哒嗪酮除草剂制造技术

本发明专利技术涉及哒嗪酮除草剂，公开了选自式3的化合物、其N‑氧化物及其盐。

Pyridazinone herbicide

【技术实现步骤摘要】
哒嗪酮除草剂本申请是2015年4月27日提交的专利技术名称为“哒嗪酮除草剂”的中国专利技术专利申请201580034886.4的分案申请。
本专利技术涉及某些哒嗪酮、它们的N-氧化物、盐和组合物，以及它们用于防治不期望的植被的方法。
技术介绍
防治不期望的植被对于实现高作物效益是极其重要的。实现选择性防治杂草的生长是非常令人期望的，特别是在可用的作物中，如稻、大豆、糖用甜菜、玉米、马铃薯、小麦、大麦、西红柿和种植性作物等。在此类可用作物中未加抑制的杂草生长可引起产量的显著减少，由此导致消费者成本上升。在非耕作区防治不期望的植被也是重要的。为此目的，许多产品可商购获得，但是持续需要更有效、更经济、毒性更小、对环境更安全或具有不同作用位点的新型化合物。
技术实现思路
本专利技术涉及式1的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物及其盐、包含它们的农业组合物、以及它们作为除草剂的用途：其中W为O或S；R1为H、C1–C7烷基、C3–C8烷基羰基烷基、C3–C8烷氧基羰基烷基、C4–C7烷基环烷基、C3–C7烯基、C3–C7炔基、C3–C7环烷基、C4–C7环烷基烷基、C2–C3氰基烷基、C1–C4硝基烷基、C2–C7卤代烷氧基烷基、C1–C7卤代烷基、C3–C7卤代烯基、C2–C7烷氧基烷基、C3–C7烷硫基烷基、C1–C7烷氧基、苄基或苯基；或者5-元或6-元饱和或部分饱和的杂环环，其包含选自碳以及至多1个O和1个S的环成员；R2为H、卤素、-CN、-CHO、C1–C7烷基、C3–C8烷基羰基烷基、C3–C8烷氧基羰基烷基、C1–C4烷基羰基、C2–C7烷基羰基氧基、C4–C7烷基环烷基、C3–C7烯基、C3–C7炔基、C1–C4烷基亚磺酰基、C1–C4烷磺酰基、C1–C4烷基氨基、C2–C8二烷基氨基、C3–C7环烷基、C4–C7环烷基烷基、C2–C3氰基烷基、C1–C4硝基烷基、C2–C7卤代烷氧基烷基、C1–C7卤代烷基、C3–C7卤代烯基、C2–C7烷氧基烷基、C1–C7烷氧基、C1–C5烷硫基、C2–C3烷氧基羰基；或任选地被卤素、C1–C4烷基或C1–C4卤代烷基取代的苯基；X为O、S或NR5；或者X为-C(R6)＝C(R7)-，其中与R6键合的碳原子还键合至与R4键合的碳原子，并且与R7键合的碳原子还键合至式1的苯环部分；每个R3独立地为卤素、-CN、硝基、C1–C5烷基、C2–C5烯基、C2–C5炔基、C3–C5环烷基、C4–C5环烷基烷基、C1–C5卤代烷基、C3–C5卤代烯基、C3–C5卤代炔基、C2–C5烷氧基烷基、C1–C5烷氧基、C1–C5卤代烷氧基、C1–C5烷硫基、C1–C5卤代烷硫基或C2–C5烷氧基羰基；R4、R6和R7独立地为H、卤素、硝基、-CN、C1–C5烷基、C2–C5烯基、C2–C5炔基、C3–C5环烷基、C4–C5环烷基烷基、C1–C5卤代烷基、C3–C5卤代烯基、C3–C5卤代炔基、C2–C5烷氧基烷基、C1–C5烷氧基、C1–C5卤代烷氧基、C1–C5烷硫基、C1–C4烷基亚磺酰基、C1–C4烷基磺酰基、C1–C5卤代烷硫基或C2–C5烷氧基羰基；R5为H、C1–C3烷基或C1–C3卤代烷基；G为G1或W1G1；G1为H、-C(＝O)R8、-C(＝S)R8、-CO2R9、-C(＝O)SR9、-S(O)2R8、-CONR10R11、-S(O)2NR10R11或P(＝O)R12；或C1–C4烷基、C2–C4烯基、C2–C4炔基、C1–C4