活性染料及其制备方法和用途技术

＊＊＊ （１’）， 本发明专利技术涉及下式的化合物，式中变量如权利要求中所述，这些化合物适于用作对大量纤维材料进行染色的纤维－活性染料。（*该技术在2015年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新颖活性染料、它们的制备方法及其用途。近年来，利用活性染料的染色实践对所获得的染色质量和染色过程的效率提出了更严格的要求。因此，还需要继续提供特别是根据其用途具有增强的性能的新颖活性染料。目前，需要这样一些活性染料，就是它们对于待染色的基材必须具有足够的直接染色性，同时还具有未固着的染料易被洗掉这样的性能。另外，还要求这些活性染料能提供良好的着色效率(yield)并具有高的活性，以给出具有良好固着作用的特点的染色作用。已知的染料根本不能满足这些要求。因此，本专利技术的目的是提供一种能使上述的质量达到很高等级的、用于染色和印刷纤维材料的、新颖的、改进的活性染料。特别是，该染料的特征在于高固着效率和高纤维结合稳定性，此外，还能容易地洗掉在纤维中未固着的染料。该新颖染料还将产生良好的综合坚牢度性能，优选为耐光性和耐湿性的染色作用。业已发现，利用下面定义的新颖活性染料基本上能实现本专利技术的目的。本专利技术涉及下式(′)的化合物， (1’)，式中，K1和K2彼此不相关，并且为偶合组分的基团，它们中至少一个带有一个纤维活性基团，E为-NH-CO-，-NH-SO2-或-SO2-NHSO2，(R)S表示S相同或不同的选自磺基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素和氰基的取代基，S为0，1或2，前提条件是，式(1′)的化合物至少含有一个磺基或硫酸根合基团。磺基应理解为，包括游离磺酸以及任何形式的盐，通常为碱金属盐，碱土金属盐或铵盐，或有机胺盐。典型的例子有钠盐，钾盐，锂盐，或铵盐，或三乙醇胺盐。C1-C4烷基通常为甲基，乙基，正丙基或异丙基，或正-、异-、仲-或叔丁基。C1-C4烷氧基通常为甲氧基，乙氧基，正丙氧基或异丙氧基，或正-、异-、仲-或叔-丁氧基。优选甲氧基或乙氧基。卤素通常是溴或氯。优选新颖的活性染色为下式(1)的染色， (1)，式中，K1，K2和(R)S如上定义。优选R为磺基，羟基，甲基或甲氧基。特别优选磺苯。优选S为1或2。K1和K2彼此不相关，并典型地为苯、萘、萘基偶氮基，苯基偶氮萘，4-烷基-6-羟基吡啶-2-酮，2，5-二氨基-4-烷基吡啶，1-芳基吡唑啉-5-酮或1-芳基-5-氨基吡唑系列的偶合组分的基团，如果合适的话，该组分可带一个或多个纤维活性基团的通常的染料取代基。这些取代基的举例性例子为含C1-C12、优选C1-C4的烷基，通常为甲基，乙基，正丙基或异丙基，或正-、异-、仲-或叔-丁基；含C1-C8、优选C1-C4的烷氧基，通常为甲氧基，乙氧基，正丙氧基或异丙氧基，或正-、异-、仲-或叔-丁氧基；常被羟基，C1-C4烷氧基或硫酸根合基取代的C1-C4烷氧基，例如，2-羟基乙氧基，3-羟基丙氧基，2-硫酸根合乙氧基，2-甲氧基乙氧基或2-乙氧基乙氧基，含C2-C8的酰氨基，优选C2-C4烷酰氨基，如乙酰氨基或丙酰氨基，苯甲酰氨基或C2-C4烷氧基碳酰氨基，典型地为甲氧基碳酰氨基或乙氧基碳酰氨基，氨基；N-单-C1-C4烷氨基或N，N-二-C1-C4烷氨基，在烷基部分中，它们的每一个都被例如羟基、磺基、硫酸根合、或C1-C4烷氧基取代或未取代，典型地为甲氨基，乙氨基，N，N-二甲氨基，或N，N-二乙氨基，磺基甲氨基，β-羟基乙氨基，N，N-二(2-羟基乙氨基)，N-β-硫酸根合乙氨基；在苯基部分中被甲基、乙氧基、卤素或磺基取代或未取代的苯氨基；在烷基部分被羟基、磺基或硫酸根合取代或未取代，或在苯基部分被甲基、甲氧基、卤素或磺基取代或未取代的N-C1-C4烷基-N-苯氨基，例如N-甲基-N-苯氨基，N-乙基-N-苯氨基，N-β-羟乙基-N-苯氨基，或N-β-磺基乙基-N-苯氨基；未取代的或磺基取代的萘氨基；含C2-C8优选C2-C4的烷酰基，典型地为乙酰基或丙酰基，苯甲酰基；在烷氧基部分含C1-C4的烷氧基羰基，典型地为甲氧基羰基或乙氧基羰基；含C1-C4的烷基磺酰基，典型地为甲磺酰基或乙磺酰基，苯磺酰基或萘磺酰基；三氟甲基；硝基；氰基；羟基；卤素，典型地为氟，氯或溴；甲氨酰基；N-C1-C4烷基甲氨酰基，典型地为N-甲基甲氨酰基或N-乙基甲氨酰基；氨磺酰；N-C1-C4烷基氨磺酰，如N-甲基氨磺酰，N-乙基氨磺酰，N-丙基氨磺酰，N-异丙基氨磺酰或N-丁基氨磺酰，N-(β-羟乙基)氨磺酰，N，N-二(β-羟乙基)氨磺酰，N-苯基氨磺酰；脲基；羧基；磺甲基；磺基；或硫酸根合；以及纤维活性基团。此外，可通过氧(-O-)或氨基(-NH-，-N(C1-C4烷基)-)将烷基断开。将认为纤维活性染料具有能与纤维素的羟基，与羊毛和丝中的氨基、羧基、羟基和硫醇基，或与合成聚酰胺中的氨基以及其中存在的羧基反应的那些基团，以形成共价化学键。通常，纤维活性基团直接或通过连接基被连接至染料基团上。合适的纤维活性基团通常是至少含一个在脂族、芳族或杂环基团上的可除去的取代基的那些基团，或者其中所列出的基团含有一个适于在K1或K2中的纤维活性基团的基团，优选下式的基团，-SO2-Y (2a)，-CONR2-(CH2)n-SO2-Y(2b)或 (2c)，式中X是卤素，3-羧基吡啶-1-基或3-氨基甲酰基吡啶-1-基，T具有X的含义或是羟基，C1-C4烷氧基，苯氧基，C1-C4烷硫基，吗啉代，被下式的非活性基团或活性基团取代或未取代的氨基， (3a)， (3b)， (3c)， (3d) (3e)or (3f)，R1和R1′彼此独立地表示氢或C1-C4烷基，R2为氢，被羟基、磺基、硫酸根合、羧基或氰基取代或未取代的C1-C4烷基，或 R3为氢，羟基，磺基，硫酸根合，羧基，氰基，卤素，C1-C4烷氧基羰基，C1-C4烷酰氧基，氨基甲酰基或-SO2-Y，alk和alk′彼此独立地表示C1-C6亚烷基，arylene为每个都被磺基，羧基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或卤素取代或未取代的亚苯基或亚萘基，Y1为-CHX2-CH2X2或-CX2＝CH2，X2为氯或溴，Q为-O-或-NR1-，式中R1如上定义，W为-SO2-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-，R为1-6的整数，m为0或1，Y为乙烯基或-CH2-CH2-U，U为可用碱除去的离去基团。可用碱除去的合适的离去基团U通常是卤素，例如氯或溴，酸基如乙酸或苯甲酸基，磷酸根合，硫酸根合或硫代硫酸根合。因此，合适的基团Y的典型的例子为乙烯基，β-溴乙基或β-氯乙基，β-乙酸乙基，β-苯甲酸乙基，β-磷酸根合乙基，β-硫酸根合乙基和β-硫代硫酸根合乙基。优选Y是乙烯基或β-硫酸根合乙基。优选R2为氢或C1-C4烷基，典型地为甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，或叔丁基，更优选的是氢、甲基或乙基，最优选的R2是氢。n优选为2，3或4，更优选为2或3。定义为被非活性基团取代或未取代的氨基的T可以是氨基，N-C1-C4烷基氨基或N，N-二-C1-C4烷基氨基，其中烷基部分被例如磺磺基，硫酸根合，羟基，羧基或苯基取代或未取代；环己基氨基，N-C1-C4烷基-N-苯氨基或苯氨基或萘氨基，其中苯基或萘基被例如C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C2-C4烷酰氨基，羧基，磺基或卤素取代或未取代。合适的非活性氨基基团T的举例性例子为氨基，甲氨基，乙氨基，β本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种下式的化合物， ＊＊＊ （１’）， 式中Ｋ↓［１］和Ｋ↓［２］彼此独立地为偶合成分，其中至少之一带有纤维－活性基团，Ｅ为－ＮＨ－ＣＯ－，－ＮＨ－ＳＯ↓［２］－或－ＳＯ↓［２］－ＮＨ－ＳＯ↓［２］－基团，（Ｒ）↓［Ｓ］表示Ｓ为相同或不同的选自磺基、羟基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、卤素和氢基的取代基，Ｓ为０，１或２，前提条件是，式（１′）的化合物至少含一个磺基或硫酸根合基团。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：R戴茨，B马勒，A泰茨卡斯，
申请(专利权)人：希巴特殊化学控股公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]