降低糖羰基物水溶液中的甲醛的浓度的方法技术

提供了一种降低含有甲醛、羟乙醛和其它糖羰基物的水溶液中的甲醛的浓度的方法。所述方法包括将氨基酸加入所述水溶液中，并维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在所述水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛。甲醛的所述最终浓度明显低于甲醛的初始浓度，且所述羟乙醛的最终浓度不明显低于羟乙醛的初始浓度。还提供了一种使食品褐变的水溶液和方法。

The method of reducing the concentration of formaldehyde in the aqueous solution of carbohydrates

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】降低糖羰基物水溶液中的甲醛的浓度的方法
本文公开的实施方案涉及提供具有降低的甲醛浓度的水溶液的方法，且更具体地说，涉及提供具有降低的甲醛浓度的水溶液的方法，所述溶液包括羟乙醛和其它糖羰基化合物。
技术介绍
糖(例如葡萄糖)的高温分解是一种已知的反应，已经证明其可用于产生包含羟乙醛(又称乙醇醛)的溶液。举例来说，如美国专利No.7,094,932中所示，葡萄糖的高温分解可以提供在商业上有用产量的包含羟乙醛的水溶液。这些水溶液可以作为天然褐变剂(例如用于肉、鱼和焙烤食品)、作为调味剂前体、作为蛋白质交联剂以及作为抗微生物溶液用于食品工业中。在葡萄糖的高温分解期间，产生了不良副产物甲醛。在意图用于食品工业的包含羟乙醛的水溶液中尤其不希望有甲醛，因为众所周知，气态甲醛对人来说是危险的物质。美国专利申请No.2016/0002137传授了一种从包含羟乙醛的溶液去除甲醛的方法。该方法使用在醇和催化剂存在下的反应性蒸馏，以便从包含羟乙醛的溶液去除甲醛，其中甲醛被选择性地乙酰化。虽然反应性蒸馏的产物基本上不含甲醛，但是在反应性蒸馏期间形成的甲醛缩醛必须在产物溶液用于随后羟乙醛催化氢化成乙二醇前从产物溶液单独地去除。因此，需要一种改进的降低包含糖羰基物的水溶液中的甲醛的浓度的方法。
技术实现思路
根据一方面，提供一种降低含有甲醛、羟乙醛和其它糖羰基物的水溶液中的甲醛的浓度的方法。所述方法包括将氨基酸加入所述水溶液中，并维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应(Maillardreaction)进行反应，从而在水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛。甲醛的最终浓度明显低于水溶液中甲醛的初始浓度，且羟乙醛的最终浓度不明显低于水溶液中羟乙醛的初始浓度。在所述方法的另一方面，甲醛的最终浓度小于甲醛的初始浓度的50％。在所述方法的另一方面，甲醛的最终浓度小于甲醛的初始浓度的10％。在所述方法的另一方面，羟乙醛的最终浓度大于羟乙醛的初始浓度的50％。在所述方法的另一方面，羟乙醛的最终浓度大于羟乙醛的初始浓度的80％。在所述方法的另一方面，氨基酸是甘氨酸与半胱氨酸中的一种。在所述方法的另一方面，氨基酸是半胱氨酸。在所述方法的另一方面，水溶液具有初始量的甲醛，且将一定量的氨基酸加入水溶液中，其中加入溶液的氨基酸的量与甲醛的初始量的摩尔比在1:2至1:10范围内。在所述方法的另一方面，摩尔比在1:3至1:5范围内。在所述方法的另一方面，其它糖羰基物还包含乙二醛、丙酮醛以及丙酮醇中的一种或多种。在所述方法的另一方面，水溶液具有初始浓度的乙二醛、初始浓度的丙酮醛、初始浓度的丙酮醇、最终浓度的乙二醛、最终浓度的丙酮醛以及最终浓度的丙酮醇；其中乙二醛的最终浓度不明显低于乙二醛的初始浓度，丙酮醛的最终浓度不明显低于丙酮醛的初始浓度，且丙酮醇的最终浓度不明显低于丙酮醇的初始浓度。在另一方面，提供了一种使食品褐变的方法。所述方法包括：通过糖的高温分解制备糖羰基物的水溶液，所述糖羰基物包含甲醛和羟乙醛，所述水溶液具有初始浓度的甲醛和初始浓度的羟乙醛；将氨基酸加入所述水溶液中；维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在所述水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛，其中甲醛的最终浓度明显低于甲醛的初始浓度，且羟乙醛的最终浓度不明显低于羟乙醛的初始浓度；以及在所述食品存在下加热具有最终浓度的甲醛的水溶液以使食品褐变。在所述方法的另一方面，甲醛的最终浓度小于甲醛的初始浓度的10％。在所述方法的另一方面，羟乙醛的最终浓度大于羟乙醛的初始浓度的80％。在所述方法的另一方面，氨基酸是甘氨酸与半胱氨酸中的一种。在所述方法的另一方面，氨基酸是半胱氨酸。在另一方面，提供了一种糖羰基物的水溶液，所述糖羰基物的水溶液通过糖的高温分解制备。所述糖羰基物包括甲醛和羟乙醛。所述水溶液具有明显低于甲醛的初始浓度的最终浓度的甲醛和不明显低于羟乙醛的初始浓度的最终浓度的羟乙醛。甲醛的所述最终浓度和羟乙醛的所述最终浓度通过以下产生：将氨基酸加入所述水溶液中；以及维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在所述水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛。在所述方法的另一方面，甲醛的最终浓度小于甲醛的初始浓度的10％。在所述方法的另一方面，羟乙醛的最终浓度大于羟乙醛的初始浓度的80％。在所述方法的另一方面，氨基酸是半胱氨酸。鉴于后面的描述，其它方面将是显而易见的。然而，应了解，详细描述和特定实施例虽然指示本专利技术的优选实施方案，但仅仅通过例示的方式给出，因为本领域的技术人员将从此详细描述显而易见各种变化和修改。具体实施方式下文将描述多种方法，提供一个或多个实施方案的实例。下述实施方案不限制任何所要求的实施方案，且任何所要求的实施方案都可以涵盖与下述方法不同的方法。所要求的实施方案不局限于具有下述任一种方法的所有特征的方法或下述多个或所有方法所共同的特征。本文献中未要求的以下公开的任何实施方案可以是另一保护文件，例如继续专利申请的主题，且申请人、专利技术人或拥有人不意图通过在本文献中的公开，放弃、舍弃或向公众奉献任何此类实施方案。本文中，术语“美拉德反应”是指氨基酸与还原糖之间发生的化学反应。在食品工业中，美拉德反应用作非酶性褐变的一种形式，其中糖羰基化合物的羰基与蛋白质中的氨基酸的亲核氨基发生反应，形成了表征不足的分子的复杂混合物。在食品加工应用中，表征不足的分子的复杂混合物可能引起一系列香味、色彩和风味。美拉德反应可以包括影响食物和生物制药产品的涉及许多化合物的一系列连串反应。在该过程中，可以建立数百种不同风味的化合物。这些化合物又分解形成更多新风味的化合物等等。每一种类型食物具有非常独特的在美拉德反应期间形成的风味化合物的集合。多年来风味科学家正是使用这些化合物制造出多种风味。在一个实例中，美拉德反应从糖的羰基与氨基酸的氨基反应，产生N上取代的葡基胺和水开始。然后不稳定的葡基胺可以进行阿马道里重排(Amadorirearrangement)，形成阿马道里化合物(例如酮胺)。阿马道里重排是一种有机反应，其描述了醛糖或葡基胺的N-糖苷在酸或碱催化下发生异构化或重排反应，形成对应的1-氨基1-脱氧-酮糖。回到美拉德反应机制，一旦进行阿马道里重排，酮胺就以若干方式进一步反应。举例来说，酮胺可以产生两个水分子和还原酮。可替代地，可以形成二乙酰、阿司匹林、丙酮醛和其它短链糖羰基水解裂变产物。可替代地，可以产生褐色含氮聚合物和蛋白黑素。蛋白黑素是引起食物显褐色的复杂的未良好表征的含氮水溶性共聚物。具体地说，蛋白黑素色素引起例如烟熏、烘焙、烘烤和/或烤制食物褐变的不同色调。每种类型的食物具有非本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种降低含有甲醛、羟乙醛和其它糖羰基物的水溶液中的甲醛的浓度的方法，所述方法包括：/na)将氨基酸加入所述水溶液中；以及/nb)维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在所述水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛；/nc)其中甲醛的所述最终浓度明显低于所述水溶液中甲醛的初始浓度，且羟乙醛的所述最终浓度不明显低于所述水溶液中羟乙醛的初始浓度。/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种降低含有甲醛、羟乙醛和其它糖羰基物的水溶液中的甲醛的浓度的方法，所述方法包括：
a)将氨基酸加入所述水溶液中；以及
b)维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在所述水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛；
c)其中甲醛的所述最终浓度明显低于所述水溶液中甲醛的初始浓度，且羟乙醛的所述最终浓度不明显低于所述水溶液中羟乙醛的初始浓度。


