一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件技术

本发明专利技术提供了一种含芘化合物，具有化学式1所示的结构

Pyrene containing compound and its preparation method and organic light-emitting device

The invention provides a pyrene containing compound with a structure shown in a chemical formula 1.

【技术实现步骤摘要】
一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件
本专利技术涉及有机电致发光领域，尤其涉及一种芘类化合物及其制备方法及使用该材料制备的有机电致发光器件。
技术介绍
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层（TIL）、空穴传输层（HTL）、发光层（EL、空穴阻挡层（HBL）、电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）、LiAl等阴极形成，按需要可省略1~2有机层。器件的两个电极之间形成电压一边从阴极电子注入另一边阳极注入空穴。这电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发态回到稳定的基态。发光材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料（有机金属）的方法和荧光主体材料掺杂荧光（包含氮的有机物）掺杂剂的方法及发光体里利用掺杂剂（DCM，Rubrene，DCJTB等）具现长波长的方法，通过这样的参杂改善发光波长，效率，驱动电压，寿命等因素。一般形成发光层材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体和苯、联苯、萘、杂环等配体；对位、间位、邻位的结合位置及氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构。OLED面板发展到大型化需要更细腻和色彩更鲜明的材料，主要为蓝色材料，尤其是需要浅蓝色移到深蓝色的高性能材料，现在技术提供的发光材料在发光效率及寿命方面仍然需要进一步提高以满足使用要求。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件，本专利技术提供的含芘化合物在发光效率及寿命方面具有较好的性能。本专利技术提供了一种含芘化合物，具有化学式1所示的结构：[化学式1]X1和X2是氧(O)或硫(S)，Y1和Y2是碳(C)或氮(N)，L1是0或1，R1和R2独立地选自氢、C1~C30烷基，C6~C30芳基，C5~C30杂环基。优选的，所述含芘化合物是下述化学式2-1~化学式2~10中任意一个化学式表示的芘化合物：[化学式2-1][化学式2-2][化学式2-3][化学式2-4][化学式2-5][化学式2-6][化学式2-7][化学式2-8][化学式2-9][化学式2-10][化合物2-11]其中，R1和R2独立地选自氢、C1~C30烷基，C6~C30芳基，C5~C30杂环基。优选的R1和R2独立地选自自氢、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基或式b-1至b-11中的任意一种结构；式b-1，式b-2，式b-3，式b-4，式b-5，式b-6，式b-7，式b-8，式b-9，式b-10，式b-11，式b-12，式b-13，式b-14，式b-15，式b-16，式b-17，式b-18，式b-19；其中，Rg为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；Rg在取代基上的任意位置，Rg的个数为0~5个；为断键处。优选的，所述含芘化合物具有式A-1~A-12，B-1~B-6，C-1~C-11，D-1~D-5，E-1~E-5，F-1~F-9，G-1~G-7，H-1~H-5，I-1~I-6，L-1~L-4任意一个化学式表示的具体化合物：其中，未给出的端基为甲基。本专利技术提供了一种含芘化合物的制备方法，包括以下步骤：1）将式（I）所示结构的化合物和式（II）所示结构的化合物进行反应，得到中间产物；所述中间产物具有式D-1所示的结构：2）将所述中间产物产物和式（III）所示结构的化合物进行反应，得到化学式1所示的含芘化合物；式（I）；式（II）；式（III）；式（Ⅳ）；化学式1；其中，R1和R2独立的选自氢、取代或未取代的C1~C60的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基。本专利技术将式（I）结构的化合物和式（II）结构的化合物进行反应，得到中间产物。在本专利技术中，式（I）与式（II）化合物进行反应的温度优选为90℃~110℃，更优选为95℃~105℃，最优选为100℃。在本专利技术中，式（I）与式（II）化合物进行反应的时间优选为20小时~30小时，更优选为24小时~26小时。