向干燥的三口烧瓶中加入A mol的氯化胆碱，B mol的甲磺酸，室温搅拌得低共熔溶剂，然后加入C mol乙酰基二茂铁，D mol 2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噻二唑，水浴40℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，蒸除溶剂得粗品，水相经回收可重新获得低共熔溶剂。粗品经无水乙醇重结晶得纯品含二茂铁基噻二唑基Schiff碱。本发明专利技术操作简单，产率高，产品纯度高，反应时间短，后处理简单，且低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保，成本低廉，对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。
A Schiff base containing ferrocenyl thiadiazole group and its preparation method
【技术实现步骤摘要】
一种含二茂铁基噻二唑基Schiff碱及其制备方法
本专利技术属于化学合成领域，特别涉及含二茂铁基噻二唑基Schiff碱及其制备方法。
技术介绍
Schiff碱具有很强的生理活性和防止霉菌生长的活性，可以用作抗菌、抗癌、抗肿瘤、抗结核等的药物；而且Schiff碱类化合物与金属形成的配合物也具有相当好的载氧活性；同时Schiff碱及其配合物也具有良好的催化活性，可以在不对称合成和高分子合成中作为催化剂。将二茂铁与杂环胺同时引入化合物，合成含二茂铁基噻二唑基Schiff碱，必将成为今后Schiff碱研究的一个新热点。传统的Schiff碱合成方法使用Lewis酸作催化剂，无水乙醇作溶剂，回流时间长，反应温度高，产率低且不环保，所以开发出一种操作简单，产率高，绿色环保、成本低廉的制备含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的方法具有一定意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的制备方法，该方法具有操作简单、产率高、产品纯度高、反应时间短、低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保、成本低廉的优点。为达到上述目的，本专利技术采用的技术方案为：含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的结构通式为：其中，R为-H，-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-SH，，，，，，，，，，，，，，。含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的制备方法，包括以下步骤：向干燥的三口烧瓶中加入Amol的氯化胆碱，Bmol的甲磺酸，室温搅拌制得低共熔溶剂，然后加入Cmol乙酰基二茂铁，Dmol2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑，水浴40℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，蒸除溶剂得粗品，水相经回收可重新获得低共熔溶剂。粗品经无水乙醇重结晶得纯品含二茂铁基噻二唑基Schiff碱。所述的乙酰基二茂铁的结构通式如下所示：所述的2-氨基5-取代-1,3,4-噻二唑的结构通式如下所示：其中，R为-H，-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-SH，，，，，，，，，，，，，，。所述TLC监测，使用的展开剂为体积比为5:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。相对于现有技术，本专利技术的有益效果为：本专利技术提供的含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的制备方法，以乙酰基二茂铁、2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑为原料，低共熔溶剂氯化胆碱-甲磺酸作为溶剂和催化剂，即可高产率的制得含二茂铁基噻二唑基Schiff碱。该方法操作简单、产率高、产品纯度高、反应时间短、低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保、成本低廉，具有很大的应用前景。附图说明图1为实施例1所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的IR谱图图2为实施例2所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的IR谱图图3为实施例3所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的IR谱图图4为实施例4所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-正丙基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的IR谱图图5为实施例5所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的IR谱图图6为实施例6所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噻二唑Schiff碱的IR谱图图7为实施例7所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的IR谱图图8为实施例1所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的1HNMR谱图图9为实施例2所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的1HNMR谱图图10为实施例3所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的1HNMR谱图图11为实施例4所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-正丙基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的1HNMR谱图图12为实施例5所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的1HNMR谱图图13为实施例6所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噻二唑Schiff碱的1HNMR谱图图14为实施例7所制备的乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的1HNMR谱图。具体实施方式以下是结合实例对本专利技术做进一步详细说明：本专利技术是以乙酰基二茂铁、2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑为原料，低共熔溶剂氯化胆碱-甲磺酸作为溶剂和催化剂，即制备出一系列含二茂铁基噻二唑基Schiff碱。其反应方程式如下：其中R为H，CH3，C2H5，C3H7-n（正丙基），SH,,实施例1乙酰基二茂铁缩2-氨基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的制备：向干燥的三口烧瓶中加入1.4g(10mmol)的氯化胆碱，1.92(20mmol)的甲磺酸，室温搅拌制得低共熔溶剂，然后加入0.23g(1mmol)乙酰基二茂铁，0.12g(1.2mmol)2-氨基-1,3,4-噻二唑，水浴40℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，蒸除溶剂得粗品，水相经回收可重新获得低共熔溶剂。粗品经无水乙醇重结晶得纯品含二茂铁基噻二唑基Schiff碱。产率94.2%，熔点148～149℃。IR(KBr)ν:3301cm-1,3089cm-1(ν二茂铁C-H);2923cm-1(νCH3);1375cm-1(νCH3);1604cm-1(νC=N);1504cm-1,1423cm-1(ν噻二唑环);1113cm-1(νC-S-C);825cm-1(ν二茂铁C-H);490cm-1(νN-C-S);1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ:2.03(3H,-CH3,单峰),4.23(5H,Fc-H,三重峰),4.47(2H,Fc-H,多重峰),4.79(2H,Fc-H,多重峰),8.60(1H,-H,单峰)。实施例2乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的制备向干燥的三口烧瓶中加入1.4g(10mmol)的氯化胆碱，1.92(20mmol)的甲磺酸，室温搅拌制得低共熔溶剂，然后加入0.23g(1mmol)乙酰基二茂铁，0.14g(1.2mmol)2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑，水浴40℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，蒸除溶剂得粗品，水相经回收可重新获得低共熔溶剂。粗品经无水乙醇重结晶得纯品含二茂铁基噻二唑基Schiff碱。产率90.3%，熔点150～152℃。IR(KBr)ν:3426cm-1(ν二茂铁C-H);2925cm-1(νCH3);1377cm-1(νCH3);1605cm-1(νC=N);1527cm-1,1427cm-1(ν噻二唑环);1104cm-1(νC-S-C);828cm-1,(ν二茂铁C-H);648cm-1,495cm-1(νN-C-S)。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ:2.05(3H,-CH3,单峰),2.51(3H,-CH3,单峰),4.26(5H,Fc-H,三重峰),4.53(2H,Fc-H,多重峰),4.80(2H,Fc-H,多重峰)本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种含二茂铁基噻二唑基Schiff碱，其特征在于，结构式为：
【技术特征摘要】
1.一种含二茂铁基噻二唑基Schiff碱，其特征在于，结构式为：（Ⅰ）；其中，R为-H，-CH3，-C2H5，-n-C3H7，-SH，，，，，，，，，，，，，，。2.一种含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：乙酰基二茂铁与2-氨基-5-取代-1，3，4-噻二唑在氯化胆碱-甲磺酸低共熔溶剂中反应，得二茂铁基噻二唑基Schiff碱。3.根据权利要求2所述的一种含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的制备方法，其特征在于，所述的2-氨基5-取代-1，3，4-噻二唑的结构通式为：（Ⅱ）；其中，R为-H，-CH3，-C2H5，-n-C3H7，-SH，，，，，，，，，，，，，，。4.根据权利要求2所述的一种含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的制备方法，其特征在于，反应式为：（Ⅲ）；其中，R为-H，-CH3，-C2H5，-n-C3H7，-SH，，，，，，，，，，，，，，。5.根据权利要求2所述的一种含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的制备方法，其特征在于，氯化胆碱-甲磺酸...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘玉婷，杨岚，尹大伟，党阳，邹倩，李洁，孙嘉希，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西,61
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