三取代的甲硅烷基杂芳氧基喹啉及其类似物制造技术

本公开涉及杀真菌活性化合物，更具体地，涉及三取代的甲硅烷基苯氧基杂环及其类似物、用于制备它们的方法和中间体及其作为杀真菌活性化合物、特别是以杀真菌剂组合物的形式作为杀真菌活性化合物的用途。本公开还涉及使用这些化合物或包含其的组合物防治植物的植物病原性真菌的方法。

Trisubstituted methylsilyl heteroaryloxyquinoline and its analogues

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】三取代的甲硅烷基杂芳氧基喹啉及其类似物
本公开涉及杀真菌活性化合物，更具体地，涉及三取代的甲硅烷基杂芳氧基喹啉及其类似物、用于制备它们的方法和中间体及其作为杀真菌活性化合物、特别是以杀真菌剂组合物的形式作为杀真菌活性化合物的用途。本公开还涉及使用这些化合物或包含其的组合物防治植物的植物病原性真菌的方法。
技术介绍
已知一些芳氧基喹啉表现出杀真菌活性。在日本专利申请JP-2014/124411和国际专利申请WO2013/002205中，某些苯氧基喹啉通常包含在下式的许多化合物的广泛公开中：其中D和E表示5-至7-元环，X表示O、NH或N-C1-C8-烷基，B(或Y)表示C或N，并且R表示任选取代的烷氧基、任选地二取代的氨基、任选取代的烷基硫烷基和任选地氧化的烷基硫烷基或硝基等。然而，JP-2014/124411和WO2013/002205既没有公开也没有暗示提供其中R表示取代的甲硅烷基化的基团的化合物。在日本专利申请JP-2014/166991中，某些苯氧基喹啉通常包含在下式的许多化合物的广泛公开中：其中A表示5-至7-元环，D表示5-至7-元的烃或杂环，X表示O、S、未取代或取代的碳原子或氮原子，Z和B独立地表示C或N，R表示基团CR1R2R3、C＝O-R3、CR3＝CRaRb、CR3＝NRc、C6-C10芳基、炔基或CN。在国际专利申请WO2011/081174中，某些苯氧基喹啉通常包含在下式的许多化合物的广泛公开中：其中A和D表示5-至7-元的烃或杂环，X表示O、S、S(O)、S(O)2、任选取代的C或任选取代的N，Y和Z独立地表示C或N，R表示任选取代的烷基、任选取代的C6-C10-芳基或氰基。然而，WO2011/081174既没有公开也没有暗示提供其中R表示取代的甲硅烷基化的基团的化合物。在国际专利申请WO2012/161071中，某些苯氧基喹啉通常包含在下式的许多化合物的广泛公开中：其中D表示5-至7-元环，A1、A2、A3和A4独立地表示C或N，条件是An中至少一个为N，R表示任选取代的烷基或氰基。然而，WO2012/161071既没有公开也没有暗示提供其中R表示取代的甲硅烷基化的基团的化合物。在国际专利申请WO2013/058256中，某些苯氧基喹啉通常包含在下式的许多化合物的广泛公开中：其中D和E表示5-至7-元的烃或杂环，X表示O、S、C(O)或CH(OH)，B表示C或N，Cy表示任选取代的环氧乙烷基(oxiranyl)或任选取代的5-或6-元的杂环基。然而，WO2013/058256既没有公开也没有暗示提供其中Cy表示取代的甲硅烷基化的环基的化合物。在国际专利申请WO2006/031631中，某些3-吡啶基衍生物通常包含在下式的许多化合物的广泛公开中：其中R1表示任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，R2表示任选取代的杂芳基，R3表示烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或烷基甲硅烷基，R4表示氢原子。然而，WO2006/031631既没有公开也没有暗示提供其中R2表示稠合的双环杂环基环的化合物。然而，由于对杀真菌剂活性化合物的生态和经济要求不断增加，例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物的形成和有利的构造，并且由于还可能存在关于抗性的问题，因此，存在开发至少在某些领域比已知化合物和组合物具有优势的新的杀真菌化合物和组合物的持续需求。
技术实现思路
