一种咪唑取代螺芴类化合物及其应用制造技术

技术编号:23209450 阅读:29 留言:0更新日期:2020-01-31 20:42
本发明专利技术保护一种咪唑取代螺芴类化合物及其应用,公开了下述通式化合物:

A imidazole substituted spirofluorene compound and its application

【技术实现步骤摘要】
一种咪唑取代螺芴类化合物及其应用
本专利技术涉及一种新型通式化合物,具体说涉及一种咪唑取代螺芴类有机化合物,其可以用作有机电致发光器件的发光层主体材料或者电子传输材料,本专利技术还涉及采用该化合物的有机电致发光器件。
技术介绍
自从华裔科学家邓青云教授首次报道了有机化合物的电致发光现象后,有机电致发光二极管(OLEDs)具有自发光、高对比度、低功耗等诸多优点而引起了广泛关注。目前,在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中,一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。常见电致发光器件的发光层主要采用主客体掺杂方式来调节其光色、亮度与效率,进而改善器件性能。在J.Mater.Chem.C,2015,3,9053—9056以及OrganicLetters37(2016)108-114中,报道了一系列基于螺芴的主体材料,其用作磷光染料的主体时,显示了较好的器件性能。但是在该系列报道中,螺芴单元与咔唑类基团相连,该系列材料为空穴型的主体材料,器件的外量子效率以及仍有待提高。此外专利CN106866499A里类似的螺芴衍生物被当做空穴传输材料使用。由于大多数有机材料的空穴传输能力大于电子传输能力,具有良好电子传输与注入能力的电子传输材料目前依然比较缺少。此外,常见的主体材料由于较宽的带隙以及偏空穴单极传输性质,激子注入能垒较高且会导致高电压下激子复合区域的偏离进而造成电致发光光谱不稳定、效率滚降严重等。因此开发具有一定电子传输能力的主体以及电子传输材料,在提高注入降低开启电压、提高发光效率、降低效率滚降等方面有着重要的意义。现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大改进余地,业界亟需开发新的有机电致发光材料。
技术实现思路
本专利技术的目的是解决上述现有技术中电子传输能力较弱、载流子传输不均衡的问题,提出一种电子传输能力良好的新型通式化合物,同时提供一种采用此类新型化合物的有机电致发光器件。本专利技术提供了一种通式化合物,具有如下式(1)所示的结构式:在通式(1)中:X1~X4分别独立选自CR4或N,R4选自氢、C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C15的芳基、取代或未取代的C3-C15的杂芳基中的一种;R1~R3彼此相同或不同,分别独立选自以下基团:氢、C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C15的芳基、取代或未取代的C3-C15的杂芳基;R1~R3各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9~C30芳基或杂芳基,所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1~C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的取代基所取代;m、n彼此相同或不同,且各自独立地为0~4的整数,p为0~3的整数;L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基,L1、L2优选为亚苯基;Ar1、Ar2各自独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基。当上述基团存在取代基时,所述取代基分别独立地选自卤素、氰基、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C6的烯基或环烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基。具体说,当定义上述L1、L2和Ar1、Ar2分别独立选自芳基时,是指选自具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系,包括单环结构取代基团例如苯基等,也包括共价连接结构的芳环取代基团例如联苯基、三联苯基等。具体说,当定义上述L1、L2和Ar1、Ar2分别独立选自杂环芳基时是指包含一个或多个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子且具有环碳原子的单环或稠环芳基。进一步的,本专利技术的通式(1)优选为下述通式(2-1)至式(2-12):式(2-1)至式(2-12)中,L1和L2、Ar1和Ar2的定义与在通式(1)中定义相同;m1、n1彼此相同或不同,且各自独立地为0~6的整数;R4~R5彼此相同或不同,分别独立选自以下基团:氢、C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C15的芳基、取代或未取代的C3-C15的杂芳基。进一步的,上述通式(1)和通式(2-1)至(2-12)中,L1、L2各自独立地选自以下基团:其中,*表示与母核的相连位点,**表示与Ar基团的相连位点。进一步的,上述式(1)、式(2-1)至式(2-12)中,Ar1、Ar2各自独立地选自以下基团:其中,表示与L1或L2中基团的连接位置,“—”表示连接位点位于该划过的环结构上的任意能够成键的位置,R表示取代基。更进一步的,Ar1、Ar2各自独立地优选自下述的受体基团:取代或未取代的三嗪基团、取代或未取代的嘧啶基团、取代或未取代的吡啶基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的异喹唑啉基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔啉基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代或未取代的三苯基膦氧基团、取代或未取代的螺芴基团、取代或未取代的三亚苯基团、取代或未取代的菲基团等。再进一步地,本专利技术通式(1)表示的化合物最优选为下述具体化合物M1-M104:作为本专利技术的另一个方面,本专利技术还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。本专利技术的化合物优选用于有机电致发光器件中的发光主体材料或电子传输材料。作为本专利技术的又一个方面,本专利技术还提供了一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层,所述有机层中含有如下述通式(1)表示的化合物:在通式(1)中:X1~X4分别独立选自CR4或N,R4选自氢、C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C15的芳基、取代或未取代的C3-C15的杂芳基中的一种;;R1~R3彼此相同或不同,分别独立选自以下基团:氢、C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C15的芳基、取代或未取代的C3-C15的杂芳基;R1~R3各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9~C30芳基或杂芳基,所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1~C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的取代基所取代;m、n彼此相同或不同,且各自独立地为0~4的整数,p为0~3的整数;L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基,优选亚苯基;Ar1、Ar2各自独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基。当上述基团存在取代基时,所述取代基分别独立地选自卤素、氰基、本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种通式化合物,如下式(1)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种通式化合物,如下式(1)所示:



式(1)中:X1~X4分别独立选自CR4或N,R4选自氢、C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C15的芳基、取代或未取代的C3-C15的杂芳基中的一种;
R1~R3彼此相同或不同,分别独立选自以下基团:氢、C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C15的芳基、取代或未取代的C3-C15的杂芳基;R1~R3各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9~C30芳基或杂芳基,所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1~C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的取代基所取代;
m、n彼此相同或不同,且各自独立地为0~4的整数,p为0~3的整数;
L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基;
Ar1、Ar2各自独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基。
当上述基团存在取代基时,所述取代基分别独立地选自卤素、氰基、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C6的烯基或环烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基。


2.根据权利要求1所述的通式化合物,其中式(1)由下式(2-1)至(2-12)中的任一个表示:






式(2-1)至式(2-12)中,L1和L2、Ar1和Ar2的定义与在通式(1)中定义相同;
m1、n1彼此相同或不同,且各自独立地为0~6的整数;
R4~R5彼此相同或不同,分别独立选自以下基团:氢、C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C15的芳基、取代或未取代的C3-C15的杂芳基。


3.根据权利要求1或2所述的通式化合物,其中式(1)、式(2-1)至式(2-1...

【专利技术属性】
技术研发人员:魏金贝李国孟高文正邵爽
申请(专利权)人:北京鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:北京;11

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