-环烷基、C7-C13-芳烷基、C2-C18-烯基、被一个或多个氧原子间杂的C2-C30-烷基或被一个硫原子间杂的C2-C16-烷基;当Yp、Yo和Ym代表共价键时,R1p代表子式II-p、II-o或II-m之一,R1o代表子式II-o或II-m之一,R1m代表子式II-m,或
R1p、R1o和R1m是未取代或被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素或一个苯基取代的C6-C10-芳基,C1-C18-烷基、C3-C16-环烷基、C7-C13-芳烷基、C2-C18-烯基、被一个或多个氧原子间杂的C2-C30-烷基或被一个硫原子间杂的C2-C16-烷基,R2p、R2o和R2m是未取代或被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素或一个苯基取代的C6-C10-芳基,或卤素;R4、R5、R6和R7各自独立地为氢或C1-C8-烷基,Rp2、Rp3、Rp5和Rp6各自独立地为氢或C1-C8-烷基,Ro1、Ro2、Ro5和Ro6各自独立地为氢或C1-C8-烷基,
Rm1、Rm3、Rm5和Rm6各自独立地为氢或C1-C8-烷基,Ra1、Ra2、Ra3和Ra4各自独立地为氢或C1-C8-烷基,Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5和Rb6各自独立地为氢或C1-C8-烷基,且Rc1、Rc2、Rc3和Rc4各自独立地为氢或C1-C8-烷基,

iii)一种或多种受阻胺光稳定剂。


2.根据权利要求1的组合物,其中所述聚烯烃包含聚丙烯。


3.根据权利要求1的组合物,其中所述聚烯烃包含聚乙烯。


4.根据权利要求1的组合物,其中所述受阻胺光稳定剂选自
(1)1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基-4-十八烷基氨基哌啶,
(2)癸二酸双(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯,
(3)癸二酸双(1-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯,
(4)癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基)酯,
(5)癸二酸双(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯,
(6)癸二酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯,
(7)癸二酸双(1-酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯,
(8)正丁基-3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基丙二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯,
(9)2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-(2-羟乙基氨基-s-三嗪,
(10)己二酸双(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯,
(11)2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪,
(12)1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶,
(13)1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-氧代-2,2,6,6-四甲基哌啶,
(14)1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-十八烷酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶,
(15)癸二酸双(1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯,
(16)己二酸双(1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯,
(17)2,4-双{N-[1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基]-N-丁基氨基}-6-(2-羟乙基氨基)-s-三嗪,
(18)4-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶,
(19)对甲氧基亚苄基丙二酸二-(1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基)酯,
(20)十八烷酸2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基酯,
(21)琥珀酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯,
(22)1,2,2,6,6-五甲基-4-氨基哌啶,
(23)2-十一烷基-7,7,9,9-四甲基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代-螺[4,5]癸烷,
(24)次氮基三乙酸三(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,
(25)次氮基三乙酸三(2-羟基-3-(氨基-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丙基)酯,
(26)1,2,3,4-丁烷-四甲酸四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,
(27)1,2,3,4-丁烷-四甲酸四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯,
(28)1,1'-(1,2-乙烷二基)-双(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮),
(29)3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮,
(30)8-乙酰基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮,
(31)3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮,
(32)3-十二烷基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮,
(33)N,N'-双-甲酰基-N,N'-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺,
(33a)碳酸双(1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯,
(34)2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪与N,N'-双(3-氨基丙基)乙二胺)的反应产物,
(35)1-(2-羟乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和琥珀酸的缩合物,
(36)N,N'-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-己二胺和4-叔辛基氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的缩合物,
(37)N,N'-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-己二胺和4-环己基氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的缩合物,
(38)N,N'-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺和4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的缩合物,
(39)N,N'-双-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)己二胺和4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的缩合物,
(40)2-氯-4,6-双(4-正丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物,
(41)2-氯-4,6-二-(4-正丁基氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-双-(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物,
(42)7,7,9,9-四甲基-2-环十一烷基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧螺环[4,5]癸烷和表氯醇的反应产物,
(43)聚[甲基,(3-氧基-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丙基)]硅氧烷,CAS#182635-99-0,
(44)马来酸酐-C18-C22-α-烯烃-共聚物与2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶的反应产物,
(45)4,4'-六亚甲基双(氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶)和用2-氯-4,6-双(二丁基氨基)-s-三嗪封端的2,4-二氯-6-[(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的低聚缩合物,
(46)4,4'-六亚甲基双(氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶)和用2-氯-4,6-双(二丁基氨基)-s-三嗪封端的2,4-二氯-6-[(1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的低聚缩合物,
(47)4,4'-六亚甲基双(氨基-1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶)和用2-氯-4,6-双(二丁基氨基)-s-三嗪封端的2,4-二氯-6-[(1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的低聚缩合物,
(48)4,4'-六亚甲基双(氨基-1-酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶)和用2-氯-4,6-双(二丁基氨基)-s-三嗪封端的2,4-二氯-6-[(1-酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的低聚缩合物,
(49)通过使(a)与(b)反应获得的产物,其中(a)是通过使1,2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷与氰尿酰氯反应获得的产物和(b)是(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基胺,
(50)(4-哌啶醇,2,2,6,6-四甲基-1-(十一烷氧基))-,4,4'-碳酸酯和
(51)1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N2,N2'-1,6-己烷二基双[N4,N6-二丁基-N2,N4,N6-三(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-,N-丙氧基。


5.根据权利要求1的组合物,其包含一种或多种受阻胺光稳定剂,其选自
(2)癸二酸双(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯,
(20)十八烷酸2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基酯,
(14)1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-十八烷酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶,
(33)N,N'-双-甲酰基-N,N'-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺,
(34)2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪与N,N'-双(3-氨基...

【专利技术属性】
技术研发人员:R·E·金三世W·赫茨尔
申请(专利权)人:巴斯夫欧洲公司
类型:发明
国别省市:德国;DE

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1