一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物、制备及应用制造技术

本发明专利技术公开了一种N‑苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物，该化合物的通式如下式所示：

【技术实现步骤摘要】
一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物、制备及应用
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物、制备及应用。
技术介绍
吲哚是苯并吡咯化合物，吲哚及其衍生物是AdolfVonBaeyer在1866年首次通过还原靛红而获得。因其在医药及农药领域具有较好的生物学活性和药理学性质而备受关注。已有的文献中对吲哚及其衍生物在抗肿瘤、抗HIV、抗细菌和抗真菌等广泛的生物活性，例如：文献【HuongTT,VanCL,HuongPT,ThaoTP,HuongL,DungPT,NamN.2017.Explorationofsomeindole-basedhydroxamicacidsashistonedeacetylaseinhibitorsandantitumoragents.ChemicalPapers,71(9):1-11】报道了吲哚类衍生物的抗肿瘤活性；文献【WangY,HuangN,YuX,YangL,ZhiX,ZhengY,XuH.2012.AntiHIV-1agents6.Synthesisandanti-HIV-1activityofindolylglyoxamides.MedicinalChemistry,8(5):831-833】报道了吲哚类衍生物的抗HIV活性；文献【ElsayedMT,SuzenS,AltanlarN,OhlsenK,HilgerothA.2016.Discoveryofbisindolyl-substitutedcycloalkane-anellatedindolesasnovelclassofantibacterialagentsagainstS.aureusandMRSA.Bioorganic&MedicinalChemistryLetters,26(1):218-221】报道了吲哚类衍生物的抗细菌活性。但N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物在抑制植物病原真菌方面的活性研究很少报道，故在此N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物的合成及其在抑制植物病原真菌方面的研究很有价值。
技术实现思路
针对上述现有技术不足与缺陷，本专利技术的目的在于，提供一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物、制备及应用，解决现有技术中缺少一种有抑菌活性的氨基硫脲类衍生物的技术问题。为了达到上述目的，本申请采用如下技术方案予以实现：一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物，该化合物的通式如下式所示：其中：n是0或1；R1是H、5-CN、6-CH3或7-CH3；R2是H、苄氯、4-氟苄溴、4氯苄氯、4-溴苄溴、4-甲基苄氯或2-氯苄氯。所述的N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物具有以下结构之一：(1)n＝0，R1＝H，R2＝H；(2)n＝0，R1＝5-CN，R2＝H；(3)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝H；(4)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝H；(5)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-Bn；(6)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-(4-CH3)Bn；(7)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-(2-Cl)Bn；(8)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-(4-Cl)Bn；(9)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-(4-Br)Bn；(10)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-(4-F)Bn；(11)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-Bn；(12)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-(4-CH3)Bn；(13)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-(2-Cl)Bn；(14)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-(4-Cl)Bn；(15)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-(4-Br)Bn；(16)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-(4-F)Bn；(17)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-Bn；(18)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-(4-CH3)Bn；(19)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-(2-Cl)Bn；(20)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-(4-Cl)Bn；(21)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-(4-Br)Bn；(22)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-(4-F)Bn；(23)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-Bn；(24)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-(4-CH3)Bn；(25)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-(2-Cl)Bn；(26)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-(4-Cl)Bn；(27)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-(4-Br)Bn；(28)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-(4-F)Bn；(29)n＝1，R1＝H，R2＝CH2-Bn；(30)n＝1，R1＝H，R2＝CH2-(4-CH3)Bn；(31)n＝1，R1＝H，R2＝CH2-(4-Cl)Bn；(32)n＝1，R1＝H，R2＝CH2-(4-Br)Bn；一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物的制备方法，包括如下步骤：步骤一：3-甲酰基取代吲哚类衍生物的制备；取三氯氧磷溶于DMF溶液中，冰浴中搅拌冷却至0℃左右，将取代吲哚溶于DMF溶液后到上述溶液中，自然恢复至室温反应，TLC跟踪检测；反应完毕后，在冰水冷却下加入冰水，再用30％NaOH水溶液调pH值为8～9之间，回流反应，将反应液倒入水中搅拌至固化，滤饼用甲醇重结晶得到3-甲酰基取代吲哚类衍生物；步骤二：N-苄基-3-甲酰基吲哚类衍生物的制备；取3-甲酰基取代吲哚溶于重蒸二氯甲烷中，加入无水碳酸钾和少量的苄基三乙基氯化铵，室温下搅拌5-10min，之后将取代苄氯或取代苄溴到上述溶液中，室温搅拌反应，TLC跟踪检测，反应完毕后，过滤掉碳酸钾，滤液进行减压浓缩，柱层析分离得到N-苄基-3-甲酰基吲哚类衍生物；步骤三：N-苄基-3-丙烯酰基吲哚类衍生物的制备；取NaH溶于重蒸四氢呋喃溶液中，依次加入三甲基膦酰基乙酸酯和N-苄基-3-甲酰基吲哚类化合物，继续搅拌反应，TLC跟踪检测，反应完毕后，淬灭反应，柱层析分离得中间体1，然后取AlCl3溶于重蒸四氢呋喃溶液中，依次加入LiAlH4和前一步所得中间体1，冰浴条件反应，TLC跟踪检测，反应完毕后，淬灭反应，柱层析分离得中间体2，最后将中间体2溶于重蒸四氢呋喃溶液中，加入二氧化锰，回流反应，TLC跟踪检测，反应完毕后，待反应液冷却至室温后，抽滤，滤饼用乙酸乙酯淋洗，合并滤液并浓缩，粗产物硅胶柱层析分离纯化得到N-苄基-3-丙烯酰基吲哚类衍生物；步骤四：N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物的制备；取氨基硫脲溶于乙醇溶液中，之后将3-酰基吲哚类化合物溶于乙醇溶液后到上述溶液中，回流反应，TLC跟踪检测，反应完毕后，迅速置本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物，其特征在于，该化合物的通式如下式所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物，其特征在于，该化合物的通式如下式所示：



