深蓝光热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件技术

本发明专利技术提供了一种深蓝光热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件，其中所述深蓝光热活化延迟荧光(TADF)材料，包括择自下列结构式中任一者所示的化合物：

Dark blue photothermal activation delay fluorescent material and its preparation method and electroluminescent device

【技术实现步骤摘要】
深蓝光热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件
本专利技术涉及显示
，尤其涉及一种深蓝光热活化延迟荧光(thermallyactivateddelayedfluorescence，TADF)材料及其制备方法和电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光二极管(organiclight-emittingdiodes，OLED)显示装置以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。现有的OLED显示装置通常包括：基板、设于基板上的阳极、设于阳极上的有机发光层，设于有机发光层上的电子传输层、及设于电子传输层上的阴极。工作时向有机发光层发射来自阳极的空穴和来自阴极的电子，将这些电子和空穴组合产生激发性电子-空穴对，并将激发性电子-空穴对从受激态转换为基态实现发光。在OLED中，起主导作用的发光客体材料至关重要。早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(internalquantumefficiency,IQE)只能达到25％，极大的限制了荧光电致发光器件的应用。而目前在工业上应用的荧光材料是具有三重态-三重态消灭(triple-tripleannihilation,TTA)效应的荧光材料，荧光材料在TTA效应作用下，能够将三重态激子通过三重态激子之间的融合作用转变成单重态激子，获得62.5％的内量子效率；同时也保证OLED具有深蓝光发射、高效、长寿命。目前同时具备深蓝光发射、高效、长寿命OLED材料用的最多的是基于蒽核的荧光材料。而且目前蒽核都是连接二苯胺作为给体，也只有少量连接以苯并咪唑作为受体；而使用二苯胺或苯并咪唑是因为这些单元连在蒽上对蒽的平面性影响很小，因此不会影响蒽的荧光量子效率。据此，亟需开发一种深蓝光热活化延迟荧光(TADF)材料，其中利用具有特殊吸电基团的蒽核深蓝色荧光材料，以提高TADF分子的器件效率。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种深蓝光热活化延迟荧光(thermallyactivateddelayedfluorescence，TADF)材料，通过合成了一系列具有特殊吸电基团的蒽核深蓝色荧光材料，这类荧光材料不会影响到蒽的平面性，同时还可以调节分子的迁移率、最高占据分子轨域(highestoccupiedmolecularorbital,HOMO)和最低未占分子轨域(lowestunoccupiedmolecularorbital,LUMO)，并且基于这些发光材料制备了一系列高性能的深蓝光有机电致发光二极管(organiclight-emittingdiodes，OLED)。为实现上述目的，本专利技术提供了一种深蓝光热活化延迟荧光(TADF)材料，包括择自下列结构式中任一者所示的化合物：其中，每个R分别独立地为：C6-C50芳香基、经取代的C6-C50芳香族烃基、C6-C50杂芳香基、或C1-C20烷基，或每个R彼此连结形成有机环状基团。本专利技术另提供了一种深蓝光热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法，包括如下步骤：步骤S1、在含碱的溶液中加入经卤素X取代的蒽类化合物及硼酸化合物，其中所述经卤素X取代的蒽类化合物择自下列结构式中任一者：所述硼酸化合物择自下列结构式中任一者：步骤S2、在惰性气体下，向所述溶液加入钯催化剂，在第一温度下反应第一时长以得到一反应液；步骤S3、将所述反应液冷却至第二温度，得到一混合物；以及步骤S4、自所述混合物分离出所述深蓝光热活化延迟荧光(TADF)材料，包括择自下列结构式中任一者所示的化合物：其中每个R分别独立地为：C6-C50芳香基、经取代的C6-C50芳香族烃基、C6-C50杂芳香基、或C1-C20烷基，或每个R彼此连结形成有机环状基团。依据本专利技术一实施例，所述第一温度为50℃至100℃，所述第一时长为12小时至36小时。依据本专利技术一实施例，所述第二温度为室温。依据本专利技术一实施例，在所述步骤S1中，所述溶液为甲苯、所述碱为碳酸钾，以及在所述步骤S2中，所述钯催化剂为四三苯基膦钯。依据本专利技术一实施例，所述步骤S3更包括将所述反应液经过萃取、水洗、脱水、过滤、以及离心干燥处理以得到所述混合物。依据本专利技术一实施例，所述步骤S4系使用管柱层析进行分离，所述管柱层析所采用的淋洗液为体积比5:1的石油醚：二氯甲烷。依据本专利技术一实施例，所述经卤素X取代的蒽类化合物为6-溴-N,N-二苯基蒽基-2-胺，所述硼酸化合物为吡啶-2-基-硼酸。本专利技术又提供一种电致发光器件，包括：阳极层；空穴注入层，位于所述阳极层上；空穴传输层，位于所述注入层上；发光层，位于所述空穴传输层上；电子传输层，位于所述发光层上；电子注入层，位于所述电子传输层；以及阴极层，位于所述电子传输层上，其中所述发光层包括如权利要求1所述的深蓝光热活化延迟荧光(TADF)材料。依据本专利技术一实施例，所述阳极层的材料包括氧化铟锡(ITO)；所述注入层的材料包括2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)；所述空穴传输层的材料包括N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)；所述电子传输层的材料包括1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)；所述电子注入层的材料包括氟化锂；以及所述阴极层的材料包括铝。附图说明为了更清楚地说明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。图1为本专利技术实施例的深蓝光热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法的流程图。图2为本专利技术的实施例中化合物1的荧光发射光谱图。图3为本专利技术实施例的电致发光器件的结构示意图。具体实施方式为让本专利技术的上述内容能更明显易懂，下文特举优选实施例，并配合所附图式作详细说明。本专利技术的目的在于提供一种深蓝光热活化延迟荧光(thermallyactivateddelayedfluorescence，TADF)材料，通过合成了一系列具有特殊吸电基团的蒽核深蓝色荧光材料，这类荧光材料不会影响到蒽的平面性，同时还可以调节分子的迁移率、最高占据分子轨域(highestoccupiedmolecularorbital,HOMO)和最低未占分子轨域(lowestunoccupiedmolecularorbital,LUMO)，并且基于这些发光材料制备了一系列高性能的深蓝光有机电致发光二极管(organiclight本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种深蓝光热活化延迟荧光材料，包括择自下列结构式中任一者所示的化合物：/n

