除草酰胺制造技术

1.式1的化合物、其N-氧化物、盐和立体异构体，/n

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】除草酰胺
本专利技术涉及某些除草酰胺、它们的N-氧化物、盐和组合物，以及它们用于控制不期望的植被的方法。专利技术背景控制不期望的植被对于实现高作物效益是极其重要的。实现选择性控制杂草的生长是非常令人期望的，特别是在有用的作物，如稻、大豆、糖用甜菜、玉米、马铃薯、小麦、大麦、西红柿和种植性作物等中。在此类有用作物中未受控制的杂草生长可引起产量的显著减少，由此导致消费者成本上升。在非耕作区控制不期望的植被也是重要的。为此目的，许多产品可商购获得，但是持续需要更有效、更经济、毒性更小、对环境更安全或具有不同作用位点的新型化合物。WO2015/084796、WO2016/003997和WO2016/196593公开了某些除草酰胺。本专利技术的这些除草酰胺并未在这些公开文件中公开。专利技术概述本专利技术部分地涉及式1的化合物，包括此类化合物的所有立体异构体和N-氧化物，以及此类化合物、其立体异构体和N-氧化物的盐：其中W是-NRARB或-ORC；RA是H、氰基、CHO、C2–C4烷基羰基、C1–C4烷基；或者被卤素或C1–C4烷基取代的或未被取代的苯基；RB是H、氰基、羟基、CHO、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C3–C6炔基、C2–C8烷氧基烷基、C2–C8卤代烷氧基烷基、C2–C8烷硫基烷基、C2–C8烷基亚磺酰基烷基、C2–C8烷基磺酰基烷基、C2–C8烷基羰基、C2–C8卤代烷基羰基、C4–C10环烷基羰基、C2–C8烷氧基羰基、C2–C8卤代烷氧基羰基、C4–C10环烷氧基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C4–C10环烷基氨基羰基、C1–C6烷氧基、C1–C6烷硫基、C1–C6卤代烷硫基、C3–C8环烷硫基、C1–C6烷基亚磺酰基、C1–C6卤代烷基亚磺酰基、C3–C8环烷基亚磺酰基、C1–C6烷基磺酰基、C1–C6卤代烷基磺酰基、C3–C8环烷基磺酰基、C1–C6烷基氨基磺酰基、C2–C8二烷基氨基磺酰基或C3–C10三烷基甲硅烷基；或者苯环或萘环系统，每个环或环系统被至多5个独立地选自R16的取代基取代或未被取代；或者4-7元杂环，其在环成员上被至多5个独立地选自R16的取代基取代或未被取代；或者RA和RB与它们共同连接的氮原子一起形成4元、5元或6元环，所述环包含选自碳、氧、氮和–C(＝O)–的环成员；或者一起形成6-10元双环系统；或者一起形成8-13元三环系统，每个环或环系统包含选自碳、氮和–C(＝O)–的环成员，并且被卤素、氰基或C1–C4烷基取代或未被取代；RC是C1–C4卤代烷基、C2–C4卤代烷基羰基、C3–C6环烷基；或者被卤素、氰基或C1–C4烷基取代的或未被取代的苯基；或者被卤素、氰基或C1–C4烷基取代的或未被取代的6元含氮芳环；J是–CR2R3–、–CR2R3-CR4R5–、–NR6–或–O–(即，其中向左突出的键与NR1连接)；Y是O、S或NR15；R1是H、羟基、氨基、氰基、CHO、C3–C8烷基羰基烷基、-C(C1–C4烷基)＝N-O(C1–C4烷基)、-C(O)NH2、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C3–C6炔基、C2–C6氰基烷基、C3–C6环烷基、C3–C8环烯基、C4–C8环烷基烷基、C2–C8烷氧基烷基、C3–C8烷氧基烷氧基烷基、C2–C8卤代烷氧基烷基、C2–C8卤代烯基烷基、C2–C8烷硫基烷基、C2–C8烷基亚磺酰基烷基、C2–C8烷基磺酰基烷基、C2–C8烷基羰基、C2–C8卤代烷基羰基、C4–C10环烷基羰基、C5–C10环烷基羰基烷基、C2–C8烷氧基羰基、C2–C8卤代烷氧基羰基、C4–C10环烷氧基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C4–C10环烷基氨基羰基、C1–C6烷氧基、C1–C6烷硫基、C1–C6卤代烷硫基、C3–C8环烷硫基、C1–C6烷基亚磺酰基、C1–C6卤代烷基亚磺酰基、C3–C8环烷基亚磺酰基、C1–C6烷基磺酰基、C1–C6卤代烷基磺酰基、C3–C8环烷基磺酰基、C1–C6烷基氨基磺酰基、C2–C8二烷基氨基磺酰基、C3–C10三烷基甲硅烷基；或者-CPh＝N-O(C1–C4烷基)，其中苯基被至多5个独立地选自R13的取代基