一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途技术

本发明专利技术提出了一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途。本发明专利技术的胺基磷酸酯化合物，其结构如通式(I)所示：

An amino phosphate compound and its preparation method and Application

【技术实现步骤摘要】
一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途
本专利技术涉及一种胺基磷酸酯化合物，尤其涉及适宜用作极压抗磨剂的胺基磷酸酯化合物。
技术介绍
润滑一般分为流体润滑和边界润滑，在边界润滑状态下极压抗磨剂是必不可少的添加剂，可以吸附在金属表面或与金属表面反应，形成吸附膜或反应膜，以防止金属表面的擦伤甚至融焊，用来改善油品的润滑性和抗磨性。主要包括含硫极压抗磨剂、含氯极压抗磨剂、含磷极压抗磨剂、含氮极压抗磨剂、金属盐极压抗磨剂、含硼极压抗磨剂等等，其中同时含有硫、磷的硫磷剂，因为其具有承载能力高、配伍性好、多效性好等特点被广泛应用。目前被广泛用于润滑油领域的极压抗磨剂有磷酸三甲酚酯(T306)、硫代磷酸铵盐(T307)、硫代磷酸酯(IRGALUBE353)、磷酸铵盐(IRGALUBE349)等，但是它们的抗磨、减摩性能有待进一步提高。CN106317109A公开了一种硫代磷酸酯型极压抗磨剂，作为液压油或润滑油添加剂，表现出较好的防锈性能及较好的抗磨性能、热稳定性、过滤性和水解安定性，但其抗磨、减摩性能并未优于现有技术。CN101724492B公开了一种硫磷酸锌型极压抗磨剂，与T405相比，具有更好的承载能力、抗氧化安定性以及抗磨性能，但是其比较的T405添加剂属于油性剂，并不具备极压抗磨剂的承载能力以及抗磨性能，因此无法衡量其真实的抗磨减磨性能及承载能力，另外，此专利技术为有机金属盐，与润滑油添加剂无灰化的发展趋势不符。腰果酚是腰果壳油的主要成分，是一种天然酚类化合物，是腰果生产的重要农副产品，来源广泛，储量巨大。采用该类来源丰富且低成本的天然化合物为原料合成性能优于现有产品的摩擦改进剂，符合绿色化学的定义以及国家可持续发展的战略要求。
技术实现思路
本专利技术提出了一种胺基磷酸酯化合物及其制备方法、用途。本专利技术的胺基磷酸酯化合物，其结构如通式(I)所示：在通式(I)中，各个基团R0彼此相同或不同，各自独立地选自H、C1～C10直链或支链烷基、C6～C10芳基、(优选C1～C4直链或支链烷基、苯基、C1～C4烷基取代的苯基)；各基团R1、R2、R3、R4、R5彼此相同或不同，各自独立地选自H、C1～C20直链或支链烷基和式(II)所示的基团，各基团R1、R2、R3、R4、R5中的至少一个基团为式(II)所示的基团；在通式(II)中，基团R1'选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的基团R2'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的基团R3'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；基团R4'选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的基团R5'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的基团R6'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n为0～10之间的正整数(优选1～3之间的正整数)。根据本专利技术，优选地，在通式(I)中，基团R1、R3、R5各自独立地选自H、C1～C4直链或支链烷基；基团R2、R4各自独立地选自H、C1～C20直链或支链烷基和式(II)所示的基团，其中至少一个基团为式(II)所示的基团。根据本专利技术，优选地，在通式(I)中，基团R1、R3、R5各自独立地选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基；基团R2、R4中的一个基团为式(II)所示的基团，另一个为H。根据本专利技术，优选地，在通式(I)中，式(II)所示基团的总碳数为2～30，优选6～20，更优选10～18。本专利技术的胺基磷酸酯化合物可以选自以下的具体化合物或其任意比例的混合物：本专利技术的胺基磷酸酯化合物的制备方法，包括使通式(X)所示的酚化合物发生环氧化反应、磷氮化反应的步骤；通式(X)中，各基团R1”、R2”、R3”、R4”、R5”彼此相同或不同，各自独立地选自H、C1～C20直链或支链烷基和通式(Y)所示的基团，其中至少一个基团选自通式(Y)所示的基团；其中基团R1”'选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；m个重复单元中的基团R2”'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；基团R3”'选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选选自氢、C1-4直链或支链烷基)；m个重复单元中的基团R4”'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；m个重复单元中的基团R5”'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；m为正整数(优选1～10之间的正整数，更优选1～3之间的正整数)。根据本专利技术的制备方法，在通式(X)中，优选地，基团R1”、R3”、R5”彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基；基团R2”、R4”彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基和通式(Y)所示的基团，其中至少一个基团选自通式(Y)所示的基团。根据本专利技术的制备方法，在通式(X)中，进一步优选地，基团R1”、R3”、R5”彼此相同或不同，各自独立地选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基；基团R2”、R4”中的一个基团选自通式(Y)所示的基团，另一个基团选自氢。根据本专利技术的制备方法，可以使通式(X)所示的酚化合物先发生环氧化反应、再将其环氧化产物与磷氮化剂发生磷氮化反应，也可以使通式(X)所示的酚化合物先与磷氮化剂发生磷氮化反应，再将其磷氮化产物发生环氧化反应；优选使通式(X)所示的酚化合物先发生环氧化反应、再将其环氧化产物与磷氮化剂发生磷氮化反应。根据本专利技术的制备方法，所述环氧化反应是将通式(X)所示的酚化合物或其磷氮化产物与环氧化剂发生反应。所述环氧化剂优选过氧化物，例如可以选用双氧水、过氧化甲酸、过氧乙酸、过氧磺酸、间氯过氧苯甲酸、叔丁基过氧化氢、过氧乙酸叔丁酯、过氧化甲基乙基酮、过氧化二苯甲酰和过氧化环己酮中的一种或多种。所述通式(X)所示的酚化合物与环氧化剂的摩尔比优选1：1～10，更优选1：2～5。所述环氧化反应的温度为0℃～100℃，优选10℃～80℃；通常来说，反应时间越长，转化率越高，综合反应的转化率与反应的经济性，反应的时间一般为0.5～10h，优选3～5h。根据本专利技术的制备方法，在所述环氧化反应中可以加入催化剂，也可以不加入催化剂，优选加入催化剂。所述催化剂优选无机酸，例如可以选用硫酸、盐酸、磷酸、硝酸、杂多酸本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种胺基磷酸酯化合物，其结构如通式(I)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种胺基磷酸酯化合物，其结构如通式(I)所示：