卤代烷基、C2–C4卤代烯基、C2–C4卤代炔基、C1–C4烷氧基烷基、C3–C6环烷基或C4–C7环烷基烷基；或者5-元或6-元杂环环；W1为C1–C4烷二基或C2–C4烯二基；R8和R10独立地为C1–C7烷基、C3–C7烯基、C3–C7炔基、C3–C7环烷基、C1–C7卤代烷基、C3–C7卤代烯基、C2–C7烷氧基烷基、C4–C7环烷基烷基；或苯基、苄基或5-元至6-元杂环环，每个苯基、苄基或杂环环任选地被卤素、C1–C4烷基或C1–C4卤代烷基取代；R9为C1–C7烷基、C3–C7烯基、C3–C7炔基、C3–C7环烷基、C2–C7卤代烷基、C3–C7卤代烯基、C2–C7烷氧基烷基、C4–C7环烷基烷基；或苯基、苄基或5-元至6-元杂环环，每个苯基、苄基或杂环环任选地被卤素、C1–C4烷基或C1–C4卤代烷基取代；R11为H、C1-C7烷基、C2–C7烯基、C2–C7炔基、C3–C7环烷基、C4–C7环烷基烷基、C1–C7卤代烷基或C2–C7烷氧基烷基；R12为C1-C7烷基或C1-C7烷氧基；并且n为0、1、2、3或4；前提条件是当R4为H时，则X为-C(R6)＝C(R7)-。更具体地，本专利技术涉及式1的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物或其盐。本专利技术还涉及除草剂组合物，所述除草剂组合物包含本专利技术的化合物(即除草有效量的)和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。本专利技术还涉及用于防治不期望的植被生长的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与除草有效量的本专利技术化合物(例如为本文所述组合物形式)接触。如下所述，本专利技术也包括除草剂混合物，该除草剂混合物包含(a)选自式1的化合物、N-氧化物及其盐，和(b)至少一种附加活性成分，所述附加活性成分选自(b1)至(b16)；以及(b1)至(b16)的化合物的盐。具体实施方式如本文所用，术语“包括”、“包含”、“内含”、“涵盖”、“具有”、“含有”、“包容”、“容纳”、“特征在于”或其任何其它变型旨在涵盖非排它性的包括，以任何明确指明的限定为条件。例如，包含一系列元素的组合物、混合物、工艺或方法不一定仅限于这些元素，而是可包括未明确列出的其他元素，或此类组合物、混合物、工艺或方法的其他固有元素。连接短语“由…组成”不包括任何未指定的元素、步骤或成分。如果是在权利要求中，则此类词限制权利要求，以不包含除了通常与之伴随的杂质以外不是所述那些的物质。当短语“由…组成”出现在权利要求的主体的子句中，而非紧接前序时，其仅限制在该子句中提到的要素；其他元素总体上不会从权利要求中被排除。连接短语“基本上由…组成”用于限定组合物或方法，所述组合物或方法除了字面公开的那些以外，还包括物质、步骤、部件、组分或元素，前提条件是，这些附加的物质、步骤、部件、组分或元素没有在很大程度上影响受权利要求书保护的本专利技术的基本特征和新型特征。术语“基本上由…组成”居于“包含”和“由…组成”中间。当申请人使用开放式术语(诸如“包含”)来限定专利技术或其部分时，应当容易地理解到(除非另有指明)该说明应被解释为也使用了术语“基本上由…组成”或“由…组成”描述这一专利技术。此外，除非明确指明相反，“或”是指包含性的“或”而非排他性的“或”。例如，条件A或B满足下列任一项：A为真实的(或存在的)且B为虚假的(或不存在的)，A为虚假的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种选自式3的化合物、其N-氧化物及其盐，/n

