一种探测Hg制造技术

本申请属于化工领域，具体涉及一探测Hg2+的荧光探针及其制备方法。本申请提出了一种针对Hg2+的荧光探针化合物，该化合物上因存在席夫碱特殊的C＝N结构，其孤对电子能够与带正电的汞离子络合，形成更大的共轭平面，使得荧光急剧增强，从而检测汞离子的存在。另外，在该化合物的尾端连接有苯乙烯基团，这为将该化合物进一步制备成高分子的化合物或者接枝到某高分子链上提供了基础。

A Detection Hg

【技术实现步骤摘要】
一种探测Hg2+的荧光探针及其制备方法
本申请属于化工领域，具体涉及一探测Hg2+的荧光探针及其制备方法。
技术介绍
重金属具有毒性大、生物富集性强、不可自然降解及来源复杂等特点，对生态环境造成了严重的危害，其中以汞污梁带来的危害最为严重。汞污染主要来源于氢碱行业、塑料行业、电子工业、混汞炼全和需灭生产等排放的废水。如何有效地检测到汞，成为研究的热点。荧光探针，是一种针对特定物质而发生荧光猝灭、增强或位移等的一种探测手段。目前，利用荧光探针检测汞离子的报道很少，所以设计一种新型的汞离子荧光探针是有必要的。
技术实现思路
本申请提出了一种针对Hg2+的荧光探针化合物，该化合物上因存在席夫碱特殊的C＝N结构，其孤对电子能够与带正电的汞离子络合，形成更大的共轭平面，使得荧光急剧增强，从而检测汞离子的存在。另外，在该化合物的尾端连接有苯乙烯基团，这为将该化合物进一步制备成高分子的化合物或者接枝到某高分子链上提供了基础。为了实现上述目的，本申请采取的技术手段如下：一种探测Hg2+的荧光探针，其结构如下：探测Hg2+的荧光探针，其合成路线如下：制备所述的探测Hg2+的荧光探针的方法，其具体步骤如下：1)化合物a的制备：0℃，氮气保护下，三氯氧磷滴加到DMF中，搅拌反应1h；将咔唑溶于THF滴加入上述混合液中，升温至回流，搅拌回流反应48h，反应结束后冷却至室温，将反应液倒入冰水中，用0.1mol/L的氢氧化钠溶液调节其PH值等于7，二氯甲烷萃取，混合有机层，无水硫酸镁干燥过夜，过滤，滤液浓缩后拌入硅胶粉，用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂为淋洗液进行柱色分离，两者体积比为1:5，得固体即化合物a；2)化合物I的制备：取化合物a溶于溶剂，取碳酸钾投入到上述混合液中，于室温下搅拌10～20min，再加入1,2,4,5-四氟苯，并保持55～85℃下，保温反应60～120min，反应结束后，经过纯化处理得化合物I；3)化合物II的制备：取化合物I，将化合物I溶于THF中，并加入冰醋酸，在室温下搅拌10～15min，再加入对羟基苯胺，回流8～24h，旋蒸除去溶剂，利用重结晶法提纯得到化合物II。4)化合物III的制备：将化合物II溶于DMF，无水氮气保护下投NaH，保持机械搅拌，并且保持温度在0～5℃，NaH加毕再搅1h；缓慢滴加对氯乙烯苯，滴加完毕，控制温度在30～60℃，保温反应3～10h结束反应，旋蒸干溶剂，利用柱层析法进行分离，淋洗剂为乙酸乙酯和石油醚，体积比为3:1。所述的步骤2)中1,2,4,5-四氟苯的用量为与化合物a的物质的量之比为1:4～6。步骤3)中化合物I与对羟基苯胺的用量比为1：8～10。步骤3)中对氯乙烯苯与化合物II的用量比为8～10:1。附图说明图1为化合物III的紫外光谱图；图2为化合物III的荧光光谱图；图3为加入各重金属盐后的化合物III在DMSO中的荧光光谱图；具体实施方式本专利技术通过图表对比和实施例来阐明本专利技术，但不以任何形式限制本专利技术。实施例一1)化合物a的制备：0℃，氮气保护下，三氯氧磷滴加到DMF中，搅拌反应1h；将咔唑溶于THF滴加入上述混合液中，升温至回流，搅拌回流反应48h，反应结束后冷却至室温，将反应液倒入冰水中，用0.1mol/L的氢氧化钠溶液调节其PH值等于7，二氯甲烷萃取，混合有机层，无水硫酸镁干燥过夜，过滤，滤液浓缩后拌入硅胶粉，用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂为淋洗液进行柱色分离，两者体积比为1:5，得固体即化合物a；2)化合物I的制备：取化合物a溶于溶剂，取碳酸钾投入到上述混合液中，于室温下搅拌10～20min，再加入1,2,4,5-四氟苯，并保持55℃下，保温反应60min，反应结束后，经过纯化处理得化合物I；化合物I1H-NMR:(CDCl3,400MHz),δ(ppm):8.03(s,8H)，9.92(s,8H),7.31(s,2H),7.59(d,8H),7.67(d,8H)。3)化合物II的制备：取化合物I，将化合物I溶于THF中，并加入冰醋酸，在室温下搅拌10～15min，再加入对羟基苯胺，回流24h，旋蒸除去溶剂，利用重结晶法提纯得到化合物II。化合物II1H-NMR:(CDCl3,400MHz),δ(ppm):6.65(s,16)，7.33(s,2H),7.66(d,8H),7.09(s,16H)，5.03(s,8H)7.75(d,8H),8.21(s,8H),8.42(s,8H)。4)化合物III的制备：将化合物II溶于DMF，无水氮气保护下投NaH，保持机械搅拌，并且保持温度在5℃，NaH加毕再搅1h；缓慢滴加对氯乙烯苯，滴加完毕，控制温度在60℃，保温反应10h结束反应，旋蒸干溶剂，利用柱层析法进行分离，淋洗剂为乙酸乙酯和石油醚，体积比为3:1。所述的步骤2)中1,2,4,5-四氟苯的用量为与化合物a的物质的量之比为1:4。步骤3)中化合物I与对羟基苯胺的用量比为1：8。步骤3)中对氯乙烯苯与化合物II的用量比为8:1。化合物III1H-NMR:(CDCl3,400MHz),δ(ppm):6.90(s，16H)，7.24(d,16H)5.64(d，8H)，5.22(d，8H)，7.64(d,8H),7.70(d,8H),8.15(s,8H),8.39(s,8H)，6.74(s,16)，7.15(s,16H),6.59(t，8H)，7.30(s,2H)。实施例二1)化合物a的制备：0℃，氮气保护下，三氯氧磷滴加到DMF中，搅拌反应1h；将咔唑溶于THF滴加入上述混合液中，升温至回流，搅拌回流反应48h，反应结束后冷却至室温，将反应液倒入冰水中，用0.1mol/L的氢氧化钠溶液调节其PH值等于7，二氯甲烷萃取，混合有机层，无水硫酸镁干燥过夜，过滤，滤液浓缩后拌入硅胶粉，用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂为淋洗液进行柱色分离，两者体积比为1:5，得固体即化合物a；2)化合物I的制备：取化合物a溶于溶剂，取碳酸钾投入到上述混合液中，于室温下搅拌10～20min，再加入1,2,4,5-四氟苯，并保持85℃下，保温反应120min，反应结束后，经过纯化处理得化合物I；3)化合物II的制备：取化合物I，将化合物I溶于THF中，并加入冰醋酸，在室温下搅拌15min，再加入对羟基苯胺，回流24h，旋蒸除去溶剂，利用重结晶法提纯得到化合物II。4)化合物III的制备：将化合物II溶于DMF，无水氮气保护下投NaH，保持机械搅拌，并且保持温度在5℃，NaH加毕再搅1h；缓慢滴加对氯乙烯苯，滴加完毕，控制温度在60℃，保温反应10h结束反应，旋蒸干溶剂，利用柱层析法进行分离，淋洗剂为乙酸乙酯和石油醚，体积比为3:1。所述的步骤2)中1,2,4,5-四氟苯的用量为与化合物a的物质的量之比为1:4。步骤3)中化合物I与对羟基苯胺的用量比为1：10。步骤3)中对氯乙烯苯与化合物II的用量比为8:1。实施例三1)化合物a的制备：0℃，氮气保护下，三氯氧磷滴加到DMF中，搅拌反应1h；将咔唑溶于THF滴加入上述混合液中，升温至回流，搅拌回流反应48h，反应结束后冷却至室温，将反应液倒入冰水中，用0.1mol/L的氢氧化钠溶液调节其PH值等于7，二氯甲烷萃取，混合有机层，无水硫酸本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种探测Hg

