芴基噻吩并嘧啶发光材料制造技术

公开了一种芴基噻吩并嘧啶发光材料。通过采用新型嘧啶杂环结构化合物，所述化合物可用作电致发光器件中的发光材料。与现有包含配体的噻吩并嘧啶的铱发光材料相比，由于化合物特殊的结构和基团，这些新型化合物能提供期望的深红色，以及更好的器件性能。还公开了一种电致发光器件和化合物配方。

Fluorenyl Thiophenopyrimidine Luminescent Materials

A fluorenyl thiophene pyrimidine luminescent material is disclosed. By using a novel pyrimidine heterocyclic structure compound, the compound can be used as a luminescent material in electroluminescent devices. Compared with the existing iridium luminescent materials containing thiophenopyrimidine ligands, these new compounds can provide the desired deep red color and better device performance due to their special structures and groups. An electroluminescent device and a compound formula are also disclosed.

【技术实现步骤摘要】
芴基噻吩并嘧啶发光材料本申请要求2017年10月31日提交的美国临时申请第62/579,162号的优先权，所述临时申请的全部内容通过引用的方式并入本文中。
本专利技术涉及用于有机电子器件的化合物，例如有机发光器件。更特别地，涉及一种具有嘧啶杂环结构化合物以及包含该化合物有机电致发光器件和化合物配方。
技术介绍
有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料-敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。1987年，伊斯曼柯达的Tang和VanSlyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(AppliedPhysicsLetters，1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个专利技术为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和vanSlyke专利技术的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子OLED能够变成聚合物OLED。已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子OLED也可以通过溶液法制造。OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，期望具有更饱和的发光光谱，更高的效率和更长的器件寿命。饱和的深红色已经成为显示应用的理想选择。US2006134462A1和US2016336520A1公开了具有包含配体的噻吩并嘧啶的铱发光材料。然而，这些化合物不能达到期望的饱和深红色。本专利技术公开了具有芴，咔唑和二苯并呋喃型结构的新型深红色发光材料。通过引入这些分子片断，获得了期望的深红色。
技术实现思路
本专利技术旨在提供一系列具有芴，咔唑和二苯并呋喃型结构的化合物来解决至少部分上述问题。所述化合物可用作有机电致发光器件中的发光材料。由于化合物特殊的结构和基团，这些新型化合物能提供期望的深红色，以及更好的器件性能。根据本专利技术的一个实施例，公开一种包含由式1或式2表示的配体La的金属络合物：其中X选自O，S和Se；Y选自O，S，Se，NR，CR’R”；R4能够是单，二，三，四取代或不取代；R,R’,R”,R1,R2,R3,R4,各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈，异腈，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；两个相邻的取代能任选地连接形成环或稠合结构。根据本专利技术的另一实施例，还公开了一种电致发光器件，其包括阳极，阴极，设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含金属络合物，所述金属络合物包含式1或式2表示的配体La：其中X选自O，S和Se；Y选自O，S，Se，NR，CR’R”；R4能够是单，二，三，四取代或不取代；R,R’,R”,R1,R2,R3,和R4各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈，异腈，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；两个相邻的取代能任选地连接形成环或稠合结构。根据本专利技术的另一实施例，还公开了一种化合物配方，其包含所述的金属络合物。本专利技术公开的新型具有芴，咔唑和二苯并呋喃型结构的化合物，可用作电致发光器件中的发光材料。与现有包含配体的噻吩并嘧啶的铱发光材料相比，由于化合物特殊的结构和基团，这些新型化合物能提供期望的深红色，以及更好的器件性能。附图说明图1是可以含有本文所公开的金属络合物或化合物配方的有机发光装置示意图。图2是可以含有本文所公开的金属络合物或化合物配方的另一有机发光装置示意图。图3是展示如本文所公开的金属络合物包含的配体La的结构式1。图4是展示如本文所公开的金属络合物包含的配体La的结构式2。具体实施方式OLED可以在各种基板上制造，例如玻璃，塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种金属络合物，其包含由式1或式2表示的配体La：

【技术特征摘要】
2017.10.31 US 62/579,1621.一种金属络合物，其包含由式1或式2表示的配体La：其中X选自O，S和Se组成的组；Y选自O，S，Se，NR，和CR’R”组成的组；R4能够是单，二，三，四取代或不取代；R,R’,R”,R1,R2,R3,和R4各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈，异腈，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；两个相邻的取代能任选地连接形成环或稠合结构。2.根据权利要求1所述的金属络合物，其中所述金属选自由以下组成的组：Cu,Ag,Au,Ru,Rh,Pd,Pt,Os,和Ir；优选的，其中所述金属选自Pt和Ir组成的组。3.根据权利要求1所述的金属络合物，其中R3选自氢，氘，甲基和氘代甲基组成的组。4.根据权利要求1所述的金属络合物，其中R1和R2各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，氟，取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3至20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1至20个碳原子的杂烷基，及其组合。5.根据权利要求1所述的金属络合物，其中R1和R2各自独立地选自由以下组成的组：氢，甲基，乙基，异丙基，异丁基，新戊基，环丁基，环戊基，环己基，4,4-二甲基环己基，降冰片基，金刚烷基，3,3,3-三氟丙基，3,3-三氟-2,2-二甲基丙基，以及各上述基团的氘代物。6.根据权利要求1所述的金属络合物，其中所述络合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式，其中Lb和Lc是与M配位的第二配体和第三配体，Lb和Lc可以是相同或不同的；La,Lb和Lc可任选连接形成多齿配体；其中m是1,2或3，n是0,1或2，q是0,1或2，m+n+q是M的氧化态；其中Lb和Lc独立地选自由以下组成的组：其中Ra,Rb,和Rc可以表示单，二，三或四取代，或不取代；Xb选自由以下组成的组：O,S,Se,NRN1,CRC1RC2；Ra,Rb,Rc,RN1,RC1和RC2各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未...

【专利技术属性】
技术研发人员：夏传军，
申请(专利权)人：北京夏禾科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京,11