一种苯并噻唑类硫化氢荧光探针制造技术

本发明专利技术公开了一种检测硫化氢的苯并噻唑类荧光探针，具体化学结构式如下所示：

A benzothiazole type hydrogen sulfide fluorescence probe

【技术实现步骤摘要】
一种苯并噻唑类硫化氢荧光探针
本专利技术涉及一种苯并噻唑类硫化氢荧光探针以及其在检测硫化氢中的应用。
技术介绍
硫化氢(H2S)在低浓度时有臭鸡蛋气味。吸入少量高浓度硫化氢可于短时间内致命，是一种急性剧毒。H2S是继NO、CO之后的第三种内源性气体信号分子。它是由组织膀硫醚-β-合成酶、膀硫醚-γ-裂解酶、3-巯基丙酮酸盐转移酶生成并分布在各个组织器官中。H2S作为一种免疫调节剂、神经递质参与了体内大部分的生理过程。然而，H2S含量的异常也导致许多疾病的发生，肿瘤、糖尿病、中风、阿尔茨海默氏症等。除此之外，我们日常饮用的酒类中，由于发酵过程有H2S生成，过多的H2S会影响酒的口感，甚至摄入过多会影响人体健康。有机小分子荧光探针检测法由于其具有操作简便、检测快速、灵敏高及其潜在的成像等优点，是一种非常有效的检测方法，目前开发出众多的有机小分子荧光探针。因此，以荧光探针作为检测工具，测定硫化氢的含量，对食品质量与安全研究具有重要的意义。
技术实现思路
本专利技术目的是提供一种检测硫化氢的荧光探针，它适于在食品、药品、化妆品等产品中检测硫化氢。更具体的是，本专利技术涉及一种检测硫化氢的荧光探针，它通过下式表示：附图说明图1是在磷酸缓冲盐溶液(pH＝7.4)中，随着不同浓度硫化氢的加入，本专利技术的荧光探针(10μM)的荧光强度变化。嵌入图：硫化氢的浓度。图2是在磷酸缓冲盐溶液(pH＝7.4)中，本专利技术的荧光探针(10μM)荧光强度随着硫化氢浓度变化的标准曲线。图3在自然光下，本专利技术的荧光探针(10μM)与不同浓度硫化氢(100，200，300，400，500，600μM)反应后溶液颜色变化情况。具体实施方式实施例1.检测硫化氢的荧光探针的制备合成路线如下式所示：20mL乙醇溶解6-羟基萘甲醛(0.86g，5mmol)和4-氨基苯硫酚(0.63g，5mmol)于圆底烧瓶中。室温搅拌10min并将甲基苯磺酸(0.17g，1mmol)缓慢加入到圆底烧瓶中，同时补充添加10mL乙醇继续搅拌，加热回流5h。停止加热，冷却到室温，再加入50mL蒸馏水搅拌混合，放置15min后，过滤烘干得到黄色固体即为化合物3(1.29g，93.5％)，无需纯化，直接按步骤进行下一步。将化合物3(0.5g，1.8mmol)用20mL三氯甲烷溶解搅拌，再加入2-噻吩甲酰氯(0.29g，1.8mmol)和催化量的三乙胺，补加10mL三氯甲烷于圆底烧瓶，加热回流4h，反应液为无色透明。待反应完成后，停止加热，冷却到室温，旋蒸除溶剂，采用柱层析纯化(石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1)得到白色固体即为目标产物(0.570g，81.8％)。产物经过核磁氢谱及核磁碳谱表征。1HNMR(300MHz，DMSO)，δ(ppm)：8.78(s，1H)，8.28(d，J＝4.35Hz，2H)，8.20(d，J＝3.96Hz，1H)，8.12-8.14(m，4H)，8.11(d，J＝Hz，1H)，7.96(s，1H)，7.58(t，J＝4.41Hz，2H)，7.50(t，J＝3.78Hz，1H)，7.35(s，1H).13CNMR(75MHz，DMSO)：δ(ppm)：168，161，154，150，136，135，132，131，130，129，128，127，126，125，123，120.本专利技术的荧光探针的荧光强度随着硫化氢的变化如图1所示，依据该变化可作出该荧光探针(10μM)荧光强度随着硫化氢浓度变化的标准曲线，标准曲线如图2所示，通过该标准曲线的建立，本专利技术的荧光探针可用于硫化氢的定量检测。本专利技术的荧光探针与不同浓度硫化氢反应后溶液颜色变化情况如图3所示，随着硫化氢浓度的增加，本专利技术的荧光探针溶液由无色逐渐变为黄色，本专利技术的荧光探针可用于硫化氢的定性及半定量检测。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种检测硫化氢的苯并噻唑类荧光探针，具体化学结构式如下所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种检测硫化氢的苯并噻唑类荧...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨绍祥，田红玉，刘永国，陈海涛，孙宝国，王嘉琳，王皓，
申请(专利权)人：北京工商大学，
类型：发明
国别省市：北京;11