一种间位取代的吡嗪化合物及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机电致发光材料领域，公开了一种间位取代的吡嗪衍生物及其应用。本发明专利技术所公开化合物具有通式(I)所示的结构。其中，化合物的内层为吡嗪基团，其具有良好电子传输能力；在吡嗪的2、6位上所连接的咔唑或咔啉基团，具有良好的空穴传输能力；吡嗪基团和咔唑或咔啉基团以外的外层基团，用于调节化合物的电子和空穴传输能力。本发明专利技术的化合物通过吡嗪基团和咔唑/咔啉基团的嵌套组合，改善了电子和空穴在化合物内部的传输性能。同时，化合物的玻璃化温度和三重态能级较高，因而非常适合用于磷光主体材料。

【技术实现步骤摘要】
一种间位取代的吡嗪化合物及其应用
本专利技术属于有机电致发光材料领域，特别涉及一种间位取代的吡嗪化合物及其应用。
技术介绍
在有机电致发光器件
，可通过不同的方式实现高效、高寿命的发光，对于发射光谱的发光层，其中一种方式就是采用主客体掺杂的形式进行效率和寿命的提升。为了实现高效率的发光，避免能量从客体材料向主体材料的逆向能量回传，同时将三重态激子限定在发光层，主体材料的三重态能级应该大于掺杂材料的三重态能级。当主体材料的三重态能级小于掺杂材料的三重态能量时，将会发生从掺杂材料至主体材料能级反跃迁的现象，从而导致发光效率降低。因此，对于发光材料层，需要高热稳定性和高于掺杂材料三重态能量的主体材料。现有技术中，大部分主体材料是空穴传输型主体材料或电子传输型主体材料。由于载流子传输性能的不平衡，这种单极性的主体材料容易形成不利的窄的复合区域。通常，当使用空穴传输型主体材料时，在发光层和电子传输层界面会产生电荷复合区域，而当使用电子传输型主体材料时，在发光层和空穴传输层界面会产生电荷复合区域。然而弱的载流子迁移率和发光层中不平衡的电荷对有机发光器件的发光效率不利。同时，有机电致磷光器件这种窄的电荷复合区域，会加快三重态－三重态湮灭过程，从而导致发光效率下降，尤其是在电流密度条件下。为了避免这种效应，通常采用的策略是：(1)使用两个发光层，其中一层使用空穴传输型主体材料，另一个发光层使用电子传输型主体材料；(2)将空穴传输型和电子传输型主体材料混合置于单个发光层中。然而，这两种策略使得器件的制备变得复杂，且混合的主体材料会导致相分离的问题。因此，为了达到高效的电致发光效果，需要发展具有平衡的载空穴和流子传输性能的主体材料，以拓宽电荷复合区域。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种间位取代的吡嗪化合物及其应用，该种化合物极其适合用于磷光主体材料。本专利技术的目的通过以下技术方案实现：本专利技术的实施方式提供了一种间位取代的吡嗪化合物，其具有通式(I)所示的结构：其中，X1-X8各自独立地表示N原子或CRx，且所述Rx表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；N1-N8各自独立地表示N原子或CRy，且所述Ry表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；L1、L2表示取代或未取代的亚苯基或者L1、L2不存在；并且L1、L2满足如下要求：(a)L1表示取代或未取代的亚苯基，L2不存在；或(b)L2表示取代或未取代的亚苯基，L1不存在；或(c)L1、L2同时不存在；通式(I)所示化合物至少满足如下两个条件之一：(1)至少含有一个取代基Rw，所述Rw为C1-C24烷基，(2)X1、X2、X3、X5、X6、X7、N1、N2、N3、N5、N6、N7中的至少一个为N原子。可选地，所述Rx、Ry各自独立地具有式(II)所示的结构：其中，Ar1、Ar2各自独立地表示C1-C24烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基；Ar1和Ar2不相连或者Ar1和Ar2通过单键、双键、未取代的烷基、取代的烷基或杂原子相连。可选地，连接Ar1和Ar2的所述未取代的烷基选自亚甲基或亚乙基；连接Ar1和Ar2的所述取代的烷基选自被C1-C12烷基、C6-C36芳基、C3-C36杂芳基取代的亚甲基或亚乙基；连接Ar1和Ar2的所述杂原子选自氧原子、硫原子、硅原子或氮原子。可选地，Rx、Ry各自独立地具有选自如下之一的结构：其中，R21-R26各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18的杂芳氧基。可选地，Rx、Ry各自独立地具有如下之一的结构：其中，R210、R220、R230、R240、R250、R260各自独立地表示氢原子、氘原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、吡嗪基、萘基、咔唑基或咔啉基。