取代或未被取代；或者G1；Q1是苯环或萘环系统，每个环或环系统被至多5个独立地选自R10的取代基取代或未被取代；或者4-7元杂环；或者8-10元双环系统，每个环或环系统包含选自碳原子和1-5个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自至多2个O、至多2个S和至多5个N原子，其中至多3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR14)v，每个环或环系统被至多5个取代基取代或未被取代，所述取代基独立地选自碳原子环成员上的R10和选自氮原子环成员上的R12；Q2是苯环或萘环系统，每个环或环系统被至多5个独立地选自R11的取代基取代或未被取代；或者4-7元杂环；或者8-10元双环系统，每个环或环系统包含选自碳原子和1-4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自至多2个O、至多2个S和至多5个N原子，其中至多3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR14)v，每个环或环系统被至多5个取代基取代或未被取代，所述取代基独立地选自碳原子环成员上的R11和选自氮原子环成员上的R13；R2和R3各自独立地是H、卤素、羟基、C1–C4烷基、C1–C4卤代烷基或C1–C4烷氧基；或者R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成C3–C7环烷基环；R4和R5各自独立地是H、卤素、羟基、C1–C4烷基、C1–C4卤代烷基或C1–C4烷氧基；R6是C1–C6烷基、C2–C6烯基、C3–C6炔基或C1–C6烷氧基；或者R1和R6一起作为C3–C6亚烷基或–CH2OCH2–；R7和R8各自独立地是H、卤素、羟基、C1–C4烷氧基、C1–C4卤代烷基或C1–C4烷基；R9是H、羟基、氨基、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C3–C6炔基、C2–C8烷氧基烷基、C2–C8卤代烷氧基烷基、C2–C8烷硫基烷基、C2–C8烷基亚磺酰基烷基、C2–C8烷基磺酰基烷基、C2–C8烷基羰基、C2–C8卤代烷基羰基、C4–C10环烷基羰基、C2–C8烷氧基羰基、C2–C8卤代烷氧基羰基、C4–C10环烷氧基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C4–C10环烷基氨基羰基、C1–C6烷氧基、C1–C6烷硫基、C1–C6卤代烷硫基、C3–C8环烷硫基、C1–C6烷基亚磺酰基、C1–C6卤代烷基亚磺酰基、C3–C8环烷基亚磺酰基、C1–C6烷基磺酰基、C1–C6卤代烷基磺酰基、C3–C8环烷基磺酰基、C1–C6烷基氨基磺酰基、C2–C8二烷基氨基磺酰基或C3–C10三烷基甲硅烷基；或者G1；R10和R11各自独立地是卤素、羟本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式1的化合物、其N-氧化物、盐和立体异构体，/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170530 US 62/512,6831.式1的化合物、其N-氧化物、盐和立体异构体，



其中
W是-NRARB或-ORC；
RA是H、氰基、CHO、C2–C4烷基羰基、C1–C4烷基；或者被卤素或C1–C4烷基取代的或未被取代的苯基；
RB是H、氰基、羟基、CHO、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C3–C6炔基、C2–C8烷氧基烷基、C2–C8卤代烷氧基烷基、C2–C8烷硫基烷基、C2–C8烷基亚磺酰基烷基、C2–C8烷基磺酰基烷基、C2–C8烷基羰基、C2–C8卤代烷基羰基、C4–C10环烷基羰基、C2–C8烷氧基羰基、C2–C8卤代烷氧基羰基、C4–C10环烷氧基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C4–C10环烷基氨基羰基、C1–C6烷氧基、C1–C6烷硫基、C1–C6卤代烷硫基、C3–C8环烷硫基、C1–C6烷基亚磺酰基、C1–C6卤代烷基亚磺酰基、C3–C8环烷基亚磺酰基、C1–C6烷基磺酰基、C1–C6卤代烷基磺酰基、C3–C8环烷基磺酰基、C1–C6烷基氨基磺酰基、C2–C8二烷基氨基磺酰基或C3–C10三烷基甲硅烷基；或者苯环或萘环系统，每个环或环系统被至多5个独立地选自R16的取代基取代或未被取代；或者4-7元杂环，其在环成员上被至多5个独立地选自R16的取代基取代或未被取代；或者