【技术特征摘要】
20140429 US 61/985,895;20140528 US 62/004,006;20141.一种选自式3的化合物、其N-氧化物及其盐，



其中，
R1为H、C1–C7烷基、C3–C8烷基羰基烷基、C3–C8烷氧基羰基烷基、C4–C7烷基环烷基、C3–C7烯基、C3–C7炔基、C3–C7环烷基、C4–C7环烷基烷基、C2–C3氰基烷基、C1–C4硝基烷基、C2–C7卤代烷氧基烷基、C1–C7卤代烷基、C3–C7卤代烯基、C2–C7烷氧基烷基、C3–C7烷硫基烷基、C1–C7烷氧基、苄基或苯基；或者5元或6元饱和或部分饱和的杂环环，其包含选自碳和至多1个O和1个S的环成员；
R2为H、卤素、-CN、-CHO、C1–C7烷基、C3–C8烷基羰基烷基、C3–C8烷氧基羰基烷基、C2–C4烷基羰基、C2–C7烷基羰基氧基、C4–C7烷基环烷基、C3–C7烯基、C3–C7炔基、C1–C4烷基亚磺酰基、C1–C4烷基磺酰基、C1–C4烷基氨基、C2–C8二烷基氨基、C3–C7环烷基、C4–C7环烷基烷基、C2–C3氰基烷基、C1–C4硝基烷基、C2–C7卤代烷氧基烷基、C1–C7卤代烷基、C3–C7卤代烯基、C2–C7烷氧基烷基、C1–C7烷氧基、C1–C5烷硫基、C2–C3烷氧基羰基；或任选地被卤素、C1–C4烷基或C1–C4卤代烷基取代的苯基；
X为O、S或NR5；或者
X为-C(R6)＝C(R7)-，其中与R6键合的碳原子还键合至与R4键合的碳原子，并且与R7键合的碳原子还键合至式3的苯环部分；
每个R3独立地为卤素、-CN、硝基、C1–C5烷基、C2–C5烯基、C2–C5炔基、C3–C5环烷基、C4–C5环烷基烷基、C1–C5卤代烷基、C3–C5卤代烯基、C3–C5卤代炔基、C2–C5烷氧基烷基、C1–C5烷氧基、C1–C5卤代烷氧基、C1–C5烷硫基、C1–C5卤代烷硫基或C2–C5烷氧基羰基；
R4、R6和R7独立地为H、卤素、硝基、-CN、C1–C5烷基、C2–C5烯基、C2–C5炔基、C3–C5环烷基、C4–C5环烷基烷基、C1–C5卤代烷基、C3–C5卤代烯基、C3–C5卤代炔基、C2–C5烷氧基烷基、C1–C5烷氧基、C1–C5卤代烷氧基、C1–C5烷硫基、C1–C4烷基亚磺酰基、C1–C4烷基磺酰基、C1–C5卤代烷硫基或C2–C5烷氧基羰基；
R5为H、C1–C3烷基或C1–C3卤代烷基；
n为0、1、2、3或4；并且
R30为烷基。


2.根据权利要求1所述的化合物，其中
X为O、S、-CH＝CH-、-C(CH3)＝CH-、-CH＝CF-、-CH＝CCl-或-CH＝C(CH3)-；
R1为H、C1–C7烷基、C3–C8烷基羰基烷基、C3–C8烷氧基羰基烷基、C4–C7烷基环烷基、C3–C7烯基、C3–C7炔基、C3–C7环烷基、C4–C7环烷基烷基、C2–C3氰基烷基、C1–C4硝基烷基、C2–C7卤代烷氧基烷基、C1–C7卤代烷基、C3–C7卤代烯基、C2–C7烷氧基烷基、C3–C7烷硫基烷基、C1–C7烷氧基、苄基或苯基；
R2为H、卤素、-CN、-CHO、C1–C7烷基、C3–C8烷基羰基烷基、C3–C8烷氧基羰基烷基、C2–C4烷基羰基、C2–C7烷基羰基氧基、C4–C7烷基环烷基、C3–C7烯基、C3–C7炔基、C1–C4烷基亚磺酰基、C1–C4烷基磺酰基、C1–C4烷基氨基、C2–C8二烷基氨基、C3–C7环烷基、C4–C7环烷基烷基、C2–C3氰基烷基、C1–C4硝基烷基、C2–C7卤代烷氧基烷基、C1–C7卤代烷基、C3–C7卤代烯基、C2–C7烷氧基烷基、C1–C7烷氧基或C1–C5烷硫基；
每个R3独立地为卤素、-CN、C1–C3烷基、C2–C4烯基、C2–C4炔基、C3–C4环烷基、C1–C3卤代烷基、C1–C3烷氧基、C1–C2卤代烷氧基、C1–C2烷硫基或C1–C2卤代烷硫基；
R4为卤素、-CN、C1–C3烷基、C2–C4烯基、C2–C4炔基、C3–C4环烷基、C1–C3卤代烷基、C1–C3烷氧基、C1–C2卤代烷氧基、C1–C2烷硫基或C1–C2卤代烷硫基；并且
n为0、1、2或3。


3.根据权利要求2所述的化合物，其中
X为-CH＝CH-、-C(CH3)＝CH-、-CH＝CF-、-CH＝CCl-或-CH＝C(CH3)-；
R1为H、C1–C7烷基、C3–C8烷氧基羰基烷基、C4–C7烷基环烷基、C3–C7环烷基、C4–C7环烷基烷基、C2–C3氰基烷基、C1–C4硝基烷基、C2–C7卤代烷氧基烷基、C1–C7卤代烷基、C2–C7烷氧基烷基、C3–C7烷硫基烷基、C1–C7烷氧基或苄基；
R2为H、卤素、-CN、-CHO、C1–C7烷基、C2–C4烷基羰基、C2–C7烷基羰基氧基、C4–C7烷基环烷基、C1–C4烷基亚磺酰基、C1–C4烷基磺酰基、C1–C4烷基氨基、C3–C7环烷基、C4–C7环烷基烷基、C2–C3氰基烷基、C1–C4硝基烷基、C2–C7卤代烷氧基烷基、C1–C7卤代烷基、C2–C7烷氧基烷基或C1–C7烷氧基；
每个R3独立地为卤素、-CN、C1–C2烷基、-CH＝CH2、-C≡CH、环丙基、C1–C2卤代烷基或C1–C2烷氧基；
R4为卤素、-CN、C1–C2烷基、-CH＝CH2、-C≡CH、环丙基、C1–C2卤代烷基或C1–C2烷氧基。