可选的，所述吡嗪化合物仅含有碳元素、氢元素和氮元素。可选的，所述Rw表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；所述取代基的连接位置是不受限制的，举例但不是限制的，如丙基可选为正丙基或异丙基，丁基可选为正丁基、异丁基或叔丁基，戊基可选为正戊基、环戊基、新戊基或其他形式的戊基，己基可选为正己基、环己基或其他形式的己基。可选的，所述Rw为叔丁基。可选地，本专利技术的实施方式所提供的取代的吡嗪化合物，具有选自如下之一的结构：本专利技术的实施方式还提供上述取代的吡嗪化合物在有机电致磷光器件中的应用，其中，2，6位取代的吡嗪化合物为有机电致磷光器件中的主体材料。相对于现有技术而言，本专利技术的实施方式所提供的取代的吡嗪化合物，其在化合物结构设计上与现有技术具有明显的差别。内层部分为吡嗪基团，其具有良好电子传输能力；在吡嗪的2、6位上所连接的咔唑/咔啉基团，具有良好的空穴传输能力，同时起到调节化合物的电子和空穴传输能力的作用。业内常用的提高空穴传输能力的基团为咔唑基团，提高电子传输能力的基团为吡啶基团。相比吡啶基团，吡嗪基团具有更多的sp2杂化的氮原子，其电子传输能力比吡啶是更加优秀的。本专利所述的sp2杂化，是有机化学学科的基本概念，本领域技术人员可以从相关的大学教材中知晓。相比咔唑基团，咔啉基团也具有更多的sp2杂化的氮原子，其电子传输性能也得到提升。另外，引入烷基可以提高化合物的分子堆积特性，使得成膜性增加，不受理论限制的，由于成膜性的增加，引入烷基也可以提高化合物的载流子传输性能，从而也提高电子传输性能。本专利技术的实施方式所提供的取代的吡嗪化合物，通过吡嗪基团和咔唑/咔啉基团的嵌套组合，改善了电子和空穴在化合物内部的传输性能。同时，由于在吡嗪取代基上引入了位阻基团，使得与吡嗪相连的取代基与吡嗪基团的角度变大，减少了分子内的共轭程度，使得化合物具有极高的三重态能级和玻璃化温度，综合性能提升，因而非常适合用于主体材料。说明书附图图1是本专利技术实施例1中H-1化合物核磁谱图；图2是本专利技术实施例2中H-2化合物核磁谱图；图3是本专利技术实施例3中H-3化合物核磁谱图；图4是本专利技术对比例1中C-1化合物核磁谱图。具体实施方式为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合实施例对本专利技术的各具体实施方式进行详细的阐述。然而，本领域的普通技术人员可以理解，在本专利技术各实施方式中，为了使读者更好地理解本专利技术而提出了许多技术细节。但是，即使没有这些技术细节和基于以下各实施方式的种种变化和修改，也可以实现本专利技术各权利要求所要求保护的技术方案。化合物在本专利技术的一些具体实施方式中，提供了一种间位取代的吡嗪化合物，其具有通式(I)所示的结构：其中，X1-X8各自独立地表示N原子或CRx，且本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种间位取代的吡嗪化合物，其具有通式(I)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种间位取代的吡嗪化合物，其具有通式(I)所示的结构：其中，X1-X8各自独立地表示N原子或CRx，且所述Rx表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；N1-N8各自独立地表示N原子或CRy，且所述Ry表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；L1、L2表示取代或未取代的亚苯基或者L1、L2不存在；并且L1、L2满足如下要求：(a)L1表示取代或未取代的亚苯基，L2不存在；或(b)L2表示取代或未取代的亚苯基，L1不存在；或(c)L1、L2同时不存在；通式(I)所示化合物至少满足如下两个条件之一：(1)至少含有一个取代基Rw，所述Rw为C1-C24烷基，(2)X1、X2、X3、X5、X6、X7、N1、N2、N3、N5、N6、N7中的至少一个为N原子。2.根据权利要求1所述的吡嗪化合物，其特征在于，所述Rx、Ry各自独立地具有式(II)所示的结构：其中，Ar1、Ar2各自独立地表示C1-C24烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基；Ar1和Ar2不相连或者Ar1和Ar...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘九州，李文毅，马腾达，黄达，
申请(专利权)人：浙江工业大学，瑞声光电科技常州有限公司，
类型：发明
国别省市：浙江,33