RA和RB与它们共同连接的氮原子一起形成4元、5元或6元环，所述环包含选自碳、氧、氮和–C(＝O)–的环成员；或者一起形成6-10元双环系统；或者一起形成8-13元三环系统，每个环或环系统包含选自碳、氮和–C(＝O)–的环成员，并且被卤素、氰基或C1–C4烷基取代或未被取代；
RC是C1–C4卤代烷基、C2–C4卤代烷基羰基、C3–C6环烷基；或者被卤素、氰基或C1–C4烷基取代的或未被取代的苯基；或者被卤素、氰基或C1–C4烷基取代的或未被取代的6元含氮芳环；
J是–CR2R3–、–CR2R3-CR4R5–、–NR6–或–O–；
Y是O、S或NR15；
R1是H、羟基、氨基、氰基、CHO、C3–C8烷基羰基烷基、-C(C1–C4烷基)＝N-O(C1–C4烷基)、-C(O)NH2、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C3–C6炔基、C2–C6氰基烷基、C3–C6环烷基、C3–C8环烯基、C4–C8环烷基烷基、C2–C8烷氧基烷基、C3–C8烷氧基烷氧基烷基、C2–C8卤代烷氧基烷基、C2–C8卤代烯基烷基、C2–C8烷硫基烷基、C2–C8烷基亚磺酰基烷基、C2–C8烷基磺酰基烷基、C2–C8烷基羰基、C2–C8卤代烷基羰基、C4–C10环烷基羰基、C5–C10环烷基羰基烷基、C2–C8烷氧基羰基、C2–C8卤代烷氧基羰基、C4–C10环烷氧基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C4–C10环烷基氨基羰基、C1–C6烷氧基、C1–C6烷硫基、C1–C6卤代烷硫基、C3–C8环烷硫基、C1–C6烷基亚磺酰基、C1–C6卤代烷基亚磺酰基、C3–C8环烷基亚磺酰基、C1–C6烷基磺酰基、C1–C6卤代烷基磺酰基、C3–C8环烷基磺酰基、C1–C6烷基氨基磺酰基、C2–C8二烷基氨基磺酰基、C3–C10三烷基甲硅烷基；或者-CPh＝N-O(C1–C4烷基)，其中苯基被至多5个独立地选自R13的取代基取代或未被取代；或者G1；
Q1是苯环或萘环系统，每个环或环系统被至多5个独立地选自R10的取代基取代或未被取代；或者4-7元杂环；或者8-10元双环系统，每个环或环系统包含选自碳原子和1-5个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自至多2个O、至多2个S和至多5个N原子，其中至多3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR14)v，每个环或环系统被至多5个取代基取代或未被取代，所述取代基独立地选自碳原子环成员上的R10和选自氮原子环成员上的R12；
Q2是苯环或萘环系统，每个环或环系统被至多5个独立地选自R11的取代基取代或未被取代；或者4-7元杂环；或者8-10元双环系统，每个环或环系统包含选自碳原子和1-4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自至多2个O、至多2个S和至多5个N原子，其中至多3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR14)v，每个环或环系统被至多5个取代基取代或未被取代，所述取代基独立地选自碳原子环成员上的R11和选自氮原子环成员上的R13；
R2和R3各自独立地是H、卤素、羟基、C1–C4烷基、C1–C4卤代烷基或C1–C4烷氧基；或者
R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成C3–C7环烷基环；
R4和R5各自独立地是H、卤素、羟基、C1–C4烷基、C1–C4卤代烷基或C1–C4烷氧基；
R6是C1–C6烷基、C2–C6烯基、C3–C6炔基或C1–C6烷氧基；或者
R1和R6一起作为C3–C6亚烷基或–CH2OCH2–；
R7和R8各自独立地是H、卤素、羟基、C1–C4烷氧基、C1–C4卤代烷基或C1–C4烷基；