因此，本专利技术提供如下所述的可用作杀真菌剂的三取代的甲硅烷基杂芳氧基喹啉及其类似物。活性成分本专利技术提供式(I)的化合物及其盐、N-氧化物、金属络合物、类金属络合物和光学活性异构体或几何异构体其中·A表示喹啉-3-基环或喹喔啉-2-基环，其中Q1为C；或A表示1H-苯并咪唑-1-基环，其中Q1为N；·B表示包含1、2或3个独立地选自N、O和S的杂原子的5-或6-元的杂环基环；·Z选自氢原子、卤素原子、C1-C8-烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、羟基、C1-C8-烷氧基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、芳基、杂环基、甲酰基、C1-C8-烷基羰基、(羟基亚氨基)C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)C1-C8-烷基、羧基、C1-C8-烷氧基羰基、氨基甲酰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、氨基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、硫烷基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C6-三烷基甲硅烷基、氰基和硝基，其中所述C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基和C1-C8-烷氧基可以被一个或多个Za取代基取代，并且其中所述C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、芳基和杂环基可以被一个或多个Zb取代基取代；·n表示0、1、2或3；·p表示0、1、2、3、4或5；·L表示O、S、SO、SO2、CR4R5或NR6，其中οR4和R5独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、C1-C8烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基和包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基，或它们可与它们连接的碳原子一起形成羰基；οR6选自氢原子、C1-C8-烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代烯基、C3-C8-炔基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C3-C8-卤代炔基、C3-C7-环烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基、甲酰基、C1-C8-烷基羰基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷氧基羰基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基磺酰基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、芳基-C1-C8-烷基和苯基磺酰基，其中所述C1-C8-烷基、C2-C8-烯基和C3-C8-炔基可以被一个或多个R6a取代基取代，并且其中所述C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基、芳基-C1-C8-烷基和苯基磺酰基可以被一个或多个R6b取代基取代；·X独立地选自卤素原子、C1-C8-烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)的化合物及其盐、N-氧化物、金属络合物、类金属络合物和光学活性异构体或几何异构体/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170503 EP 17169278.31.式(I)的化合物及其盐、N-氧化物、金属络合物、类金属络合物和光学活性异构体或几何异构体



