一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用技术

本发明专利技术提供了一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用，所述三芳基硼衍生物有机发光材料具有如式I或式II所示结构，本发明专利技术的三芳基硼衍生物有机发光材料适合用作OLED器件的发光层材料，具有较高的发光效率、较低的合成成本，能够降低OLED器件驱动电压，提高器件光电效率和寿命。

An organic luminescent material of triarylboron derivative, its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用
本专利技术属于有机发光二极管材料
，涉及一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用。
技术介绍
新型有机光电材料的制备与器件设计是目前国际上一个十分活跃的领域。与液晶平面显示器相比，有机电致发光平面显示器具有主动发光、无角度依赖性、对比度好、轻、薄、能耗低等显著特点，具有广阔的应用前景。热活性延迟荧光(TADF)材料具有小的单重态-三重态能级差(ΔEST)，因此三重态激子可以通过反向系间窜越(RISC)转变成单重态激子发光。该类材料能够充分利用电激发下形成的单重态激子和三重态激子，使其器件的内量子效率理论上可以达到100％，媲美磷光材料，远远高于传统荧光材料的25％，成为继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第3代有机发光材料。CN107698613A公开了一种基于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件，于芳基硼衍生物的热活化延迟荧光材料具有如下所示的结构：其中，R1、R4相同或不同，彼此独立地选自氢或条件是R1、R4中的至少一个是Ar1、Ar2相同或不同，彼此独立地选自无取代或任选被一个或多个基团Ra取代的C6-20芳基、5-20元杂芳基；R2、R5相同或不同，彼此独立地选自氢或给电子基团D，条件是R2、R5中的至少一个是给电子基团D，且至少一个所述给电子基团D与所述与苯环连接；R3、R6相同或不同，彼此独立地选自氢、三氟甲基、卤素、氰基、烷基、芳基或给电子基团D。所述的热活化延迟荧光材料合成简单、发光效率高、浓度淬灭效应小、溶解性能好。基于此类材料的有机电致发光器件可以取得较高的效率和较好的器件稳定性。因此，这类热活化延迟荧光材料具有生产成本低，无需稀有金属元素等优点，TADF材料作为一类新型的有机光电材料在很多领域特别是OLED器件应用方面表现出独特的优势，目前这类材料的种类不多，亟待开发种类更多，性能更高的TADF材料。
技术实现思路
针对现有技术的问题，本专利技术的目的在于提供一种三芳基硼衍生物有机发光材料、其制备方法及其应用。为达此目的，本专利技术采用以下技术方案：一方面，本专利技术提供一种三芳基硼衍生物有机发光材料，所述三芳基硼衍生物有机发光材料具有如式I或式II所示结构：其中，R1-R30相互独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；R1-R30中各基团不连接或其中至少有两个相邻的基团由化学键连接或互相稠合；n为大于等于2的整数。本专利技术提供的有机发光材料具有三芳基硼结构，其中的三芳基硼容易得到电子，且整个结构形成給受体结构，容易获得高的发光效率。优选地，本专利技术所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的直链烷基或支链烷基。优选地，所述取代或未取代的直链烷基为取代或未取代的C1～C4(例如C1、C2、C3或C4)的直链烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基。优选地，所述取代或未取代的支链烷基为取代或未取代的C3～C40(例如C3、C5、C7、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C32、C34、C38或C40等)的支链烷基，所述C3～C40的支链烷基示例性地包括但不限于2-甲基丁基、3-乙基己基、5-乙基癸基、3-甲基十二烷基、2-甲基-3-乙基二十烷基、5-丙基-10-甲基四十烷基中的任意一种。优选地，所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C5～C60(例如C5、C7、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C35、C40、C45、C50、C55或C60等)芳基，所述C5～C60的芳基示例性地包括但不限于苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、蒽醌基或轮烯中的任意一种。优选地，所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C5～C60(例如C5、C7、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C35、C40、C45、C50、C55或C60等)杂芳基，所述C5～C60杂芳基示例性地包括但不限于吡啶基、吡咯基、吲哚基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、咪唑基或吡嗪基中的任意一种。优选地，本专利技术所述R1-R30中至少有两个相邻的基团之间桥连或稠环化得到饱和脂肪环或芳香环。R1-R30中相邻的基团之间稠环化得到芳香环能够扩大π键体系，进一步提高发光效率。作为本专利技术的优选技术方案，所述三芳基硼衍生物有机发光材料具有如下式III所示的结构：其中，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14和R15相互独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，Ra、Rb和Rc相互独立地选自取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。优选地，Ra、Rb和Rc相互独立地选自作为本专利技术的优选技术方案，在式II所示三芳基硼衍生物有机发光材料中，R16选自取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。优选地，在式II所示三芳基硼衍生物有机发光材料中，n为2或3。优选地，R16为当R16为时，n为3，当R16为时，n为2。本专利技术的三芳基硼衍生物有机发光材料具有供电子能力，三芳基硼接上其他共轭结构能够降低单线态与三线态能级差，增加发光效率。作为优选技术方案，本专利技术所述式I所示结构的三芳基硼衍生物有机发光材料包括如下化合物中的任意一种或至少两种的组合：作为优选技术方案，本专利技术所述式II所示结构的三芳基硼衍生物有机发光材料包括如下化合物中的任意一种或两种的组合：本专利技术提供的如上所述的三芳基硼衍生物有机发光材料的制备方法可以参考现有技术进行，例如参考Miyaura,N.Productsubclass26:aryl-andhetarylboranes,ScienceofSynthesis(2004),6,677-696。另一方面，本专利技术提供了一种OLED发光层，所述OLED发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料为如上所述的三芳基硼衍生物有机发光材料，或者所述客体材料为如上所述的三芳基硼衍生物有机发光材料。优选地，当所述OLED发光层中客体材料为如上所述的三芳基硼衍生物有机发光材料时，所述OLED发光层中客体材料的摩尔百分含量为0.1-20wt％，例如0.1wt％、0.5wt％、0.8wt％、1wt％、3wt％、5wt％、8wt％、10wt％、13wt％、15wt％、18wt％或20wt％，优选1-20wt％。另一方面，本专利技术提供了一种OLED显示面板，所述OLED显示面板包含第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层和第一功能层的叠层；所述发光层为如上所述的OLED发光层。优选地，所述叠层包括电子注入层、空穴阻挡层、电子传输层、电子阻挡层中的任意1种或至少2本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种三芳基硼衍生物有机发光材料，其特征在于，所述三芳基硼衍生物有机发光材料具有如式I或式II所示结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种三芳基硼衍生物有机发光材料，其特征在于，所述三芳基硼衍生物有机发光材料具有如式I或式II所示结构：



