用于电子器件的六环杂芳族化合物制造技术

技术编号:22978353 阅读:13 留言:0更新日期:2020-01-01 00:46
本发明专利技术涉及杂芳族化合物,特别涉及用于电子器件的杂芳族化合物。本发明专利技术还涉及一种制备根据本发明专利技术的化合物的方法以及包含所述化合物的电子器件。

Hexacycloheteroaromatics for electronic devices

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于电子器件的六环杂芳族化合物
本专利技术涉及杂芳族化合物,特别是用于电子器件中的杂芳族化合物。本专利技术还涉及一种制备本专利技术化合物的方法,以及包含这些化合物的电子器件。
技术介绍
用于有机电致发光器件(OLED)中的发光材料通常是表现出磷光的有机金属络合物。由于量子力学的原因,使用有机金属化合物作为磷光发射体,能量效率和功率效率可以达到四倍。一般而言,仍然需要改善OLED,尤其是展示出磷光的OLED,例如在效率、工作电压和寿命方面需要改善。有机电致发光器件的性质不仅仅由所使用的发光体决定。在此同样特别重要的是所使用的其它材料,例如主体/基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料以及电子或激子阻挡材料。这些材料的改善可以引起电致发光器件的显著改善。根据现有技术,中氮茚衍生物尤其是用于磷光化合物的基质材料。例如,J.Am.Chem.Soc.,第126卷,第51期,2004,16793~16803;J.Mater.Chem.,2009,19,5826~5836;Eur.J.Org.Chem.,2007,3718~3726;WO2013/183327和WO2005/048315描述了相应的化合物。然而,所描述的中氮茚衍生物不具有与中氮茚结构的五元环稠合的其它环结构。一般而言,在这些材料例如用作基质材料、空穴导体材料或电子传输材料的情况下,仍然需要改善,特别是在寿命方面,以及在器件的效率和工作电压方面需要改善。此外,这些化合物应具有高的色纯度。
技术实现思路
因此,本专利技术解决的问题是提供适用于有机电子器件、特别是有机电致发光器件并且在所述器件中使用时导致良好的器件性质的化合物,以及提供相应的电子器件。更特别地,本专利技术解决的问题是提供导致高寿命、良好效率和低工作电压的化合物。特别地,基质材料、空穴导体材料或电子传输材料的性质也对有机电致发光器件的寿命和效率具有重要影响。可以认为本专利技术解决的另一个问题是提供适用于磷光或荧光OLED,特别是用作基质材料的化合物。本专利技术解决的一个特定问题是提供适用于红色、黄色和绿色磷光OLED的基质材料,特别是用作红色磷光化合物的基质材料。此外,化合物,特别是在将其用作有机电致发光器件中的基质材料、空穴导体材料或电子传输材料时,应导致器件具有优异的色纯度。此外,这些化合物应该可以以非常简单的方式加工,并且尤其表现出良好的溶解性和成膜性。例如,这些化合物应表现出升高的氧化稳定性和改善的玻璃化转变温度。可以认为另一个目的是提供非常便宜且质量恒定的具有优异性能的电子器件。另外,应该可以出于多种目的使用或改装电子器件。更特别地,电子器件的性能应在广泛的温度范围内保持。已经发现,下文详细描述的特定化合物解决了这些问题,并且消除了现有技术的缺点。化合物的使用导致有机电子器件、特别是有机电致发光器件的特别是在寿命、效率和工作电压方面的非常好的性质。因此,本专利技术提供了包含此类化合物的电子器件、特别是有机电致发光器件,以及相应的优选实施方式。因此,本专利技术提供了一种化合物,所述化合物包含至少一种下式(I)的结构:其中使用的符号如下:Y在每种情况下相同或不同,并且是键或NR1、NAr、O、S、C(R1)2、CArR1、C(Ar)2、Si(Ar)2、SiArR1或Si(R1)2,其中至少一个Y基团选自NR1、NAr、O、S、C(R1)2、CArR1、C(Ar)2、Si(Ar)2、SiArR1或Si(R1)2,优选选自NR1或NAr,更优选是NAr;X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1,优选是CR1;Ar在每种情况下相同或不同,并且是具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,键合到同一个碳原子或硅原子的两个Ar基团也可以通过单键或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(=O)R1的桥连基彼此连接;R1在每种情况下相同或不同,并且是H,D,OH,OR2,F,Cl,Br,I,CN,NO2,N(Ar1)2,N(R2)2,C(=O)Ar1,C(=O)R2,P(=O)(Ar1)2,P(Ar1)2,B(Ar1)2,B(OR2)2,Si(Ar1)3,Si(R2)3,具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团,所述基团中的每个可以被一个或多个R2基团取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替,并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个优选相邻的R1基团可以彼此形成环系;Ar1在每种情况下相同或不同,并且是具有5至30个芳族环原子并且可以被一个或多个非芳族R2基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,键合到同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar1基团也可以通过单键或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(=O)R2的桥连基彼此连接;R2在每种情况下相同或不同,并且是H,D,F,Cl,Br,I,CN,B(OR3)2,NO2,C(=O)R3,CR3=C(R3)2,C(=O)OR3,C(=O)N(R3)2,Si(R3)3,P(R3)2,B(R3)2,N(R3)2,NO2,P(=O)(R3)2,OSO2R3,OR3,S(=O)R3,S(=O)2R3,具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每个可以被一个或多个R3基团取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替,并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个优选相邻的R本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物,所述化合物包含至少一种式(I)的结构/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170522 EP 17172234.11.一种化合物,所述化合物包含至少一种式(I)的结构