2.如权利要求1所述的方法，其中甲醛的所述最终浓度小于甲醛的所述初始浓度的50％。


3.如权利要求2所述的方法，其中甲醛的所述最终浓度小于甲醛的所述初始浓度的10％。


4.如权利要求1所述的方法，其中羟乙醛的所述最终浓度大于羟乙醛的所述初始浓度的50％。


5.如权利要求4所述的方法，其中羟乙醛的所述最终浓度大于羟乙醛的所述初始浓度的80％。


6.如权利要求1所述的方法，其中所述氨基酸是甘氨酸与半胱氨酸中的一种。


7.如权利要求6所述的方法，其中所述氨基酸是半胱氨酸。


8.如权利要求1所述的方法，其中所述水溶液具有初始量的甲醛，且将一定量的氨基酸加入所述水溶液中，其中加入所述溶液的氨基酸的所述量与甲醛的所述初始量的摩尔比在1:2至1:10范围内。


9.如权利要求8所述的方法，其中所述摩尔比在1:3至1:5范围内。


10.如权利要求1所述的方法，其中所述其它糖羰基物还包含乙二醛、丙酮醛以及丙酮醇中的一种或多种。


11.如权利要求10所述的方法，其中所述水溶液具有初始浓度的乙二醛、初始浓度的丙酮醛、初始浓度的丙酮醇、最终浓度的乙二醛、最终浓度的丙酮醛以及最终浓度的丙酮醇；其中乙二醛的所述最终浓度不明显低于乙二醛的所述初始浓度，丙酮醛的所述最终浓度不明显低于丙酮醛的所述初始浓度，且丙酮醇的所述最终浓度不明显低于丙酮醇的所述初始浓度。
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【专利技术属性】
技术研发人员：J·皮斯科兹，P·马杰尔斯基，
申请(专利权)人：凯瑞卢森堡有限责任公司，
类型：发明
国别省市：卢森堡;LU