其中，R1-R30相互独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；R1-R30中各基团不连接或其中至少有两个相邻的基团由化学键连接或互相稠合；n为大于等于2的整数。


2.根据权利要求1所述的三芳基硼衍生物有机发光材料，其特征在于，所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的直链烷基或支链烷基；
优选地，所述取代或未取代的直链烷基为取代或未取代的C1～C4的直链烷基；
优选地，所述取代或未取代的支链烷基为取代或未取代的C3～C40的支链烷基；
优选地，所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C5～C60芳基；
优选地，所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C5～C60杂芳基；
优选地，本发明所述R1-R30中至少有两个相邻的基团之间桥连或稠环化得到饱和脂肪环或芳香环。


3.根据权利要求1或2所述的三芳基硼衍生物有机发光材料，其特征在于，所述三芳基硼衍生物有机发光材料具有如下式III所示的结构：



其中，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14和R15相互独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，Ra、Rb和Rc相互独立地选自取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基；
优选地，Ra、Rb和Rc相互独立地选自
优选地，在式II所示三芳基硼衍生物有机发光材料中，R16选自取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基；
优选地，在式II所示三芳基硼衍生物有机发光材料中，n为2或3；
优选地，R16为


4.根据权利要求3所述的三芳基硼衍生物...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨浩，鄢亮亮，
申请(专利权)人：上海和辉光电有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31