R9是H、羟基、氨基、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C3–C6炔基、C2–C8烷氧基烷基、C2–C8卤代烷氧基烷基、C2–C8烷硫基烷基、C2–C8烷基亚磺酰基烷基、C2–C8烷基磺酰基烷基、C2–C8烷基羰基、C2–C8卤代烷基羰基、C4–C10环烷基羰基、C2–C8烷氧基羰基、C2–C8卤代烷氧基羰基、C4–C10环烷氧基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C4–C10环烷基氨基羰基、C1–C6烷氧基、C1–C6烷硫基、C1–C6卤代烷硫基、C3–C8环烷硫基、C1–C6烷基亚磺酰基、C1–C6卤代烷基亚磺酰基、C3–C8环烷基亚磺酰基、C1–C6烷基磺酰基、C1–C6卤代烷基磺酰基、C3–C8环烷基磺酰基、C1–C6烷基氨基磺酰基、C2–C8二烷基氨基磺酰基或C3–C10三烷基甲硅烷基；或者G1；
R10和R11各自独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、C1–C8烷基、C1–C8氰基烷基、C1–C8氰基烷氧基、C1–C8卤代烷基、C1–C8羟基烷基、C1–C8硝基烷基、C2–C8烯基、C2–C8卤代烯基、C2–C8硝基烯基、C2–C8炔基、C2–C8卤代炔基、C2–C8烷氧基烷基、C3–C8烷氧基烷氧基烷基、C2–C8卤代烷氧基烷基、C2–C8卤代烷氧基卤代烷氧基、C3–C6环烷基、环丙基甲基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、C4–C10环烷基烷基、C4–C10卤代环烷基烷基、C5–C12烷基环烷基烷基、C5–C12环烷基烯基、C5–C12环烷基炔基、C3–C8环烷基、C3–C8卤代环烷基、C4–C10烷基环烷基、C6–C12环烷基环烷基、C3–C8环烯基、C3–C8卤代环烯基、C2–C8卤代烷氧基烷氧基、C2–C8烷氧基烷氧基、C4–C10环烷氧基烷基、C3–C10烷氧基烷氧基烷基、C2–C8烷硫基烷基、C2–C8烷基亚磺酰基烷基、C2–C8烷基磺酰基烷基、C2–C8烷基氨基、C2–C8二烷基氨基、C2–C8卤代二烷基氨基、C2–C8烷基氨基烷基、C2–C8卤代烷基氨基烷基、C4–C10环烷基氨基烷基、C3–C10二烷基氨基烷基、-CHO、C2–C8烷基羰基、C2–C8卤代烷基羰基、C4–C10环烷基羰基、-C(＝O)OH、C2–C8烷氧基羰基、C2–C8卤代烷氧基羰基、C4–C10环烷氧基羰基、C5–C12环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH2、C2–C8烷基氨基羰基、C4–C10环烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C1–C8烷氧基、C1–C8卤代烷氧基、C2–C8烷氧基烷氧基、C2–C8烯氧基、C2–C8卤代烯氧基、C3–C8炔氧基、C3–C8卤代炔氧基、C3–C8环烷氧基、C3–C8卤代环烷氧基、C4–C10环烷基烷氧基、C3–C10烷基羰基烷氧基、C2–C8烷基羰氧基、C2–C8卤代烷基羰氧基、C4–C10环烷基羰氧基、C1–C8烷基磺酰氧基、C1–C8卤代烷基磺酰氧基、C1–C8烷硫基、C1–C8卤代烷硫基、C3–C8环烷硫基、C1–C8烷基亚磺酰基、C1–C8卤代烷基亚磺酰基、C1–C8烷基磺酰基、C1–C8卤代烷基磺酰基、C3–C8环烷基磺酰基、甲酰氨基、C2–C8烷基羰基氨基、C2–C8卤代烷基羰基氨基、C3–C8环烷基氨基、C2–C8烷氧基羰基氨基、C1–C6烷基磺酰氨基、C1–C6卤代烷基磺酰氨基、-SF5、-SCN、SO2NH2、C3–C12三烷基甲硅烷基、C4–C12三烷基甲硅烷基烷基或C4–C12三烷基甲硅烷基烷氧基；或者G2；或者R20S(＝O)＝N–、R20S(＝O)2NR19–C(＝O)–或R20(R19N＝)qS(＝O)p–，其中向右突出的自由键表示与Q1的连接点；
R12和R13各自独立地是氰基、C1–C3烷基、C1–C8羟基烷基、C2–C3烯基、C2–C3炔基、C3–C6环烷基、C2–C3烷氧基烷基、C1–C3烷氧基、C2–C3烷基羰基、C2–C3烷氧基羰基、C2–C3烷基氨基烷基或C3–C4二烷基氨基烷基；
R14各自独立地是H、氰基、C2–C3烷基羰基或C2–C3卤代烷基羰基；
R15是H、氰基、羟基、CHO、C1–C4烷基、C1–C4卤代烷基、C1–C4烷氧基、C2–C6烷基羰基或C2–C6卤代烷基羰基；
G1各自独立地是苯基；或者5元或6元杂环，其各自在环成员上被至多5个独立地选自R17的取代基取代或未被取代；
G2各自独立地是苯基、苯甲基、吡啶基甲基、苯基羰基、苯氧基、苯基乙炔基、苯磺酰基或者5元或6元杂环，其各自在环成员上被至多5个独立地选自R18的取代基取代或未被取代；
