吡咯烷酮及其制备方法技术

本申请涉及式II的化合物。

Pyrrolidone and its preparation

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】吡咯烷酮及其制备方法
本专利技术涉及某些吡咯烷酮、中间体以及它们的制备方法。
技术介绍
WO2015/084796和WO2016/196593公开了多种取代的环酰胺、将它们用作除草剂的方法、以及它们的制备方法。WO2016/094117公开了某些3-氧代-3-(芳氨基)丙酸酯、它们的盐和组合物、它们的制备方法、以及它们在制备可用作除草剂的某些吡咯烷酮方面的用途。这些出版物中未公开本专利技术的吡咯烷酮以及它们的制备方法。
技术实现思路
本专利申请涉及式II的化合物及其盐。其中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；R1是C1-C4烷基；并且R2是H或C1-C4烷基。本专利申请还涉及制备式II-A的化合物的方法，其中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；R1是C1-C4烷基；并且R2是H该方法包括利用烷基化剂使式III的化合物烷基化，其中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2。本专利申请还涉及式IV的化合物及其盐，其中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；R1是C1-C4烷基；每个R3a和R3b独立地为C1-C4烷基；并且R4是取代或未取代的苄基。本专利申请还涉及制备式II-B的化合物的方法，其中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；R1是C1-C4烷基；并且R2是C1-C4烷基，该方法包括利用还原剂使式IV的化合物还原，其中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；R1是C1-C4烷基；每个R3a和R3b独立地为C1-C4烷基；并且R4是取代或未取代的苄基。本专利申请还涉及制备式IV的化合物的方法，其中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；R1是C1-C4烷基；每个R3a和R3b独立地为C1-C4烷基；并且R4是取代或未取代的苄基，该方法包括使式V的化合物或其盐与二-(C1-C4烷基)丙二酸酯反应，其中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；R1是C1-C4烷基；并且R4是取代或未取代的苄基。本专利申请还涉及制备式I的化合物的方法，其中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；R1是C1-C4烷基；B1是CF，B2是CH，并且B3是CH；或者B1是CF，B2是CF，并且B3是CH；或者B1是CF，B2是N，并且B3是CF，该方法包括使式II-A的化合物与式VI的化合物接触，式II-A的化合物通过本专利技术的
技术实现思路
中所述的用于制备式II-A的化合物的方法制备，式II-A中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；R1是C1-C4烷基；并且R2是H，其中，B1是CF，B2是CH，并且B3是CH；或者B1是CF，B2是CF，并且B3是CH；或者B1是CF，B2是N，并且B3是CF。本专利申请还涉及制备式I的化合物的方法，其中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；R1是C1-C4烷基；B1是CF，B2是CH，并且B3是CH；或者B1是CF，B2是CF，并且B3是CH；或者B1是CF，B2是N，并且B3是CF，该方法包括使式II-B的化合物与式VI的化合物接触，式II-B的化合物通过本专利技术的
技术实现思路
中所述的用于制备式II-B的化合物的方法制备，其中，A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；R1是C1-C4烷基；并且R2是C1-C4烷基，其中，B1是CF，B2是CH，并且B3是CH；或者B1是CF，B2是CF，并且B3是CH；或者B1是CF，B2是N，并且B3是CF。具体实施方式如本文所用，术语“包含”、“包括”、“含有”(“comprises”、“comprising”、“includes”、“including”、“contains”、“containing”)、“具有”(“has”、“having”)、“特征在于”或它们的任何其本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式II的化合物及其盐，/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170321 US 62/474,2061.式II的化合物及其盐，



其中，
A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者
A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；
R1是C1-C4烷基；并且
R2是H或C1-C4烷基。


2.根据权利要求1所述的化合物及其盐，其中，
R1是甲基、乙基或丙基；并且
R2是H或甲基。


3.根据权利要求2所述的化合物及其盐，选自：
(3R，4S)-1-甲基-2-氧代-4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-吡咯烷甲酸甲酯；以及
(3R，4S)-1-甲基-2-氧代-4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-吡咯烷羧酸。


4.一种制备式II-A的化合物的方法，



其中，
A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者
A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；
R1是C1-C4烷基；并且
R2是H，
所述方法包括利用烷基化剂使式III的化合物烷基化，



其中，
A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者
A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2。


5.根据权利要求4所述的方法，其中，
R1是C1-C4烷基；
所述方法包括使式III的化合物烷基化，其中所述烷基化剂是二烷基硫酸酯。


6.式IV的化合物及其盐，



其中，
A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者
A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；
R1是C1-C4烷基；
每个R3a和R3b独立地为C1-C4烷基；并且
R4是取代或未取代的苄基。


7.根据权利要求6所述的化合物，其中，
R1是甲基、乙基或丙基；
每个R3a和R3b独立地为甲基或乙基；并且
R4是未取代的苄基。


8.根据权利要求6所述的化合物，所述化合物是
1，3-二甲基2-[(1S)-2-[甲基(苯基甲基)氨基]-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基]丙二酸酯。


9.一种制备式II-B的化合物的方法，



其中，
A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者
A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；
R1是C1-C4烷基；并且
R2是C1-C4烷基，
所述方法包括利用还原剂使式IV的化合物还原，



其中，
A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者
A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；
R1是C1-C4烷基；
每个R3a和R3b独立地为C1-C4烷基；并且
R4是取代或未取代的苄基。


10.根据权利要求9所述的方法，其中，
R1是甲基、乙基或丙基；并且
R2是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或叔丁基，
所述方法包括使式IV的化合物还原，其中，
R1是甲基、乙基或丙基；
每个R3a和R3b独立地为甲基或乙基；并且
R4是未取代的苄基，
其中，所述还原剂包括催化剂。


11.一种制备式IV的化合物的方法，



其中，
A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者
A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是N，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A1是CCH3，A2是N，并且A3是COCHF2；
R1是C1-C4烷基；
每个R3a和R3b独立地为C1-C4烷基；并且
R4是取代或未取代的苄基，
所述方法包括使式V的化合物或其盐与二-(C1-C4烷基)丙二酸酯反应，



其中，
A1是CCF3，A2是CH，并且A3是CH；或者
A1是CH，A2是CCF3，并且A3是CH；或者
A...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈玉忠，
申请(专利权)人：FMC公司，
类型：发明
国别省市：美国;US