其中使用的符号如下:
Y在每种情况下相同或不同,并且是键或NR1、NAr、O、S、C(R1)2、CArR1、C(Ar)2、Si(Ar)2、SiArR1或Si(R1)2,其中至少一个Y基团选自NR1、NAr、O、S、C(R1)2、CArR1、C(Ar)2、Si(Ar)2、SiArR1或Si(R1)2,优选选自NR1或NAr;
X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1;
Ar在每种情况下相同或不同,并且是具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,键合到同一个碳原子或硅原子的两个Ar基团也可以通过单键或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(=O)R1的桥连基彼此连接;
R1在每种情况下相同或不同,并且是H,D,OH,OR2,F,Cl,Br,I,CN,NO2,N(Ar1)2,N(R2)2,C(=O)Ar1,C(=O)R2,P(=O)(Ar1)2,P(Ar1)2,B(Ar1)2,B(OR2)2,Si(Ar1)3,Si(R2)3,具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团,所述基团中的每个可以被一个或多个R2基团取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替,并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个优选相邻的R1基团可以彼此形成环系;
Ar1在每种情况下相同或不同,并且是具有5至30个芳族环原子并且可以被一个或多个非芳族R2基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,键合到同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar1基团也可以通过单键或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(=O)R2的桥连基彼此连接;
R2在每种情况下相同或不同,并且是H,D,F,Cl,Br,I,CN,B(OR3)2,NO2,C(=O)R3,CR3=C(R3)2,C(=O)OR3,C(=O)N(R3)2,Si(R3)3,P(R3)2,B(R3)2,N(R3)2,NO2,P(=O)(R3)2,OSO2R3,OR3,S(=O)R3,S(=O)2R3,具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每个可以被一个或多个R3基团取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替,并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个优选相邻的R2取代基也可以彼此形成环系;
R3在每种情况下相同或不同,并且选自H,D,F,CN,具有1至20个碳原子的脂族烃基基团,或具有5至30个芳族环原子并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替且其可以被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,两个或更多个R3取代基、优选相邻的R3取代基也可以彼此形成环系。


2.根据权利要求1所述的化合物,所述化合物包含至少一种式(IIa)或(IIb)的结构:



其中使用的符号Y和X具有权利要求1中给出的定义。


3.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物,所述化合物包含至少一种式(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)或(Vb)的结构:









其中符号R1、Y和X具有权利要求1中给出的定义,m是0、1、2、3或4,并且n是0、1、2或3。


4.根据前述权...

【专利技术属性】
技术研发人员:阿米尔·帕勒姆乔纳斯·克罗巴多米尼克·约斯滕奥雷莉·吕德曼托比亚斯·格罗斯曼
申请(专利权)人:默克专利有限公司
类型:发明
国别省市:德国;DE

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