本发明专利技术属于有机电致发光材料领域，公开了一种双极性热激活延迟荧光化合物及其应用。本发明专利技术所提供的双极性热激活延迟荧光化合物，作为电致发光材料的单线态与三线态能级差小于300meV，有利于提高三线态激子向单线态激子的反向间隙串越概率。此外，在保持较低的ΔEST的同时，本发明专利技术的实施方式所提供的双极性热激活延迟荧光化合物还具有非常匹配的空穴‑电子传输率，该种性质有利于提高材料的发光效率和器件稳定性。
A Bipolar Thermally Activated Delayed Fluorescence Compound and Its Application
The invention belongs to the field of organic electroluminescent materials, and discloses a bipolar thermally activated delayed fluorescent compound and its application. The bipolar thermally activated delayed fluorescent compound provided by the invention can be used as an electroluminescent material with the energy level difference between singlet and triplet states less than 300 meV, which is beneficial to improving the reverse gap crossover probability of triplet exciton to singlet exciton. In addition, while maintaining a low EST, the bipolar thermally activated delayed fluorescent compound provided by the embodiment of the present invention also has a well matched hole electron transfer rate, which is beneficial to improving the luminescence efficiency and device stability of the material.
【技术实现步骤摘要】
一种双极性热激活延迟荧光化合物及其应用
本专利技术属于有机电致发光材料领域，特别涉及一种双极性热激活延迟荧光化合物及其应用。
技术介绍
有机电致发光材料分为荧光电致发光材料和磷光电致发光材料。其中，磷光电致发光材料可以通过重金属效应利用到全部激子的能量，因而具有更大的优越性。2009年，热激活延迟荧光化合物，即TADF(Thermallyactivateddelayedfluorescence)材料，被提出并应用于有机电致发光器件
该类荧光化合物在热激发下能利用三线态激子的反向间隙窜越，获得100％单线态激子，既避免了使用昂贵的重金属配合物，且器件效率可与磷光器件相媲美。自此，荧光材料又重新引起研究者的关注。但是，现有的热激活延迟荧光化合物及以其制备的器件还存在很多不足，如材料种类比较有限、器件的稳定性有待提高等。现有技术中，为了设计热激活延迟荧光化合物、并实现较低的ΔEST，就需要通过将分子中的HOMO和LUMO轨道进行严格的完全分离，实现这种分离的技术就是在分子中的推电子单元和吸电子单元中间采用阻隔单元设计。这样的传统分子设计虽然获得了理想的ΔEST值，但完全的HOMO与LUMO轨道分离和阻隔单元的嵌入，造成了分子中的HOMO与LUMO中电子交换积分趋近于0，即分子中的辐射跃迁速率常数Kr@S1->S变小，不利于分子的发光效率提升。此外中间阻隔单元造成分子结构比较柔性，从而降低了分子的光辐射跃迁常数和跃迁时的阵子强度(Kr正比于阵子强度f)。因此有必要提供一种不但具有较低的ΔEST，并且保持较佳的发光效率、以及较高的分子光辐射跃迁阵子强度的热激活延迟荧光化合物。
技术实现思路
本专利技术的目的在于为克服上述不足提供一种热激活延迟荧光化合物及其应用，该种热激活延迟荧光化合物的ΔEST(单线态与三线态能级差)较低，且具有较高的S1至S0电子跃迁阵子强度以及较高的光辐射跃迁速率。本专利技术的目的通过以下技术方案实现：本专利技术的实施方式提供了一种双极性热激活延迟荧光化合物，其具有式(I)或式(II)所示的结构：式(I)或式(II)中，R1、R2各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基：A1、A2中，至少一个为式(A)所示结构：式(A)中，R3、R4各自独立地为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基。可选地，在本专利技术的实施方式所提供的双极性热激活延迟荧光化合物中，A1、A2各自独立地为式(A)所示结构：式(A)中，R3、R4各自独立地为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基。可选地，在本专利技术的实施方式所提供的双极性热激活延迟荧光化合物中，A1、A2相同。可选地，在本专利技术的实施方式所提供的双极性热激活延迟荧光化合物中，A1、A2中的一个为式(A)所示结构；另一个为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基：式(A)中，R3、R4各自独立地为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基。