一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。所述的有机化合物含有二苯并六元环，两个苯之间通过氧原子、硫原子、C1‑10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、芳基取代的烷基或芳基取代的叔胺基连接。本发明专利技术化合物具有较高的玻璃化温度、分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明专利技术化合物还具有较浅的HOMO能级和高的空穴迁移率，可作为OLED器件的空穴注入/传输层材料，可有效的将空穴传递至发光层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种以二苯并六元环为中心骨架的化合物材料及其在OLED领域的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。然而，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1＞n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：设n1＝n一般OLED有机材料＝1.70，n2＝n玻璃＝1.46，则2B＝0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人们所看见。因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本专利技术提供了一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本专利技术化合物具有较高的玻璃化温度、分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本专利技术化合物还具有较浅的HOMO能级和高的空穴迁移率，可作为OLED器件的空穴注入/传输层材料，可有效的将空穴传递至发光层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本专利技术的技术方案如下：一种以二苯并六元环为核心的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，Ar1表示为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂亚芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；X表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；R1表示为通式(2)所示结构；通式(2)中，R2、R3分别独立地表示为取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；R2与R3相同或者不同。进一步，所述化合物的结构式通式如通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示：进一步，Ar1表示为亚苯基、亚联苯基或亚萘基中的一种；R2、R3分别独立地表示为C1-10直链或支链烷基、C6-30芳基取代或未取代的：苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、9,9-二乙基芴基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、吖啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或噻噁嗪基中的一种。也就是说对于R2、R3来说，其可以为C1-10直链或支链烷基取代或未取代的：苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、9,9-二乙基芴基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、吖啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或噻噁嗪基中的一种，也可以为C6-30芳基取代或未取代的：苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、9,9-二乙基芴基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、吖啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或噻噁嗪基中的一种。进一步，所述化合物的具体结构为：中的任意一种。一种上本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以二苯并六元环为核心的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：

【技术特征摘要】
1.一种以二苯并六元环为核心的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，Ar1表示为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂亚芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；X表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；R1表示为通式(2)所示结构；通式(2)中，R2、R3分别独立地表示为取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；R2与R3相同或者不同。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的结构式通式如通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示：3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1表示为亚苯基、亚联苯基或亚萘基中的一种；R2、R3分别独立地表示为C1-10直链或支链烷基、C6-30芳基取代或未取代的：苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、9,9-二乙基芴基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、吖啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或噻噁嗪基中的一种。4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构为：中的任意一种。5.一种权利要求1～4任一项所述的化合物的制备...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴秀芹，张兆超，李崇，张小庆，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32