本发明专利技术涉及一种中药活性成分的提取、分离领域，具体涉及到一种新的苯并呋喃甲基酮型化合物，分子式为C19H24O9，命名为2‑(5‑乙酰基‑6‑羟基‑2,3‑二氢苯并呋喃‑2基)‑丙烯基‑1‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷（2‑(5‑acetyl‑6‑hydroxy‑2,3‑dihydrobenzofuran‑2‑yl)‑propenyl‑1‑O‑β‑D‑glucopyranoside）。本发明专利技术还提供一种新的苯并呋喃甲基酮化合物的提取分离方法，依次采用乙醇提取、大孔吸附树脂、MCI GEL柱、制备液相分离，简单、快速的提取分离出新的苯并呋喃甲基酮型化合物，该化合物具有抗胃癌的作用，可用于开发研制治疗抗胃癌的药物。
A New Benzofuran Methyl Ketone Compound with Anti-Gastric Cancer Activity and Its Extraction and Separation Method
【技术实现步骤摘要】
一种具有抗胃癌作用的新的苯并呋喃甲基酮型化合物及其提取分离方法
本专利技术涉及中医药
，尤其涉及一种孔雀草中药中新的苯并呋喃甲基酮型化合物的提取、分离及其在制备抗胃癌药物中的用途。
技术介绍
孔雀草（TagetespatulaL.）又名红黄草、藤菊、小万寿菊，为菊科万寿菊属植物，为一年生草本。我国各地均有栽培，是一种常见的观赏花卉。孔雀草有药用和保健作用，花叶可以入药，有清热化痰、补血通经的功效。能治疗百日咳、气管炎、感冒等症。从20世纪80年代开始，人们即开始对孔雀草的化学成分进行研究，分离得到万寿菊素（patuletin），槲皮万寿菊素（quercetagetin），槲皮万寿菊甙（quercetagitrin）等黄酮类化合物，并在根中分离得到α-三联噻吩。5-（4-乙酰氧基-1-丁炔基）-2，2-联噻吩[5-（4-acetoxy-1-butynyl）-2，2-bithiophene]，5-（1-丁烯基）-2，2-联噻吩[5[（1-nuten-1-yl）-2，2-bithiophene]等噻吩类化合物，以及分离得到异泽兰素、泽兰素、二氢泽兰素等苯并呋喃型化合物（国家中医药管理局《中华本草》编委会，中华本草[M]，上海科学技术出版社，1999年版；SütfeldR.DistributionofthiophenederivativesindifferentorgansofTagetespatulaseedlingsgrownundervariousconditions.PLANTA1982;156:536；SütfeldR,BalzaF,NeilTowersGH.AbenzofuranfromTagetespatulaseedlings.PHYTOCHEMISTRY1985;24:876）。目前人们多对孔雀草花卉进行研究，药用价值研究较少。孔雀草的药理作用与其主要化学成分包括黄酮类、噻吩、苯并呋喃类、氨基酸、各种色素类和矿物质类等有很大关系。现已从孔雀草中分离得到了异泽兰素、泽兰素、二氢泽兰素、荨麻叶泽兰酮、2,3-二氢-14-异丁酰氧基泽兰素（2,3-dihydro-l4-isobutyryloxyeupar）、14-异丁酰氧基泽兰素（14-isobutyryloxyeupar）等苯并呋喃化合物。但是对本申请中孔雀草的新化合物的分离和药理活性研究未见报道，目前从孔雀草中分离出的化学成分大多数是已知的，并且药理活性比较弱，因此，对孔雀草中新化合物的开发和分离亟待需要。
技术实现思路
针对上述问题，本专利技术提供一种简便、快速、纯度高的新的苯并呋喃甲基酮型化合物及其提取分离方法。为实现本专利技术的上述目的，本专利技术提供一种新的苯并呋喃甲基酮型化合物，分子式为C19H24O9，命名为2-(5-乙酰基-6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-2基)-丙烯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2-(5-acetyl-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-propenyl-1-O-β-D-glucopyranoside)，化学结构式如图1。本专利技术提供一种新的苯并呋喃甲基酮化合物的提取分离方法，具体步骤如下。步骤1、取孔雀草干燥药材，经粉碎成粗粉后，按照所述孔雀草药材粉末与所述乙醇水溶液重量比1.0：8-15加热回流1-3次提取，回流温度为50-70℃，醇提液过滤，合并滤液用70℃水浴加热浓缩至近干，得乙醇药液浸膏备用。步骤2、将步骤1中所得药液直接经预处理过的大孔吸附树脂吸附除杂，用乙醇与水按照体积比0:1至1:0的混合物进行梯度洗脱，对洗脱液进行减压浓缩至近干，得浸膏，置真空干燥箱干燥48h，备用。步骤3、将步骤2中部分乙醇洗脱物Fr.B经MCIGEL（型号CHP20P）柱层析分离，用甲醇与水按照体积比0:1至1:0的混合物进行梯度洗脱，分离得到6个馏分（Fr.B1-Fr.B6），浓缩至干，得浓缩物备用。