其中：n是0或1；
R1是H、5-CN、6-CH3或7-CH3；
R2是H、苄氯、4-氟苄溴、4氯苄氯、4-溴苄溴、4-甲基苄氯或2-氯苄氯。


2.如权利要求1所述的N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物，其特征在于，所述的N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物具有以下结构之一：
(1)n＝0，R1＝H，R2＝H；
(2)n＝0，R1＝5-CN，R2＝H；
(3)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝H；
(4)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝H；
(5)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-Bn；
(6)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-(4-CH3)Bn；
(7)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-(2-Cl)Bn；
(8)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-(4-Cl)Bn；
(9)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-(4-Br)Bn；
(10)n＝0，R1＝H，R2＝CH2-(4-F)Bn；
(11)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-Bn；
(12)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-(4-CH3)Bn；
(13)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-(2-Cl)Bn；
(14)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-(4-Cl)Bn；
(15)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-(4-Br)Bn；
(16)n＝0，R1＝5-CN，R2＝CH2-(4-F)Bn；
(17)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-Bn；
(18)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-(4-CH3)Bn；
(19)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-(2-Cl)Bn；
(20)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-(4-Cl)Bn；
(21)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-(4-Br)Bn；
(22)n＝0，R1＝6-CH3，R2＝CH2-(4-F)Bn；
(23)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-Bn；
(24)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-(4-CH3)Bn；
(25)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-(2-Cl)Bn；
(26)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-(4-Cl)Bn；
(27)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-(4-Br)Bn；
(28)n＝0，R1＝7-CH3，R2＝CH2-(4-F)Bn；
(29)n＝1，R1＝H，R2＝CH2-Bn；
(30)n＝1，R1＝H，R2＝CH2-(4-CH3)Bn；
(31)n＝1，R1＝H，R2＝CH2-(4-Cl)Bn；
(32)n＝1，R1＝H，R2＝CH2-(4-Br)Bn。


3.一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐晖，吕敏，鲍银何，
申请(专利权)人：西北农林科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61