R16、R17和R18各自独立地是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C2–C6炔基、C2–C8烷基羰基、C1–C8羟基烷基、C2–C8卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基烷基、C2–C6烷基氨基烷基、C2–C8烷氧基羰基、C3–C8环烷基、C4–C10环烷氧基羰基、C5–C12环烷基烷氧基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C3–C8二烷基氨基烷基、C1–C6烷氧基、C1–C6卤代烷氧基、C2–C8烷基羰氧基、C1–C6烷硫基、C1–C6卤代烷硫基、C1–C6烷基亚磺酰基、C1–C6卤代烷基亚磺酰基、C1–C6烷基磺酰基、C1–C6卤代烷基磺酰基、C1–C6烷基氨基磺酰基、C2–C8二烷基氨基磺酰基、C3–C10三烷基甲硅烷基、C1–C6烷基氨基、C2–C8二烷基氨基、C2–C8烷基羰基氨基、C1–C6烷基磺酰氨基、苯基、吡啶基或噻吩基；
R19各自独立地是H、氰基、C2–C3烷基羰基或C2–C3卤代烷基羰基；
R20各自独立地是H、C1–C6烷基、C3–C8环烷基、C4–C8环烷基烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C3–C6炔基、C2–C8烷氧基烷基、C2–C8卤代烷氧基烷基、C2–C8烷硫基烷基、C2–C8烷基亚磺酰基烷基、C2–C8烷基磺酰基烷基、C1–C6烷氧基、C3–C10三烷基甲硅烷基或G1；
u和v各自独立地是0、1或2，条件是u和v的总和是0、1或2；且
p和q各自独立地是0、1或2，条件是u和v的总和是0、1或2，并且当p是0时，q不是1或2。


2.根据权利要求1所述的化合物，其中
RA是H、氰基、CHO、C2–C4烷基羰基或C1–C4烷基；
RB是H、CHO、C1–C6烷基、C2–C6烯基、C3–C6炔基、C2–C8烷氧基烷基、C2–C8烷硫基烷基、C2–C8烷基羰基、C2–C8卤代烷基羰基、C4–C10环烷基羰基、C2–C8烷氧基羰基、C2–C8卤代烷氧基羰基、C4–C10环烷氧基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C4–C10环烷基氨基羰基、C1–C6烷基磺酰基、C1–C6卤代烷基磺酰基、C3–C8环烷基磺酰基、C1–C6烷基氨基磺酰基或C2–C8二烷基氨基磺酰基；或者被至多5个独立地选自R16的取代基取代的或未被取代的苯环；或者在环成员上被至多5个独立地选自R16的取代基取代的或未被取代的5-6元杂环；或者
RA和RB与它们共同连接的氮原子一起形成5元或6元环，其包含选自碳、氧、氮和–C(＝O)–的环成员；或者一起形成6-10元双环系统；
RC是C1–C4卤代烷基、C2–C4卤代烷基羰基或C3–C6环烷基；或者被卤素或C1–C4烷基取代的或未被取代的苯基；或者被卤素或C1–C4烷基取代的或未被取代的6元含氮芳环；
J是–CR2R3–、–CR2R3-CR4R5–或–NR6–；
Y是O或S；
R1是H、CHO、C3–C8烷基羰基烷基、C1–C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2–C6烯基、C3–C6炔基、C2–C6氰基烷基、C3–C6环烷基、C4–C8环烷基烷基、C2–C8烷氧基烷基、C3–C8烷氧基烷氧基烷基、C2–C8卤代烷氧基烷基、C2–C8烷硫基烷基、C2–C8烷基羰基、C2–C8卤代烷基羰基、C4–C10环烷基羰基、C2–C8烷氧基羰基、C2–C8卤代烷氧基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基或C4–C10环烷基氨基羰基；
Q1是苯环或萘环系统，每个环或环系统被至多5个独立地选自R10的取代基取代或未被取代；或者5-6元杂环；或者8-10元双环系统，每个环或环系统包含选自碳原子和1-4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自至多2个O、至多2个S和至多4个N原子，其中至多2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR14)v，每个环或环系统被至多4个取代基取代或未被取代，所述取代基独立地选自碳原子环成员上的R10和选自氮原子环成员上的R1...

【专利技术属性】
技术研发人员：T·C·麦克马洪，
申请(专利权)人：FMC公司，
类型：发明
国别省市：美国;US