其中
·A表示喹啉-3-基环或喹喔啉-2-基环，其中Q1为C；或A表示1H-苯并咪唑-1-基环，其中Q1为N；
·B表示包含1、2或3个独立地选自N、O和S的杂原子的5-或6-元的杂环基环；
·Z选自氢原子、卤素原子、C1-C8-烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、羟基、C1-C8-烷氧基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、芳基、杂环基、甲酰基、C1-C8-烷基羰基、(羟基亚氨基)C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)C1-C8-烷基、羧基、C1-C8-烷氧基羰基、氨基甲酰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、氨基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、硫烷基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C6-三烷基甲硅烷基、氰基和硝基，
其中所述C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基和C1-C8-烷氧基可以被一个或多个Za取代基取代，并且其中所述C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、芳基和杂环基可以被一个或多个Zb取代基取代；
·n表示0、1、2或3；
·p表示0、1、2、3、4或5；
·L表示O、S、SO、SO2、CR4R5或NR6，其中
οR4和R5独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、C1-C8烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基和包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基，或它们可与它们连接的碳原子一起形成羰基；
οR6选自氢原子、C1-C8-烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代烯基、C3-C8-炔基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C3-C8-卤代炔基、C3-C7-环烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基、甲酰基、C1-C8-烷基羰基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷氧基羰基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基磺酰基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、芳基-C1-C8-烷基和苯基磺酰基，其中所述C1-C8-烷基、C2-C8-烯基和C3-C8-炔基可以被一个或多个R6a取代基取代，并且其中所述C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基、芳基-C1-C8-烷基和苯基磺酰基可以被一个或多个R6b取代基取代；
·X独立地选自卤素原子、C1-C8-烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、羟基、C1-C8-烷氧基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C6-三烷基甲硅烷基、氰基和硝基，
其中所述C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基和C1-C8-烷氧基可以被一个或多个Xa取代基取代，并且所述C3-C7-环烷基和C4-C7-环烯基可以被一个或多个Xb取代基取代；
·Y独立地选自卤素原子、C1-C8-烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C2-C8-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、羟基、C1-C8-烷氧基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、芳基、杂环基、甲酰基、C1-C8-烷基羰基、(羟基亚氨基)C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)C1-C8-烷基、羧基、C1-C8-烷氧基羰基、氨基甲酰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、氨基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、硫烷基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C6-三烷基甲硅烷基、氰基和硝基，
其中所述C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基和C1-C8-烷氧基可以被一个或多个Ya取代基取代，并且其中所述C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、芳基和杂环基可以被一个或多个Yb取代基取代；
·R1选自C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、芳基和杂环基，
其中所述C1-C8-烷基、C2-C8-烯基和C2-C8-炔基可以被一个或多个R1a取代基取代，并且其中所述C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、芳基和杂环基可以被一个或多个R1b取代基取代；
·R2选自羟基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、芳基和杂环基，其中所述C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基和C2-C8-炔基可以被一个或多个R2a取代基取代，并且其中所述C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、芳基和杂环基可以被一个或多个R2b取代基取代；
·当R1和R2表示C1-C8烷基或C2-C8烯基时，它们可以与它们连接的硅原子一起形成C3-C8-硅杂环烷基环或C4-C8-硅杂环烯基环，
其中所述C3-C8-硅杂环烷基环或C4-C8-硅杂环烯基环可以被一个或多个R1b取代基取代；
·R3选自氢原子、卤素原子、C1-C8-烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、羟基、C1-C8-烷氧基、芳基、芳基-C1-C8-烷基、杂环基、杂环基-C1-C8-烷基、羟基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基羰基氧基-C1-C8-烷基、芳氧基-C1-C8-烷基、杂环氧基-C1-C8-烷基、氨基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基氨基-C1-C8-烷基、二-C1-C8-烷基氨基-C1-C8-烷基、芳基氨基-C1-C8-烷基、二-芳基氨基-C1-C8-烷基、杂环基氨基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基羰基氨基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基羰基氨基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基硫烷基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基磺酰基-C1-C8-烷基和氰基-C1-C8-烷基，
其中所述C1-C8-烷基、C2-C8-烯基和C2-C8-炔基可以被一个或多个R3a取代基取代，并且其中所述C3-C7-环烷基、C4-C7-环烯基、芳基、芳基-C1-C8-烷基、杂环基、杂环基-C1-C8-烷基、芳氧基-C1-C8-烷基和杂环氧基-C1-C8-烷基可以被一个或多个R3b取代基取代；
·当所述X与SiR1R2R3相邻时，R3和X可以与它们分别连接的硅原子和碳原子一起形成5-、6-或7-元的部分饱和的杂环，其中所述5-、6-或7-元的部分饱和的杂环可以被一个或多个R3b取代基取代；
·当R2表示C1-C8-烷氧基且R3表示C1-C8-烷氧基或C1-C8烷基时，它们可以与它们连接的硅原子一起形成5-、6-或7-元的杂环，其中所述5-、6-或7-元的杂环可以被一个或多个R2b取代基取代；
·Za、R1a、R2a、R3a、R6a、Xa和Ya独立地选自硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、C3-C7-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基和具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基；
·Zb、R1b、R2b、R3b、R6b、Xb和Yb独立地选自卤素原子、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基和具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基。


2.根据权利要求1的化合物，其中Z选自氢原子、卤素原子、羟基、C1-C6-烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C6-卤代烷氧基和氰基。


3.根据权利要求1或2的化合物，其中X选自氢原子、卤素原子、C1-C6-烷基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子的C1-C6-卤代烷氧...

【专利技术属性】
技术研发人员：P·克里斯托，P·德斯博德斯，J·杜弗尔，M·古尔格斯，V·朗珀勒，D·洛克，S·诺德，V·托奎，
申请(专利权)人：拜耳公司，拜耳作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE