作为香料成分的6-异丙基-2,4-二甲基环己烯-1-醇化合物制造技术

本发明专利技术涉及6‑异丙基‑2,4‑二甲基环己烯‑1‑醇衍生物、它们的生产方法和包含它们的香料组合物和加香的制品。

6-Isopropyl-2,4-Dimethylcyclohexene-1-Alcohol Compounds as Flavoring Components

The present invention relates to 6 isopropyl 2,4 dimethylcyclohexene 1 alcohol derivatives, their production methods and perfume compositions and perfumed products containing them.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为香料成分的6-异丙基-2,4-二甲基环己烯-1-醇化合物本专利技术涉及具有青香、非常有效的(impactful)气味香型的6-异丙基-2,4-二甲基环己烯-1-醇衍生物，并涉及它们作为香精和香料成分的用途和包含它们的组合物和产品。本专利技术还涉及它们的生产方法。青香气味特征是香水中的重要气味。虽然已知具有青香气味香型的各种化合物，但是一直存在对于增强、改变或改进气味香型的新化合物的需求。现在已经发现，某些6-异丙基-2,4-二甲基环己烯-1-醇衍生物具有非常有效的青香气味香型。因此，在第一方面，提供了式(I)的化合物作为香精或香料的用途其中C-3和C-4之间的键与虚线一起表示单键且C-4和C-5之间的键与虚线一起表示双键；或C-3和C-4之间的键与虚线一起表示双键且C-4和C-5之间的键与虚线一起表示单键。如上定义的式(I)的化合物含有三个立体中心，并由此作为立体异构体的混合物存在。它们可以作为立体异构体混合物使用，或者可以以非对映异构体和/或对映异构体纯的形式拆分。拆分立体异构体增加了这些化合物的制备和纯化的复杂性，因此，简单地出于经济原因，优选将这些化合物作为其立体异构体的混合物来使用。然而，如果需要制备单独的立体异构体，这可以根据本领域已知的方法例如制备型HPLC和GC或通过立体选择性合成来实现。作为式(I)的化合物的具体实例，可以列举6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇，其以四对对映异构体存在，即，rel-(1R,2S,6S)-6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇；rel-(1R,2S,6R)-6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇；rel-(1R,2R,6S)-6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇；和rel-(1R,2R,6R)-6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇，它们中的每一个都构成本专利技术的一部分。尽管6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇的所有非对映异构体都具有青香、似根、壤香、类似吡嗪的气味，但观察到特别是rel-(1R,2S,6S)-6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇具有非常有效的气味特征。式(I)的化合物可以单独使用、作为立体异构体混合物使用或与已知的基质材料结合使用。在本文中使用的“基质材料”包括已知的增香剂(odorant)分子，所述增香剂分子选自宽范围的目前可获得的天然分子或合成分子，如精油、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化合物类、和/或与一种或多种通常与香料组合物中的增香剂结合使用的成分或赋形剂，例如载体材料，以及其他常用在本领域的助剂结合使用。术语“助剂(auxiliaryagent)”是指可以在香料组合物中使用的成分，其原因与所述组合物的嗅觉性能没有特别的关系。例如，助剂可以是用作加工香料成分或含有所述成分的组合物的辅助剂(aid)的成分，或者它可以改进香料成分或含有香料成分的组合物的处理或储存。它也可能是一种提供额外好处的例如赋予颜色或质地成分。它也可以是赋予香料组合物中所含的一种或多种成分耐光性或化学稳定性的成分。通常用于含有它的香料组合物中的助剂(adjuvants)的性质和类型的详细描述不可能是详尽无遗的，但必须提到的是，所述成分是本领域技术人员公知的。如本文所用，“香料组合物”是指包含式(I)的化合物和基质材料的任意组合物，所述基质材料例如为常用于与增香剂分子联用的稀释剂，例如邻苯二甲酸二乙酯(DEP)、一缩二丙二醇(DPG)、肉豆蔻酸异丙酯(IPM)、柠檬酸三乙酯(TEC)和醇(例如乙醇)。任选地，所述组合物可以包含抗氧化剂助剂。所述抗氧化剂可以选自TT(BASF)、Q(BASF)、生育酚(包括其异构体CAS59-02-9；364-49-8；18920-62-2；121854-78-2)、2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-甲基苯酚(BHT，CAS128-37-0)和相关酚类、氢醌类(CAS121-31-9)。下列清单包括已知的增香剂分子的实例，其可以与本专利技术的化合物结合：-精油和提取物，例如，海狸香、广木香根油、橡苔净油、香叶油、树苔净油、罗勒油、果油如香柠檬油和红桔油、香桃木油、玫瑰草油(palmaroseoil)、广藿香油、橙叶油、茉莉油、玫瑰油、檀香木油、苦艾油、薰衣草油和/或依兰依兰油；-醇类，例如肉桂醇((E)-3-苯基丙-2-烯-1-醇)；顺式-3-己烯醇((Z)-己-3-烯-1-醇)；香茅醇(3,7-二甲基辛-6-烯-1-醇)；二氢月桂烯醇(2,6-二甲基辛-7-烯-2-醇)；黑檀醇(EbanolTM)((E)-3-甲基-5-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)戊-4-烯-2-醇)；丁香酚(4-烯丙基-2-甲氧基苯酚)；乙基芳樟醇((E)-3,7-二甲基壬-1,6-二烯-3-醇)；金合欢醇((2E,6Z)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇)；香叶醇((E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-醇)；SuperMuguetTM((E)-6-乙基-3-甲基辛-6-烯-1-醇)；芳樟醇(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-醇)；薄荷醇(2-异丙基-5-甲基环己醇)；橙花醇(3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇)；苯基乙基醇(2-苯基乙醇)；玫瑰醇(RhodinolTM)(3,7-二甲基辛-6-烯-1-醇)；檀香(SandaloreTM)(3-甲基-5-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)戊-2-醇)；松油醇(2-(4-甲基环己-3-烯-1-基)丙-2-醇)；或木醇(TimberolTM)(1-(2,2,6-三甲基环己基)己-3-醇)；2,4,7-三甲基辛-2,6-二烯-1-醇；和/或[1-甲基-2(5-甲基己-4-烯-2-基)环丙基]-甲醇；-醛类和酮类，例如，大茴香醛(4-甲氧基苯甲醛)；α戊基肉桂醛(2-亚苄基庚醛)；GeorgywoodTM(1-(1,2,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘-2-基)乙酮)；羟基香茅醛(7-羟基-3,7-二甲基辛醛)；龙涎酮(IsoE)(1-(2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘-2-基)乙酮)；异甲基紫罗兰酮((E)-3-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-基)丁-3-烯-2-酮)；二氢茉莉酮酸甲酯(3-氧代-2-戊基环戊烷乙酸甲酯)；3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛；麦芽酚；甲基柏木酮；甲基紫罗兰酮；马鞭草烯酮；和/或香草醛；-醚类和缩醛类，例如，龙涎醚(3a,6,6,9a-四甲基-2,4,5,5a,7,8,9,9b-八氢-1H-苯并[e][1]苯并呋喃)；香叶基甲基醚((2E)-1-甲氧基-3,7-二甲基辛-2,6-二烯)；玫瑰醚(4-甲基-2-(2-甲基丙-1-烯-1-基)四氢-2H-吡喃)；双((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)甲烷和/或香辣醚(2',2',3,7,7-五甲基螺[二环[4.1.0]庚烷-2,5'-[1,3]二噁烷])；-酯类和内酯类，例如，乙酸苄酯、乙酸柏木酯(乙酸(1S,6R,8aR)-1,4,4,6-四甲基八氢-1H-5,8a-亚甲基甘菊环-6-基酯)、丙位癸内酯(6本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)的化合物

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.07.27 GB 1613013.01.式(I)的化合物其中C-3至C-4之间的虚线与碳-碳键一起形成单键且C-4和C-5之间的虚线与碳-碳键一起形成双键；或其中C-3至C-4之间的虚线与碳-碳键一起形成双键且C-4和C-5之间的虚线与碳-碳键一起形成单键。2.权利要求1的化合物，选自6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇和6-异丙基-2,4-二甲基环己-4-烯-1-醇及其混合物。3.式(I)的化合物用作香料的用途其中C-3至C-4之间的虚线与碳-碳键一起形成单键且C-4和C-5之间的虚线与碳-碳键一起形成双键；或其中C-3至C-4之间的虚线与碳-碳键一起形成双键且C-4和C-5之间的虚线与碳-碳键一起形成单键。4.加香的制品，包含作为增香...

【专利技术属性】
技术研发人员：M·A·罗威奇克，V·则轮奈，
申请(专利权)人：奇华顿股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士,CH