一种脲基嘧啶酮衍生物荧光材料的合成制造技术

一种脲基嘧啶酮衍生物荧光材料的制备，其中涉及一种化合物及其合成方法。所述连有萘酰亚胺活化异庚基嘧啶化合物为基于1,8‑萘二甲酸酐、己二胺桥联活化异庚基异胞嘧啶化合物。本发明专利技术的有益效果原料价廉易得，工艺合成路线简单，应用前景广；同时工艺改进，提高产率；所形成的萘酰亚胺脲基嘧啶酮衍生物具有强烈荧光，对光、热、有机溶剂具有较好稳定性，在热塑性塑料的染色以及液晶显示方面具有广泛应用。

【技术实现步骤摘要】
一种脲基嘧啶酮衍生物荧光材料的合成
本专利技术属于超分子荧光材料的合成领域，具体涉及一种己基桥联1,8-萘二甲酰胺脲基嘧啶酮衍生物的合成工艺。
技术介绍
荧光是自然界中一种常见的发光现象，即荧光化合物由短波长的紫外光照射后发出长波长的荧光的现象。更确切地讲，荧光是指在外界光照下，人眼见到的一些相当亮的颜色光，如绿色、橘黄色、黄色，人们也常称它们为霓虹光。荧光材料是指吸收一定波长的光，立刻向外发出不同波长光的材料，称为荧光材料。近年来荧光材料收到科学家的广泛关注。我们合成具有多重氢键结合的基元，从而得到极其稳定的超分子单体，这种通过己基桥联1,8-萘二甲酰胺脲基嘧啶酮衍生物所形成的单体具有强烈荧光，对光、热、有机溶剂具有较好稳定性，在热塑性塑料的染色以及液晶显示方面具有广泛应用。
技术实现思路
本专利技术的目的旨在合成一种己基桥联1,8-萘二甲酰胺脲基嘧啶酮衍生物。本专利技术所述化合物为己基桥联1,8-萘二甲酰胺脲基嘧啶酮衍生物，记为化合物A，其化学结构式如下:进一步，所述化合物A的合成路线如下：本专利技术所述化合物A的合成方法，包括以下步骤：化合物1的合成：于反应容器中加入1,8-萘二甲酸酐、己二胺、蒸馏水，室温条件下反应24h后，过滤，将滤液冰浴，再过滤，得固态化合物A。进一步，化合物2的合成：N2氛围中，于反应容器中加入脲基嘧啶酮前体、羰基二咪唑，干燥氯仿作溶剂，室温下反应12h。反应完全后停止反应，向反应液中加入干燥氯仿，洗涤，干燥，过滤旋蒸得到化合物2。进一步，化合物A的合成：N2氛围中，于反应容器中加入化合物1、化合物2，干燥氯仿作溶剂，逐渐升至室温搅拌24h。反应完全后停止反应，洗涤，干燥，过滤，旋蒸得化合物A。本专利技术旨在合成一种带有荧光的化合物。通过以上合成步骤，本专利技术的有益效果体现在：(1)本方法相比于之前类似化合物的合成路线，步骤简单。(2)本方法中优化后产率明显提高。(3)本方法反应条件温和，对反应设备要求低。(4)合成方法为片段组合法，节约原料。(5)所形成的萘酰亚胺脲基嘧啶酮衍生物具有强烈荧光，对光、热、有机溶剂具有较好稳定性，在热塑性塑料的染色以及液晶显示方面具有广泛应用。附图说明图1为化合物A在CDCl3中的核磁共振氢谱图(1HNMR)，其中横坐标为化学位移(ppm)。具体实施方式为了更好地理解本专利技术，下面通过实施例对本专利技术作进一步的说明。实施例1步骤1：化合物1的合成：在500mL三口烧瓶中加入1,8-萘二甲酸酐5.00g、己二胺4.41g，通过连续抽真空充氮气循环3～5次，排出体系中的氧气和水分，达到氮气氛围。加入乙醇200mL作为溶剂，110℃条件下反应12h。反应完全后，停止反应。旋蒸除去溶剂，加入乙醇重结晶，过滤得白色固体6.71g，产率为89％。步骤2：化合物2的合成：在250mL三口烧瓶中加入脲基嘧啶酮前体3.22g、羰基二咪唑9.86g，通过连续抽真空充氮气循环3～5次，排出体系中的氧气和水分，达到氮气氛围。加入干燥氯仿50mL作为溶剂，室温条件下反应24h。