在通式(I)中，各个基团R0彼此相同或不同，各自独立地选自H、C1～C10直链或支链烷基、C6～C10芳基、(优选C1～C4直链或支链烷基、苯基、C1～C4烷基取代的苯基)；各基团R1、R2、R3、R4、R5彼此相同或不同，各自独立地选自H、C1～C20直链或支链烷基和式(II)所示的基团，各基团R1、R2、R3、R4、R5中的至少一个基团为式(II)所示的基团；



在通式(II)中，基团R1'选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的基团R2'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的基团R3'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；基团R4'选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的基团R5'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的基团R6'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；n为0～10之间的正整数(优选1～3之间的正整数)。


2.按照权利要求1所述的胺基磷酸酯化合物，其特征在于，在通式(I)中，基团R1、R3、R5各自独立地选自H、C1～C4直链或支链烷基；基团R2、R4各自独立地选自H、C1～C20直链或支链烷基和式(II)所示的基团，其中至少一个基团为式(II)所示的基团。


3.按照权利要求1所述的胺基磷酸酯化合物，其特征在于，在通式(I)中，基团R1、R3、R5各自独立地选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基；基团R2、R4中的一个基团为式(II)所示的基团，另一个为H。


4.按照权利要求1所述的胺基磷酸酯化合物，其特征在于，在通式(I)中，式(II)所示基团的总碳数为2～30(优选6～20，更优选10～18)。


5.按照权利要求1所述的胺基磷酸酯化合物，其特征在于，所述胺基磷酸酯化合物选自以下的具体化合物或其任意比例的混合物：





6.一种胺基磷酸酯化合物的制备方法，包括使通式(X)所示的酚化合物发生环氧化反应、磷氮化反应的步骤；



通式(X)中，各基团R1”、R2”、R3”、R4”、R5”彼此相同或不同，各自独立地选自H、C1～C20直链或支链烷基和通式(Y)所示的基团，其中至少一个基团选自通式(Y)所示的基团；



其中基团R1”'选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；m个重复单元中的基团R2”'彼此相同或不同，各自独立地选自单键、C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键、C1-4直链或支链的亚烷基)；基团R3”'选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选选自氢、C1-4直链或支链烷基)；m个重复单元中的基团R4”'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基)；m个重复单元中的基团R5”'彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈晓伟，周云帆，魏克成，
申请(专利权)人：中国石油化工股份有限公司，中国石油化工股份有限公司石油化工科学研究院，
类型：发明
国别省市：北京;11