4.根据权利要求3所述的化合物，其中
X为-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CH＝CCl-或-CH＝C(CH3)-，
R1为甲基、乙基、正丙基或2-甲氧基乙基；
R2为H、甲基、乙基、正丙基、CF3或甲氧基；
每个R3独立地为卤素、-CN、甲基、乙基、-CH＝CH2、-C≡CH、环丙基、CF3、甲氧基或乙氧基；
R4为卤素、-CN、甲基、乙基、-CH＝CH2、-C≡CH、环丙基、CF3、甲氧基或乙氧基；
n为1或2；并且
R30为甲基或乙基。


5.根据权利要求1所述的式3的化合物，其中R30为Me；
X为-CH＝CH-，R1为Me，并且R2为Me












(R3)n
R4
(R3)n
R4
(R3)n
R4


–
H
–
Me
–
Et


5-Me
H
5-Me
Me
5-Me
Et


4,6-二-Me
H
4,6-二-Me
Me
4,6-二-Me
Et


5,7-二-Me
H
5,7-二-Me
Me
5,7-二-Me
Et






X为-CH＝CH-，R1为Me，并且R2为Et












(R3)n
R4
(R3)n
R4
(R3)n
R4


–
H
–
Me
–
Et


5-Me
H
5-Me
Me
5-Me
Et


4,6-二-Me
H
4,6-二-Me
Me
4,6-二-Me
Et


5,7-二-Me
H
5,7-二-Me
Me
5,7-二-Me
Et






。


6.根据权利要求1所述的式3的化合物，其选自：
2-[2-[2-(2,5-二甲基苯并[b]噻吩-3-基)乙酰基]-2-甲基肼亚基]丙酸甲酯；
2-[2-[2-(2,5-二甲基-3-苯并呋喃基)乙酰基]-2-甲基肼亚基]丙酸甲酯；和
2,5,7-三甲基-3-苯并呋喃乙酸2-(2-甲氧基-1-甲基-2-氧代亚乙基)-1-甲基酰肼。


7.用于制备式Ib的化合物的方法



其中
R1为H、C1–C7烷基、C3–C8烷基羰基烷基、C3–C8烷氧基羰基烷基、C4–C7烷基环烷基、C3–C7烯基、C3–C7炔基、C3–C7环烷基、C4–C7环烷基烷基、C2–C3氰基烷基、C1–C4硝基烷基、C2–C7卤代烷氧基烷基、C1–C7卤代烷基、C3–C7卤代烯基、C2–C7烷氧基烷基、C3–C7烷硫基烷基、C1–C7烷氧基、苄基或苯基；或者5元或6元饱和或部分饱和的杂环环，其包含选自碳和至多1个O和1个S的环成员；
R2为H、卤素、-CN、-CHO、C1–C7烷基、C3–C8烷基羰基烷基、C3–C8烷氧基羰基烷基、C2–C4烷基羰基、C2–C7烷基羰基氧基、C4–C7烷基环烷基、C3–C7烯基、C3–C7炔基、C1–C4烷基亚磺酰基、C1–C4烷基磺酰基、C1–C4烷基氨基、C2–C8二烷基氨基、C3–C7环烷基、C4–C7环烷基烷基、C2–C3氰基烷基、C1–C4硝基烷基、C2–C7卤代烷氧基烷基、C1–C7卤代烷基、C3–C7卤代烯基、C2–C7烷氧基烷基、C1–C7烷氧基、C1–C5烷硫基、C2–C3烷氧基羰基；或任选地被卤素、C1–C4烷基或C1–C4卤代烷基取代的苯基；
X为O、S或NR5；或者
X为-C(R6)＝C(R7)-，其中与R6键合的碳原子还键合至与R4键合的碳原子，并且与R7键合的碳原子还键合至式1b的苯环部分；
每个R3独立地为卤素、-CN、硝基、C1–C5烷基、C2–C5烯基、C2–C5炔基、C3–C5环烷基、C4–C5环烷基烷基、C1–C5卤代烷基、C3–C...

【专利技术属性】
技术研发人员：T·P·塞尔比，N·R·德普雷，T·M·史蒂文森，M·J·蒂肖内，
申请(专利权)人：FMC公司，
类型：发明
国别省市：美国;US