反应完全后，停止反应，向反应液中加入50mL干燥氯仿溶解，用H2O、饱和NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤旋蒸得白色固体4.35g，产率为95％。步骤3：化合物A的合成：在250mL三口烧瓶中加入0.86g化合物1、0.96g化合物2，通过连续抽真空充氮气循环3～5次，排出体系中的氧气和水分，达到氮气氛围。加入干燥氯仿50mL，室温条件下反应24h。反应完全后，停止反应。反应液用H2O、饱和NaCl溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤旋蒸，得白色固体粉末2.70g，产率为91％。产物经核磁共振氢谱表征，从图1中可以看出，在CDCl3中，δ＝13.22、11.89、10.17ppm处三个峰为UPy上NH的质子信号，δ＝8.65～7.71ppm为萘酰亚胺环上CH的质子信号，δ＝5.84ppm为嘧啶环上-C＝CH的质子信号，δ＝4.24～3.15ppm为己基上CH的质子信号，δ＝2.28ppm为异庚基上CH的质子信号，δ＝1.77～1.38ppm为己基上CH和和异庚基上CH的质子信号，δ＝1.36～0.78ppm为异庚基上的CH质子信号。实施例2～7：化合物1、化合物2的合成同实施例1，化合物A的合成参照实施例1的步骤3进行合成，仅改变化合物1与化合物2的摩尔比，为1:0.8、1:0.9、1:1.0、1:1.1、1:1.2、1:1.3,即得到目标产物。实施例2～7产率一览表实施例化合物1：化合物2的摩尔比化合物A的产率％实施例21:0.867实施例31:0.981实施例41:185实施例51:1.190实施例61:1.278实施例71:1.375从实施例2～7产率一览表中可以看出，当化合物1与化合物2的摩尔比小于1:1.1时，产率随着化合物2所占比重的增加而变大，当化合物1与化合物2的摩尔比超过1:1.1时，化合物A的产率反而下降，从而可以得出在实验条件下，化合物1与化合物2的摩尔比为1:1.1是该实验条件下最优的。虽然在上述实施例中已经具体描述了本专利技术的实施方案，但从事本领域的技术人员应当明白，这些只是为了举例说明，在不偏离本专利技术实质和范围的情况下，对本专利技术技术方案及其实施方式进行的多种变换或改进，均落入本专利技术的范围内。本专利技术的保护范围可以由权利要求书限定。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种脲基嘧啶酮衍生物荧光材料的制备，其以1,8‑萘二甲酰胺衍生物(化合物1)，脲基嘧啶酮衍生物(化合物2)为原料，摩尔比为1:1～1.5，反应完全后，后处理，得目标产物己基桥联1,8‑萘二甲酰胺脲基嘧啶酮衍生物(化合物A)。

【技术特征摘要】
1.一种脲基嘧啶酮衍生物荧光材料的制备，其以1,8-萘二甲酰胺衍生物(化合物1)，脲基嘧啶酮衍生物(化合物2)为原料，摩尔比为1:1～1.5，反应完全后，后处理，得目标产物己基桥联1,8-萘二甲酰胺脲基嘧啶酮衍生物(化合物A)。2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述化合物1的制备方法如下：于反应容器中加入1,8萘...

【专利技术属性】
技术研发人员：肖唐鑫，汪婕，徐丽湘，
申请(专利权)人：常州大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32