可选地，在本专利技术的实施方式所提供的双极性热激活延迟荧光化合物中，R3、R4各自独立地选自未取代的或C1-C8直链烷基取代的苯基、未取代的或C1-C8直链烷基取代的蒽基、未取代的或C1-C8直链烷基取代的萘基、未取代的或C1-C8直链烷基取代的二联苯、未取代的或C1-C8直链烷基取代的三联苯。进一步可选地，在本专利技术的实施方式所提供的双极性热激活延迟荧光化合物中，R3、R4相同。可选地，在本专利技术的实施方式所提供的双极性热激活延迟荧光化合物中，R1、R2为氢原子。可选地，本专利技术的实施方式所提供的双极性热激活延迟荧光化合物具有选自如下之一的结构：本专利技术的实施方式也提供上述双极性热激活延迟荧光化合物在有机发光二极管、有机晶体场、有机太阳能电池、量子点发光二极管中的应用。本专利技术的实施方式还提供一种有机发光二极管，所述有机发光二极管的发光层材料包含上述双极性热激活延迟荧光化合物。相对于现有技术而言，本专利技术的实施方式所提供的双极性热激活延迟荧光化合物，其作为电致发光材料的ΔEST(单线态与三线态能级差)<300meV，有利于提高三线态激子向单线态激子的反向间隙串越概率。此外，在保持较低的ΔEST的同时，本专利技术的实施方式所提供的双极性热激活延迟荧光化合物还具有非常匹配的空穴-电子传输率(即-0.3eV<μh-μe<0.3eV)，该种性质有利于提高材料的发光效率和器件稳定性。具体实施方式为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合实施例对本专利技术的各具体实施方式进行详细的阐述。然而，本领域的普通技术人员可以理解，在本专利技术各实施方式中，为了使读者更好地理解本专利技术而提出了许多技术细节。但是，即使没有这些技术细节和基于以下各实施方式的种种变化和修改，也可以实现本专利技术各权利要求所要求保护的技术方案。化合物在本专利技术的一些具体实施方式中，所提供的双极性热激活延迟荧光化合物具有式(I)或式(II)所示的结构：式(I)或式(II)中，R1、R2各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基：A1、A2中，至少一个为式(A)所示结构：式(A)中，R3、R4各自独立地为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基。本专利技术的一些实施方式中，A1、A2各自独立地为式(A)所示结构：式(A)中，R3、R4各自独立地为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基。本专利技术的一些实施方式中，A1、A2相同。本专利技术的另外一些实施方式中，A1、A2中的一个为式(A)所示结构；另一个为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基：式(A)中，R3、R4各自独立地为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基。本专利技术的一些实施方式中，R3、R4各自独立地选自未取代的或C1-C8直链烷基取代的苯基、未取代的或C1-C8直链烷基取代的蒽基、未取代的或C1-C8直链烷基取代的萘基、未取代的或C1-C8直链烷基取代的二联苯、未取代的或C1-C8直链烷基取代的三联苯。本专利技术的一些实施方式中，R3、R4相同。本专利技术的一些实施方式中，R1、R2为氢原子。本专利技术的一些实施方式中，所提供的双极性热激活延迟荧光化合物具有选自如下之一的结构：通用合成路线：本专利技术的具体实施例也提供上述的制备方法，其经如下通用合成路线合成：其中，Pd(PPh3)4为四(三苯基膦)钯；R1、R2各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基；R3、R4各自独立地为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基；R5本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种双极性热激活延迟荧光化合物，其具有式(I)或式(II)所示的结构：
【技术特征摘要】
1.一种双极性热激活延迟荧光化合物，其具有式(I)或式(II)所示的结构：式(I)或式(II)中，R1、R2各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基；A1、A2中，至少一个为式(A)所示结构：式(A)中，R3、R4各自独立地为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基。2.根据权利要求1所述的双极性热激活延迟荧光化合物，其特征在于，A1、A2各自独立地为式(A)所示结构：式(A)中，R3、R4各自独立地为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基。3.根据权利要求2所述的双极性热激活延迟荧光化合物，其特征在于，A1、A2相同。4.根据权利要求1所述的双极性热激活延迟荧光化合物，其特征在于，A1、A2中的一个为式(A)所示结构；另一个为取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基：式(A)中，R3、R4...
【专利技术属性】
技术研发人员：谢再锋，
申请(专利权)人：瑞声科技南京有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32
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