【技术特征摘要】
1.一种探测Hg2+的荧光探针，其特征在于，其结构如下：2.如权利要求1所述的探测Hg2+的荧光探针，其特征在于，其合成路线如下：3.制备如权利要求1所述的探测Hg2+的荧光探针的方法，其特征在于，其具体步骤如下：1)化合物a的制备：0℃，氮气保护下，三氯氧磷滴加到DMF中，搅拌反应1h；将咔唑溶于THF滴加入上述混合液中，升温至回流，搅拌回流反应48h，反应结束后冷却至室温，将反应液倒入冰水中，用0.1mol/L的氢氧化钠溶液调节其PH值等于7，二氯甲烷萃取，混合有机层，无水硫酸镁干燥过夜，过滤，滤液浓缩后拌入硅胶粉，用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂为淋洗液进行柱色分离，两者体积比为1:5，得固体即化合物a；2)化合物I的制备：取化合物a溶于溶剂，取碳酸钾投入到上述混合液中，于室温下搅拌10～20min，再加入1,2,4,5-四氟苯，并保持55～85℃下，保温反应60～120min，反应结束后，经过纯化处理得化合物I；3)化合物II的制备...

【专利技术属性】
技术研发人员：姚斌，祁海平，徐从燕，蔡元庚，
申请(专利权)人：姚斌，
类型：发明
国别省市：山东,37