【技术特征摘要】
1.一种深蓝光热活化延迟荧光材料，包括择自下列结构式中任一者所示的化合物：



其中，每个R分别独立地为：C6-C50芳香基、经取代的C6-C50芳香族烃基、C6-C50杂芳香基、或C1-C20烷基，或每个R彼此连结形成有机环状基团。


2.一种深蓝光热活化延迟荧光材料的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1、在含碱的溶液中加入经卤素X取代的蒽类化合物及硼酸化合物，其中所述经卤素X取代的蒽类化合物择自下列结构式中任一者：



所述硼酸化合物择自下列结构式中任一者：



步骤S2、在惰性气体下，向所述溶液加入钯催化剂，在第一温度下反应第一时长以得到一反应液；
步骤S3、将所述反应液冷却至第二温度，得到一混合物；以及
步骤S4、自所述混合物分离出所述深蓝光热活化延迟荧光材料，包括择自下列结构式中任一者所示的化合物：



其中每个R分别独立地为：C6-C50芳香基、经取代的C6-C50芳香族烃基、C6-C50杂芳香基、或C1-C20烷基，或每个R彼此连结形成有机环状基团。


3.如权利要求2所述的深蓝光热活化延迟荧光材料的制备方法，其中，所述第一温度为50℃至100℃，所述第一时长为12小时至36小时。


4.如权利要求2所述的深蓝光热活化延迟荧光材料的制备方法，其中，所述第二温度为室温。


5.如权利要求2所述的深蓝光热活化延迟荧光材料的制备方法，其中，在所述步骤S1中，所述溶液为甲苯、所述碱为碳酸钾，以及在所述步骤S2...

【专利技术属性】
技术研发人员：王彦杰，
申请(专利权)人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：湖北;42