在本专利技术中，优选在搅拌的条件下将式A-1和式B-1化合物进行反应。在本专利技术中，优选在氮气的保护下将式A-1和式B-1化合物进行反应。在本专利技术中，优选在溶剂中将式（I）和式（II）的化合物进行反应，所述溶剂优选为甲苯。在本专利技术中，优选在三(二亚卞基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的作用下将式A-1和式B-1结构的化合物进行反应。在本专利技术中，所述式（I）和式（II）结构化合物的摩尔比优选为（0.08~0.12）：（0.08~0.15），更优选为（0.09~0.13）：（0.1~0.13），最优选为0.1:0.12。在本专利技术中，式（III）化合物与式（Ⅳ）化合物反应得到中间产物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法，与上述技术方案所述式（I）化合物与式（II）化合物反应得到中间产物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法一致，在此不再赘述。本专利技术对式（I）和式（II）化合物的来源没有特殊的限制，可由市场购买获得，也可按照本领域技术人员熟知的方法制备得到。式（I）所示结构的化合物和式（II）所示结构的化合物反应得到中间产物（Ⅳ）后，本专利技术将所述中间产物产物和式（III）所示结构的化合物进行反应，得到化学式1所示的含芘化合物。在本专利技术中，中间产物与式C化合物反应得到化学式1所示的含芘化合物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法，与上述技术方案所述中间产物与式C化合物反应得到式I所示的含芘化合物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法一致，在此不再赘述。本专利技术提供的含芘化合物的制备工艺简单，而且在发光效率及寿命方面具有较好的性能。本专利技术提供了一种有机发光器件，包括阳极、阴极和设置在所述阳极和阴极之间的有机化合物层，其中，所述有机化合物层包括上述技术方案所述的含芘化合物。在本专利技术中，所述含芘化合物与上述技术方案所述的含芘化合物一致，在此不再赘述。在本专利技术中，所述有机发光器件优选包括阴极、阳极和设置在所述阴极和阳极之间的一个或多个化合物层，所述化合物层包括上述技术方案所述的含芘化合物。在本专利技术中，所述化合物层可以完全由含芘化合物组成，也可以由含芘化合物和其他物质的混合物组成。在本专利技术中，所述化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入的技能层中的一种或几种。在本专利技术中，所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层中可以采用常规的空穴注入物质、空穴传输物质、既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物质，也可以采用电子传输物质生产的物质。在本专利技术中，所述化合物层优选包括发光层，所述发光层包括上述技术方案所述的含芘化合物。在本专利技术中，所述发光层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂和荧光掺杂中的一种或几种。在本专利技术中，可以采用所述含芘化合物作为荧光主体，也可以作为荧光掺杂，以及同时作为荧光主体和荧光掺杂。在本专利技术中，所述发光层可以为红色、黄色或青色发光层。在本专利技术中，所述发光层为青色发光层时，采用上述含芘化合物作为青色主体或青色掺杂，可得到高效率、高分辨率、高亮度及长寿命的发光器件。在本专利技术中，所述本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含芘化合物，具有化学式1所示结构：

【技术特征摘要】
1.一种含芘化合物，具有化学式1所示结构：[化学式1]其中，X1和X2是氧(O)或硫(S)，Y1和Y2是碳(C)或氮(N)，L1是0或1，R1和R2独立地选自氢、C1~C30烷基，C6~C30芳基，C5~C30杂环基。2.根据权利要求1所述的含芘化合物，其特征在于，所述含芘化合物为下述化学式2-1~化学式2~10中任意化学式：[化学式2-1][化学式2-2][化学式2-3][化学式2-4][化学式2-5][化学式2-6][化学式2-7][化学式2-8][化学式2-9][化学式2-10][化合物2-11]其中，R1和R2独立地选自氢、C1~C30烷基，C6~C30芳基，C5~C30杂环基。3.根据权利要求1或2所述的含芘化合物，其特征在于，R1和R2独立地选自自氢、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基或式b-1至b-11中的任意一种结构；式b-1，式b-2，式b-3，式b-4，式b-5，式b-6，式b-7，式b-8，式b-9，式b-10，式b-11，式b-12，式b-13，式b-14，式b-15，式b-16，式b-...

【专利技术属性】
技术研发人员：金成寿，王进政，刘丹，崔敦洙，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22