一种蒽衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种蒽衍生物及其制备方法和应用，所述蒽衍生物具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示化学结构；

An anthracene derivative and its preparation and Application

The invention discloses an anthracene derivative and a preparation method and application thereof. The anthracene derivative has the chemical structure shown in formula (I) or formula (II);

【技术实现步骤摘要】
一种蒽衍生物及其制备方法和应用
本专利技术涉及有机发光材料
，更具体地，涉及一种蒽衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
有机发光二极管(OLED)因其重量轻，柔软性好，工作温度范围宽，反应时间短，亮度和对比度高，可视角宽等优点，在平板显示、智能手机以及固体发光等领域有着巨大的应用潜力。其中OLED器件对全彩显示，固态发光等显示技术具有决定性意义。截止目前，基于于小分子有机电致发光电器件的蒽类发光材料虽然已有很多报道，但由于蒽分子的大平面性质会使其在聚集态下形成π-π堆积，导致其荧光被猝灭，从而使其器件效率的降低。现有的蓝色发光材料性能仍存在不足，如载流子注入和传输不够平衡，固态薄膜聚集态荧光量子效率有待提高。因此，寻找一种能同时兼具良好载流子传输能力及在聚集态下高荧光量子产率的有机电致发光器件是本领域技术人员亟待解决的技术问题。
技术实现思路
本专利技术为克服上述现有技术所述的载流子注入和传输不够平衡、固态薄膜聚集态荧光量子效率有待提高的缺陷，提供一种蒽衍生物，提供的蒽衍生物中载流子注入和传输更加平衡，固态薄膜聚集态具有较高的荧光量子效率，还能在有机溶剂中进行高效的蓝光发射。本专利技术的另一目的在于提供上述蒽衍生物的制备方法。本专利技术的还一目的在于提供上述蒽衍生物在制备蓝色发光材料、发光器件或智能材料中的应用。为解决上述技术问题，本专利技术采用的技术方案是：一种蒽衍生物，具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示化学结构；式(Ⅰ)化合物为4-(10-(9,9'-螺二[芴]-2-基)蒽-9-基)苄腈。式(Ⅱ)化合物为4-(10-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)蒽-9-基)苄腈。本专利技术提供的蒽衍生物利用蒽高效的荧光量子效率特性作为桥梁，借助氰基吸电子与芴基团给电子性质，使得载流子注入和传输更加平衡，有利于提高器件性能；同时具有大位阻扭曲结构的芴基团，提高固态薄膜聚集态的荧光量子效率，还可以在有机溶剂中进行高效的蓝光发射。基于蒽衍生物的蓝色发光材料、发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值。本专利技术还保护上述蒽衍生物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：S1.将4-氰基苯硼酸与9,10-二溴蒽通过suzuki反应得到4-(10-溴蒽-9-基)苄腈；S2.将含芴的溴取代化合物通过suzuki反应得到含芴的硼烷基取代化合物；S3.将步骤S2.的含芴的硼烷基取代化合物与步骤S1.的4-(10-溴蒽-9-基)苄腈通过suzuki反应得到式(Ⅰ)化合物或式(Ⅱ)化合物；所述含芴的溴取代化合物为所述含芴的硼烷基取代化合物为的名称为2-溴-9,9'-螺二[芴]。的名称为2-溴-9,9-二苯基-9H-芴。的名称为2-硼烷基-9,9'-螺二[芴]；的名称为2-硼烷基-9,9-二苯基-9H-芴。优选地，步骤S1.中suzuki反应的催化剂为四三苯基膦钯，还添加强碱。所述强碱为碳酸钾或碳酸钠。优选地，步骤S1.中suzuki反应的溶剂为甲苯和水的混合物。优选地，步骤S1.中suzuki反应的条件为在惰性氛围中加热回流。优选地，所述步骤S1.中惰性氛围为氮气氛围、氩气氛围或氦气氛围。更优选地，所述步骤S1.中惰性氛围为氮气氛围。优选地，步骤S1.中4-氰基苯硼酸、9,10-二溴蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为(1～2)∶(1～2)∶(0.05～0.1)。更优选地，步骤S1.中4-氰基苯硼酸、9,10-二溴蒽和四三苯基膦钯的摩尔比例为1∶1∶0.05。优选地，步骤S1.中suzuki反应的反应温度为90～100℃，反应时间为12～24h。更优选地，步骤S1.中suzuki反应的反应温度为90℃，反应时间为12h。步骤S1.