步骤4、将步骤3中所得Fr.B3馏分，经半制备液相色谱以甲醇-水（42:58）为流动相等度洗脱，分离得到本专利技术所述新的苯并呋喃甲基酮型化合物。所述孔雀草为全草包括根及地上部分花；所述孔雀草粗粉粒度为2-100目。提取所用乙醇浓度为30%~95%，回流提取1~3次，每次0.5-3小时。所述步骤2中大孔吸附树脂的预处理过程为乙醇浸泡过6小时，上柱，用乙醇洗至滴入水中无混浊，再用水洗至无醇味。与现有技术比较，本专利技术提供一种新苯并呋喃化合物及其提取分离方法，依次采用乙醇提取、大孔吸附树脂、MCIGEL柱、及制备液相，简便、快速的提取分离出新苯并呋喃型化合物，该化合物具有抗氧化自由基作用，可以辅以药学上常用的辅料可以制备片剂、颗粒剂、胶囊等剂型，用于改善和治疗胃癌等病症。体外药理学实验证明，所制备新的苯并呋喃化合物具有抑制AGS细胞增殖的作用，能够抑制血管内皮生长因子及转移生长因子-β的作用，具有较强的抗胃癌的作用。所述的苯并呋喃甲基酮化合物可单独或与其它药物组合，制成抗胃癌的药物。附图说明图1苯并呋喃甲基酮化合物的结构式。图2苯并呋喃甲基酮化合物的高分辨质谱图。图3苯并呋喃甲基酮化合物的1H-NMR图。图4苯并呋喃甲基酮化合物的1H-NMR放大图。图5苯并呋喃甲基酮化合物的13C-NMR图。图6苯并呋喃甲基酮化合物的HSQC图。图7苯并呋喃甲基酮化合物的HMBC图。图8苯并呋喃甲基酮化合物的纯度图。具体实施方式本专利技术提供一种新的苯并呋喃甲基酮型化合物，分子式为C19H24O9，化学结构式如图1。所述新的苯并呋喃甲基酮化合物根据结构命名为2-(5-乙酰基-6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-2基)-丙烯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2-(5-acetyl-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-propenyl-1-O-β-D-glucopyranoside），表1.为该苯并呋喃甲基酮化合物以CD3OD为测试溶剂的核磁数据(见图2-6)。一、苯并呋喃甲基酮化合物的提取分离方法。步骤1：称取孔雀草干燥药材10kg，采用30-75%的乙醇水提取，优选乙醇-水（60:40）回流提取；按照所述孔雀草药材粉末与所述溶剂乙醇水溶液重量比1.0：8-15提取，优选1.0:10提取；50-70℃加热回流提取1-3次，优选65℃加热回流提取2次；每次煎煮1-3小时，优选2小时。提取液过滤，合并滤液，70℃水浴加热浓缩，得药液（1.2kg）备用。所述孔雀草为全草包括根及地上部分花；所述孔雀草粗粉粒度为2目-100目，优选20目。步骤2：将步骤1中所得药液经预处理过的净制大孔吸附树脂（型号HP-20）吸附除杂，树脂量10.5Kg，依次用乙醇与水按照体积比0:1至1:0的混合物进行梯度洗脱；具体按照水与乙醇体积比1:0、60:40、95:5的混合物进行5倍柱体积洗脱，将60:40乙醇与水洗脱液65℃进行减压浓缩至近干，得浸膏Fr.B（0.3kg），置真空干燥箱干燥48h，备用。步骤3：将步骤2中乙醇洗脱物加少量甲醇溶解，经MCIGEL（型号CHP20P）柱层析分离，其中填料粒度为40～60μm，用甲醇与水按照体积比0:1至1:0的混合物进行梯度洗脱，具体按照甲醇与水体积比(30:7本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种新的苯并呋喃甲基酮型化合物，其特征在于，分子式为C19H24O9，化学结构式如下：
【技术特征摘要】
1.一种新的苯并呋喃甲基酮型化合物，其特征在于，分子式为C19H24O9，化学结构式如下：。2.一种新的苯并呋喃甲基酮型化合物的提取分离方法具体步骤如下：步骤1、取孔雀草干燥药材，经粉碎成粗粉后，按照所述孔雀草药材粗粉与所述乙醇水溶液重量比1.0：8-15加热回流1-3次提取，回流温度为50-70℃，醇提液过滤，合并滤液用70℃水浴加热浓缩至近干，得乙醇药液浸膏备用；步骤2、将步骤1中所得药液直接经预处理过的大孔吸附树脂吸附除杂，用乙醇与水按照体积比0:1至1:0的混合物进行梯度洗脱，对洗脱液进行减压浓缩至近干，得浸膏，置真空干燥箱干燥48h，备用；步骤3、将步骤2中部分乙醇洗脱物Fr.B经MCIGEL（型号CHP20P）柱层析分离，用甲醇与水按照体积比0:1至1:0的混合物进行梯度洗脱，分离得到6个馏分（Fr.B1-Fr.B6），浓缩至干，得浓缩物备用；步骤4、将步骤3中所得Fr.B3馏分，经半制备液相色谱以甲醇-水（42:5...
【专利技术属性】
技术研发人员：窦德强，冉小库，王宇萌，蔡德成，
申请(专利权)人：辽宁中医药大学，
类型：发明
国别省市：辽宁,21
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