反应结束后，将反应后的溶液冷却至室温后，得到混合液，所得混合液用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取所得的有机相；然后用无水硫酸钠干燥，再减压浓缩有机相得到粗产品；最后用二氯甲烷与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出4-(10-溴蒽-9-基)苄腈。步骤S1.的反应式如下：优选地，步骤S2.中suzuki反应的催化剂为[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物。步骤S2.中还添加强碱。步骤S2.中所述强碱为醋酸钾。优选地，步骤S2.中suzuki反应的优选地，步骤S2.中suzuki反应的溶剂为1,4-二氧六烷。优选地，步骤S2.中suzuki反应的条件为在惰性氛围中加热回流。优选地，步骤S2.中惰性氛围为氮气氛围、氩气氛围或氦气氛围。更优选地，步骤S2.中惰性氛围为氮气氛围。优选地，步骤S2.中含芴的溴取代化合物与联硼酸频那醇酯通过suzuki反应得到含芴的硼烷基取代化合物；所述含芴的溴取代化合物、联硼酸频那醇酯、醋酸钾、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物的摩尔比为(1～1.2)∶(2～2.5)∶(3～4)∶(0.03～0.05)。更优选地，所述含芴的溴取代化合物、联硼酸频那醇酯、醋酸钾和1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物的摩尔比为1∶2∶3∶0.03。优选地，步骤S2.的反应维度为80～90℃，反应时间为6～12h。更优选地，步骤S2.的反应维度为85℃，反应时间为8h。步骤S2.反应结束后，将反应后的溶液冷却至室温后得到混合液，所得混合液用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取所得的有机相；然后用无水硫酸镁干燥，再减压浓缩有机相得到粗产品；最后用二氯甲烷与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出含芴的硼烷基取代化合物。步骤S2.反应式如下：优选地，步骤S3.中suzuki反应的催化剂为四三苯基膦钯，4-(10-溴蒽-9-基)苄腈、含芴的硼烷基取代化合物和四三苯基膦钯的摩尔比为(1.0～1.5)∶1.0∶(0.05～0.1)。步骤S3.中还添加强碱。所述强碱为碳酸钾或碳酸钠。更优选地，步骤S3.中4-(10-溴蒽-9-基)苄腈、含芴的硼烷基取代化合物和四三苯基膦钯的摩尔比为1.5∶1.0∶0.05。优选地，步骤S3.中suzuki反应的溶剂为甲苯和水的混合物。优选地，步骤S3.中suzuki反应的条件为在惰性氛围中加热回流。优选地，步骤S3.中惰性氛围为氮气氛围、氩气氛围或氦气氛围。更优选地，步骤S3.中惰性氛围为氮气氛围。优选地，步骤S3.的反应温度为90～100℃，反应时间为12～24h。更优选地，步骤S3.的反应温度为95℃，反应时间为12h。步骤S3.反应结束后，将反应后的溶液冷却至室温得到混合液，所得混合液用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取所得的有机相；然后用无水硫酸钠干燥，再减压浓缩有机相得到粗产品；最后用二氯甲烷与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出式(Ⅰ)化合物或式(Ⅱ)化合物。步骤S3.反应式如下：同时，上述制备方法简单、便捷、可大规模制本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种蒽衍生物，其特征在于，具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示化学结构；/n

【技术特征摘要】
1.一种蒽衍生物，其特征在于，具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示化学结构；





2.权利要求1所述蒽衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.将4-氰基苯硼酸与9,10-二溴蒽通过suzuki反应得到4-(10-溴蒽-9-基)苄腈；
S2.将含芴的溴取代化合物通过suzuki反应得到含芴的硼烷基取代化合物；
S3.将步骤S2.的含芴的硼烷基取代化合物与步骤S1.的4-(10-溴蒽-9-基)苄腈通过suzuki反应得到式(Ⅰ)化合物或式(Ⅱ)化合物；
所述含芴的溴取代化合物为
所述含芴的硼烷基取代化合物为





3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2.中suzuki反应的催化剂为[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物。


4.根据权利要求3所...

【专利技术属性】
技术研发人员：籍少敏，邢龙江，贺佳，邱志鹏，霍延平，杨庆旦，
申请(专利权)人：广东工业大学，
类型：发明
国别省市：广东;44